Az Ida B. Wells Drive-ot, korábbi nevén Congress Parkway-t az 1909-es Chicago-tervben az újratervezett város központi tengelyeként javasolták. A terv szerzői, Daniel Burnham és Edward H. Bennett a Congress Street vonalán egy széles új sugárutat javasoltak, amely a Van Buren és a Harrison Street közötti hosszú tömböket szelte volna át, összekötve a Grant Park új épületekből álló kulturális központját a Congress és a Halsted Street középpontjában lévő új polgári központtal, majd nyugat felé a városhatáron túli parkok és külvárosi területek felé haladva. A belvárosban akkoriban egy két háztömb hosszúságú, 1848-ban parcellázott utca volt, amely a State Streettől keletre futott a Michigan Avenue-ig.
Az 1920-as évek végén az amerikai postaügyi hivatal olyan helyet választott Chicago főpostájának, amely minden jövőbeli ilyen utcát elzárna. Bennett és a Chicagói Tervbizottság tiltakozott. Végül kompromisszumos megoldás született, amely egy átjárót hagyott az épületen keresztül, és 1933-ban készült el.
Amikor az 1920-as években a Chicago környéki szupersztrádák tervezése előrehaladt, a West Side-on átvezető útvonal kiemelt fontosságú volt. Amikor úgy tűnt, hogy a tervezők a Monroe Street vonalvezetése felé hajlanak, Bennett 1929-ben közzétett egy tanulmányt, amelyben a Congress Street felsőbbrendűségével érvelt. Az alternatívák átfogó tanulmányozása után a Congress Street vonalvezetése bekerült a város 1940-es átfogó szupersztrádatervébe.
Az 1930-as években Chicago gyorsvasútra vonatkozó tervei összefonódtak a szupersztrádákra vonatkozó tervekkel. Amikor a Közmunkaügyi Hivatal jóváhagyta a város belvárosi metrópályáinak támogatását, ennek feltétele volt a Congress Parkway belvárosi szakaszának megépítése. A chicagói “2-es számú metróvonal” útvonalát a Milwaukee Avenue és a Dearborn Street alatt tervezték, majd a Congress Parkway alatt kanyarodott nyugatra, és a jövőben várható volt a nyugati irányú meghosszabbítása.
A belvárosi szakasz építése, amely 1949 decemberében kezdődött, számos kihívást jelentett. Az új szupersztrádát a Clinton és a Canal és utcák fölött, a postahivatalon keresztül a környező utcákhoz hasonló szinten kellett átvezetni, és a Chicago folyó déli ágát két bazkula típusú felvonóhídon kellett átvezetni. A folyótól keletre rámpák csatlakoztak a Franklin Streethez és a Wacker Drive két szintjéhez, mielőtt a Wells Streetnél véget ért volna a szabályozott hozzáférés. A LaSalle Street állomás peronjai új támaszokat igényeltek a Congress Parkway aluljárójának kialakításához. Több mint két tucat épületet ürítettek ki az új utcához, köztük a 13 emeletes Monon és a 12 emeletes Caxton épületeket a Dearborn Street-en, a Printer’s Row részeként. A State Streettől keletre árkádos járdákat vágtak a meglévő épületekbe, köztük az Auditorium Színházba, hogy hat sávos autóforgalmat tegyenek lehetővé.
Az Ida B. Wells Drive híd a Chicago folyó felett
Az új utcát 1952-ben nyitották meg a forgalom előtt a State Street-től a LaSalle Streetig, és teljes hosszában 1956. augusztus 10-én adták át.
A Grant Parkba vezető díszlépcsőt átalakították, hogy az új utca elérje a Columbus Drive-ot. A Buckingham-kút alatti rámpák tervei, amelyek az új utcát a Lake Shore Drive-hoz kötötték volna, soha nem valósultak meg.
A széles, nagy forgalmú új utca a kibővített üzleti negyed új központi tengelye helyett inkább a Loop déli határát jelentette. Az építkezéshez kiürített, de magához az utcához nem szükséges kis parcellák benzinkutak és kisebb parkolók lettek. Ahogy a Printers Row-t az 1970-es és 1980-as években lakóépületekké alakították át, a Congress Parkwayt az irodai és a lakónegyedek közötti határvonalnak tekintették.
Amikor Chicago új Harold Washington Könyvtára 1991 októberében megnyílt a State Street és a Congress Parkway sarkán, a figyelem ismét az Ida B. Wells Drive polgári kapuként betöltött szerepére irányult. Egy 2013-ban megnyitott utcakép-alakítási projekt világító középső oszlopokkal és járdaszegélyekkel “elektronikus utcaképet” hozott létre, amelynek változó színei az utca keleti végén található Buckingham-kútra emlékeztetnek. A Wacker Drive déli végének 2012-es átépítése során a Congress Parkwayhez a Franklin Streetnél csatlakozó felhajtók körül és felett kiterjedt tereprendezést végeztek.
Mielőtt az I-290-es utat Dwight D. Eisenhower Expresswaynek nevezték el, Congress Expresswaynek hívták, mivel keleti vége a Congress Parkwaynél található.
2018. július 25-én Chicago városi tanácsa az addig Congress Parkwaynek nevezett utcát Ida B. Wells Drive-ra nevezte át Ida B. Wells polgárjogi aktivista tiszteletére; ez az első Chicago belvárosában található utca, amelyet egy színes bőrű nőről neveztek el. A névváltoztatás nem érintette a gyorsforgalmi csomóponttól nyugatra lévő útszakaszt. Az új nevet viselő utcatáblákat hivatalosan 2019. február 11-én helyezték ki.