Kossisko 2008-ban írta első dalát, és 2010 elején vette fel először. A rappeléssel 2011-ben, 19 évesen kezdett el komolyan foglalkozni. Az elefántcsontparti tartózkodását követően Kossisko visszaköltözött Berkeleybe, ahol 100s néven elkezdte felvenni debütáló mixtape-jét Ice Cold Perm címmel. 2012. szeptember 5-én 100s kiadta az Ice Cold Permet, amelynek producere nagyrészt Joe Wax volt. A borítót Snoop Dogg Tha Doggfather című albumának borítója ihlette, amelyet klasszikus albumnak nevezett. A mixtape-en Main Attrakionz-szal és Ryan Hemsworth-szel is együttműködött. Brandon Soderberg a Spin-től így nyilatkozott róla: “Ez egy vicsorgó, no-nonsense pimp-rap, amely ünnepli a kizsákmányolást és megelőzően ostoroz mindenkit, aki megpróbál bármit is átvinni a 100s-on, de megtalálja a módját, hogy bonyolítsa ezeket a regresszív, retro érzékenységeket”. 2012. október 18-án a Vice Noisey leányvállalata, a Vice bemutatta a “Brick Sell Phone” című dalhoz készült klipet.
A Vice-nak adott interjújában még abban a hónapban Kossisko elmondta, hogy a következő projektje a Sex Symbols címet viseli majd, amelynek felvételeit már el is kezdte. Ezt másként jellemezte, mondván: “Ez inkább az R&B hatása alatt áll. Van rajta néhány énekesnő. Funkosabb is lesz. Amit szerettem volna, amennyire csak tudtam, egy fúzió a 90-es évekbeli mack-rap és a 80-as évek végi pop és soul között. Valami olyasmi, mint Bobby Brown vagy Rick James.” Az Ice Cold Perm 2013. január 23-án jelent meg digitális letöltésre. 2013 elején Kreayshawnnal együtt részt vett a Group Hug Touron, majd öt koncertet adott a 2013-as SXSW-n.
2013. június 4-én a 100s kiadta az 1999 című dalhoz készült klipet. Ezt követte az A-Trak’s Fool’s Gold Recordshoz való szerződtetésének bejelentése még ugyanazon a héten. A következő hónapban a Complex nevezte őt az új rapperek közé, akire érdemes odafigyelni. “Life of a Mack” című dala szerepelt a Grand Theft Auto V videojátékban, a Radio Los Santos állomáson. A játékban való megjelenéséből fakadó népszerűségéből adódóan a 100s 2013. szeptember 17-én kiadta debütáló kislemezként. Nagyjából ugyanebben az időben szerepelt egy iPhone 5c reklámban. Ezután 2013 októberétől december 11-ig 100s együtt turnézott ASAP Ferggel a Turnt x Burnt koncertturnén. A turné alatt kiadta a “Keep a Bitch Broke” című új kollaborációját Aston Matthews-szal, Joey Fatts-szal és Da$h-val. A The BoomBox a tíz nyugati parti rapper közé választotta, akikre 2014-ben figyelni kell.
2014. február 26-án 100s kiadta a “Ten Freaky Hoes” című dalt és elárulta, hogy kiad egy ingyenes EP-t Ivry címmel, a korábban bejelentett Sex Symbols helyett. A “Ten Freaky Hoes” egy “dallamos G-funk jam, amely egy adag kaliforniai pszichedéliát ad a korábban fagyos hangulatához”. Az Ivry-t ezt követően 2014 márciusára tűzték ki. A “Ten Freaky Hoes”, egyben leginkább az a dal, amely véget vetett a 100s létezésének, a klip végén elhelyezett rövid levéllel a művész részéről: “A 100s rajongóknak, nagyra értékelem mindannyiótokat, de most itt az ideje, hogy megszámoljam az utamat. Szóval ez itt a búcsú. -Kossisko”. Az EP ezután 2014. március 6-án jelent meg a Fool’s Gold kiadónál, melyet a The Fader mutatott be. Pozitív kritikákat kapott a zenekritikusoktól, köztük a The Fader, a The Washington Post, a Stereogum és a Fact íróitól. A Now számára írva Julia Leconte azt mondta: “Addig fog mosolyogni, amíg az arcod nem fáj, amikor tizenhatodszor is megnyomod a repeat gombot, de hogy ellopjam az egyik dalcímét, a 100s nem “fuckin around”. Kifinomultan mutatja meg magát, és komolyan veszed, mint egy legális mack rapper, nem pedig mint egy nevetséges túlméretezett bársonyt vagy szőrmét viselő Snoop Dogg-féle bohócot”. Nick Catucci az Entertainment Weekly-től neki tulajdonította, hogy visszahozta a g-funkot.
Egy 2016-os interjúban Kossisko leírta, hogy “újjászületett”, miután visszavonult a 100s karakterétől, és újra feltalálta magát Kossiskóként. Azt is elmagyarázta, hogy a 100s-ként végzett munkája részben az anyja iránti haraggal függött össze, miután a traumatikus élményt követően Afrikába küldték.