Shanken a connecticuti New Havenben nőtt fel. A Miami Egyetemen szerzett egyetemi üzleti diplomát, majd az American University-n szerzett MBA diplomát.
Shanken karrierjét az ingatlan- és befektetési bankszektorban kezdte, majd 1973-ban a kiadói pályára lépett, és megvásárolta az Impact nevű kis bor- és szeszipari hírlevelet. Cége más szakmai kiadványokkal is bővült, többek között a Market Watch, a Shanken News Daily és az Impact Newsletter kiadványokkal. 1979-ben, néhány évvel az 1976-os alapítás után megvásárolta a Wine Spectatort, majd 1992 szeptemberében elindította a Cigar Aficionadót. A Wine Spectator digitális világba való belépését is ő irányította, olyan mobilalkalmazásokkal, mint a Wine Spectator WineRatings+, az Xvalues és a Wine Spectator Restaurant Awards.
A Cigar Aficionado szerkesztőjeként és kiadójaként Shanken olyan híres-neves vezetőkkel, művészekkel és hírességekkel készített interjút, mint Fidel Castro (1994), Francis Ford Coppola (2003), Tommy Franks tábornok (2003), Michael Jordan (2005, 2017), Robert De Niro (2015) és Ray Lewis (2016).
A Wine Spectator szerkesztője és kiadója is. 2017-ben ugyanezt a címet vette át a Whiskey Advocate-nél.
Shanken volt az egyik első magazinkiadó, aki olvasóközpontú rendezvényeket szervezett: 1981-ben elindította a New York Wine Experience-t, 1998-ban a WhiskyFestet, 1993-ban pedig a Big Smoke-ot. Ma már évente több mint egy tucat rendezvényt tartanak New Yorkban, Washington D.C.-ben, Chicagóban, Las Vegasban, San Franciscóban és Miamiban. A világ bor- és szeszesital-ipari vezetői számára 1977-ben kezdődött az évente megrendezett Impact Marketing Seminar, amelyen olyan neves előadók beszéltek, mint Bill Clinton, George W. Bush, Henry Kissinger, Dick Cheney, Rudy Giuliani, Abba Eban, Madeleine Albright, John R. Bolton, Newt Gingrich, Tommy Franks, Helmut Schmidt és Walter Kronkite.