Sewall 1652. március 28-án született Bishopstoke-ban (Hampshire, Anglia) Henry és Jane (Dummer) Sewall fiaként. Apja, Coventry polgármesterének fia, 1635-ben érkezett az angol észak-amerikai Massachusetts Bay Colonyba, ahol feleségül vette Sewall édesanyját, majd az 1640-es években visszatért Angliába.
II. Károly angol trónra való visszaállítását követően Sewallék 1661-ben ismét átkeltek az Atlanti-óceánon, és a massachusettsi Newburyben telepedtek le. Itt nőtt fel az ifjú Samuel “Sam” a Parker folyó és a Plum Island Sound mentén.
A többi helyi fiúhoz hasonlóan James Noyes házában járt iskolába, akinek unokatestvére, Thomas Parker tiszteletes volt a főtanára. Parkertől Sewall egész életére elsajátította a versek szeretetét, amelyeket angolul és latinul is írt. 1667-ben Sewall beiratkozott a Harvard College-ba, ahol osztálytársai között volt Edward Taylor és Daniel Gookin, akikkel tartós barátságot kötött. Sewall 1671-ben szerezte meg első diplomáját, a BA-t, 1674-ben pedig az MA-t. 1674-ben kilenc hónapig a Harvard könyvtárosa volt, ő volt a második, aki ezt a posztot betöltötte. Ebben az évben kezdett naplót vezetni, amelyet élete nagy részében vezetett; ez a kor egyik legfontosabb történelmi dokumentuma. 1679-ben a Massachusetts-i Katonai Társaság tagja lett.
Sewall részvétele a gyarmat politikai ügyeiben akkor kezdődött, amikor a gyarmat szabad embere lett, ami szavazati jogot adott neki. 1681-ben kinevezték a gyarmat hivatalos nyomdászává. Az egyik első mű, amelyet kiadott, John Bunyan The Pilgrim’s Progress című műve volt. Miután John Hull 1683-ban meghalt, Sewallt választották meg a helyére a gyarmat segédtanácsába, amely a törvényhozás felsőházaként és fellebbviteli bíróságként is működött. A Harvard felügyelőtanácsának is tagja lett.
Sewall szóbeli vizsgája az egyetemi diplomáért nyilvános volt, és tanúja volt Hannah Hull, a gyarmati kereskedő és pénzverőmester, John Hull lánya. A lányt nyilvánvalóan megragadta a fiatalember bája, és üldözőbe vette. 1676 februárjában házasodtak össze. A lány apja, aki pénzverőmesterként meglehetősen gazdaggá vált, 500 fontot adott a párnak gyarmati valutában nászajándékba. Richard Francis életrajzíró megjegyzi, hogy ennek a pénzmennyiségnek a súlya, 125 font (57 kg), megközelíthette a menyasszony súlyát, így született meg Nathaniel Hawthorne legendája, miszerint az ajándék az ő súlya volt érmékben kifejezve. Sewall beköltözött apósa bostoni kúriájába, és hamarosan részt vett a család üzleti és politikai ügyeiben. Hannah-val 1717-ben bekövetkezett halála előtt tizennégy gyermekük született, bár csak néhányan élték meg a felnőttkort.
A helyi politikába is beszállt, és az igazságszolgáltatásban segédbírói rangra emelkedett. 1692-ben egyike volt annak a kilenc bírónak, akit a salemi Oyer and Terminer bíróságra neveztek ki, amelynek feladata az volt, hogy Salem városából és máshonnan származó, boszorkánysággal vádolt személyek felett ítélkezzen. Naplója beszámol a perek több híres epizódjáról, például Giles Corey kínzás alatti gyötrelmes haláláról, és tükrözi a közvélemény növekvő nyugtalanságát a vádlottak közül sokak bűnösségével kapcsolatban. Sewall bátyja, Stephen időközben megnyitotta otthonát az egyik kezdetben szenvedő gyermek, Betty Parris, Salem Village lelkészének, Samuel Parrisnek a lánya előtt, és úgy tűnik, nem sokkal később Betty “szenvedései” enyhültek.
Sewall talán abban volt a legfigyelemreméltóbb a perekben részt vevő bírák közül, hogy később megbánta szerepét, és odáig ment, hogy egy nyilvános ima-, böjt- és jóvátételi napra szólított fel. A bíróság feloszlatása után a Sewall családot olyan dolgok sújtották, amelyeket Sewall Isten büntetésének vélt. A perek utáni öt évben Sewall két lánya és Hannah édesanyja meghalt, Hannah pedig halva született gyermeknek adott életet. Ami meggyőzte Sewallt arról, hogy nyilvános bűnbánatra van szüksége, az a Máté 12:7 idézése volt: “Ha tudnátok, mit jelent ez: irgalmazok és nem áldozok, nem ítéltétek volna el a vétlent”. Nemcsak Sewall otthoni élete rendült meg, hanem a pereket követő években Massachusetts népe visszaeséseket és erőszakot élt át, nevezetesen a navigációs törvényeket, az új-angliai domínium kikiáltását és Fülöp király háborúját. Mindezt nem annak jeleként értékelte, hogy a boszorkányság nem létezett, hanem annak, hogy alaptalan bizonyítékok alapján döntött. Naplójában feljegyezte, hogy 1697. január 14-én az általa látogatott gyülekezeti házban felállt, miközben lelkésze felolvasta bűnösségének beismerését.
1693-ban Sir William Phips kormányzó Sewallt a Superior Court of Judicature, a tartomány legfelsőbb bíróságának társbírájává nevezte ki. 1717-ben Samuel Shute kormányzó kinevezte annak főbírájává.
Sewall 1730. január 1-jén, 77 éves korában halt meg Bostonban, Massachusetts államban, és a bostoni Granary Burying Groundon lévő családi sírba temették.
Sewall háromszor nősült. Első felesége, Hannah Hull 1717-ben halt meg; két évvel később, 1719-ben Sewall feleségül vette Abigail (Melyen) Woodmansey Tilley-t, aki hét hónappal később meghalt. 1722-ben feleségül vette Mary (Shrimpton) Gibbst, aki túlélte őt. Unokaöccse, Stephen szintén massachusettsi főbíró volt, akárcsak dédunokája, Samuel. Nővére, Anne Sewall Longfellow (1662-1706) a költő Henry Wadsworth Longfellow ük-ük-ük-ük-ük-ükanyja volt.