Seized designer supplement named “1-Androsterone”: identification as 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one and its urinary elimination

Az androgének új analógjai, amelyek soha nem voltak elérhetőek engedélyezett gyógyszerekként, újabban “táplálékkiegészítőként” kerülnek forgalomba. Elsősorban az izomtömeg növelésére hirdetik őket, és a különböző országok kormányhatóságai, valamint a Nemzetközi Sportdoppingellenes Ügynökség az anabolikus szteroidokkal farmakológiai és/vagy kémiai szempontból rokonnak tekinti őket. Jelen tanulmányban arról számolunk be, hogy a németországi Schleswig-Holstein tartományi bűnügyi hivatal által lefoglalt termékben szteroidot mutattunk ki. Az “Advanced Muscle Science” márkanevű “1-Androsterone” terméken a felirat szerint kapszulánként 100 mg “1-Androstene-3b-ol,17-one”-t tartalmazott. A terméket alulszivatizálva és bis-TMS-származékként GC-MS-sel elemezték. A szteroidot kémiailag szintetizált 3β-hidroxi-5α-androszt-1-en-17-onnal összehasonlítva azonosították, amelyet 5α-androszt-1-en-3,17-dion LS-Selectriddel (lítium-trisz-izoamilborohidriddel) történő redukciójával és nukleáris mágneses rezonanciával állítottak elő. A félkvantitatív meghatározás a 3β-hidroxi-5α-androszt-1-en-17-on mennyiségét mutatta ki a kapszulákban a megjelölt mennyiségben. Egy férfi önkéntesnek történő szájon át történő beadást követően a fő vizeletmetabolitokat követték nyomon. 1-Testoszteron (17β-hidroxi-5α-androst-1-en-3-on), 1-androsztenedion (5α-androst-1-ene-3,17-dion), 3α-hidroxi-5α-androst-1-en-17-on, 5α-androst-1-ene-3α,17β-diol és 5α-androst-1-ene-3β,17β-diolt mutattak ki az alapvegyület és két további metabolit (eddig véglegesen nem azonosított, de valószínűleg C-18 és C-19 hidroxilált 5α-androst-1-ene-3,17-dionok) mellett. Ezenkívül a vizelet szteroidprofiljának gyakori szteroidjai is megváltoztak az “1-Androsteron” beadása után. Különösen az androsteron/etiocholanolon és az 5α-/5β-androsztán-3α,17β-diol arányát és az 5α-dihidrotesztoszteron koncentrációját befolyásolták. A 3α-hidroxi-5α-androszt-1-en-17-on alkalmasnak tűnik a szteroid (ab-)használat hosszú távú kimutatására, mivel ez a jellegzetes metabolit akár kilenc nappal egy kapszula egyszeri beadása után is kimutatható volt a szűrővizsgálatokban.