John Ruskin volt Oscar Wilde első választása Vyvyan keresztapjának, de ő korára hivatkozva visszautasította. Wilde Mortimer Menpeshez fordult, aki elfogadta a felkérést. Vyvyan Holland önéletrajzában, az Oscar Wilde fia (1954) című önéletrajzában leírtak szerint Oscar odaadó és szerető apja volt két fiának, és gyermekkoruk viszonylag boldog volt.
Az 1895-ös év után, amikor Wilde-ot “súlyos erkölcstelenség” vádja miatt elítélték és börtönbe zárták, Constance megváltoztatta a vezetéknevét, és fiaikét is Hollandra. Rákényszerítette Wilde-ot, hogy mondjon le szülői jogairól.
A fiúkkal Svájcba költözött, és beíratta őket egy németországi angol nyelvű bentlakásos iskolába. Vyvyan ott boldogtalan volt. Emiatt, de a biztonság növelése érdekében is, Vyvyant egy monacói jezsuita iskolába helyezték át. Megtért a katolikus hitre, és ezt követően az angliai Stonyhurst College-ba járt, egy szintén jezsuiták által működtetett állami iskolába. Bátyja, Cyril a németországi iskolában maradt.
Miután Constance 1898-ban meghalt, a rokonai jogi tanácsot kértek, hogy megakadályozzák, hogy Oscar Wilde újra láthassa fiait. Wilde 1900-ban meghalt.
Vyvyan 1905-től a Cambridge-i Egyetem Trinity Hall jogi karán tanult, de belefáradt a tanulmányaiba, és 1907-ben elhagyta Cambridge-t. 1909. július 20-án elkísérte apja barátját, Robert Rosst, hogy tanúja legyen apja földi maradványainak a bagneux-i temetőből a párizsi Père Lachaise temetőbe történő újratemetésének.
Vyyvyan 22 éves korában folytatta jogi tanulmányait, és 1912-ben az Inner Temple ügyvédi kamarába hívta be Anglia és Wales. Emellett verseket és novellákat is kezdett írni.
Holland 1913-ban feleségül vette Violet Mary Craigie-t. A nő 1918. október 15-én halt meg a Westminster Kórházban, Middlesexben, egy tűzben szerzett sérüléseibe.
Az első világháború kezdetén, 1914-ben Hollandot a tolmácsok hadtestének alhadnagyává nevezték ki. Később áthelyezték a királyi tábori tüzérség XXV. dandárjának 114-es ütegéhez. 1919. július 27-én leszerelték, és OBE kitüntetést kapott. Bátyját, Cyrilt 1915. május 9-én egy német mesterlövész ölte meg a franciaországi Festubert-i csatában.
Holland író és fordító lett. A második világháború elején felajánlottak neki egy fordítói és szerkesztői állást a BBC-nél, amit hat évig töltött be. 1943 szeptemberében vette feleségül második feleségét, Dorothy Thelma Helen Besantot, Annie Besant dédunokahúgát. Ausztráliában született, de Londonba költözött. Egyetlen gyermekük, Merlin Holland 1945-ben született Londonban. Merlin kiadó, üveg- és kerámiakereskedő, valamint író lett. Kiterjedt kutatásokat végzett apai nagyapjáról, Wilde-ról, és több művet is szerkesztett, írt és publikált róla.
1947-ben Holland és felesége Ausztráliába és Új-Zélandra utazott, ahová meghívták, hogy előadásokat tartson a 19. századi Ausztrália divatos öltözködéséről. A házaspár 1948 és 1952 között Melbourne-ben élt.
1954-ben, miután visszatért Angliába, Holland megjelentette önéletrajzát Oscar Wilde fia címmel.
Vyvyan Holland 1967-ben, 80 évesen halt meg Londonban.