Ida B. Wells Drive, numită anterior Congress Parkway, a fost propusă în Planul orașului Chicago din 1909 ca axă centrală a orașului replanificat. Autorii planului, Daniel Burnham și Edward H. Bennett, au propus un nou bulevard larg pe linia străzii Congress Street, care să străbată blocurile lungi dintre străzile Van Buren și Harrison, conectând un centru cultural de clădiri noi în Grant Park cu un nou centru civic centrat pe Congress și Halsted Street, extinzându-se apoi spre vest către parcuri și zone suburbane dincolo de limitele orașului. În centrul orașului, era atunci o stradă lungă de două străzi, plantată în 1848, care mergea de la State Street spre est până la Michigan Avenue.
La sfârșitul anilor 1920, Departamentul de Poștă al SUA a ales un loc pentru oficiul poștal principal din Chicago care ar fi blocat orice viitoare stradă de acest tip. Bennett și Comisia de planificare din Chicago s-au opus. În cele din urmă s-a ajuns la un compromis care a lăsat un pasaj prin clădire, finalizat în 1933.
În timp ce planificarea pentru autostrăzile din zona Chicago avansa în anii 1920, o rută prin West Side era o prioritate mare. Când planificatorii păreau să încline spre un aliniament pe Monroe Street, Bennett a publicat un studiu din 1929 care susținea superioritatea Congress Street. După un studiu amplu al alternativelor, un aliniament Congress Street a fost inclus în Planul cuprinzător de autostrăzi al orașului din 1940.
În timpul anilor 1930, planurile de tranzit rapid ale orașului Chicago s-au împletit cu planurile pentru autostrăzi. Atunci când Administrația Lucrărilor Publice a aprobat o subvenție pentru metroul din centrul orașului, aceasta a fost condiționată de construirea porțiunii din centru a Congress Parkway. „Ruta de metrou nr. 2” din Chicago era planificată pentru un traseu pe sub Milwaukee Avenue și Dearborn Street, virând spre vest sub Congress Parkway, cu o viitoare extindere spre vest anticipată.
Construcția secțiunii din centrul orașului, care a început în decembrie 1949, a prezentat mai multe provocări. Noua super-autostradă a trebuit să fie transportată deasupra străzilor Clinton și Canal and Streets, prin Oficiul Poștal la un nivel similar cu cel al străzilor înconjurătoare și să traverseze South Branch of the Chicago River pe poduri turnante gemene de tip basculă. La est de râu, rampele se conectau la Franklin Street și la două niveluri din Wacker Drive înainte de a se termina accesul controlat la Wells Street. Platformele stației LaSalle Street au necesitat noi suporturi pentru crearea unui pasaj subteran pentru Congress Parkway. Mai mult de două duzini de clădiri au fost curățate pentru noua stradă, inclusiv clădirile Monon, cu 13 etaje, și Caxton, cu 12 etaje, de pe Dearborn Street, parte din Printer’s Row. La est de State Street, trotuarele cu arcade au fost tăiate în clădirile existente, inclusiv în Teatrul Auditorium, pentru a permite șase benzi de circulație auto.
The Ida B. Wells Drive Bridge peste râul Chicago
Noua stradă a fost deschisă circulației de la State Street la LaSalle Street în 1952, întreaga lungime fiind inaugurată la 10 august 1956.
O scară de ceremonie în Grant Park a fost modificată pentru a permite noii străzi să ajungă la Columbus Drive. Planurile pentru rampe sub Buckingham Fountain pentru a conecta noua stradă la Lake Shore Drive nu au fost niciodată realizate.
Mai degrabă decât o nouă axă centrală pentru un cartier de afaceri extins, noua stradă largă și intens circulată a ajuns să reprezinte limita sudică a Loop. Micile parcele defrișate pentru construcție, dar care nu erau necesare pentru strada în sine, au devenit benzinării și mici parcări. Pe măsură ce Printers Row a fost reamenajat în clădiri rezidențiale în anii 1970 și 1980, Congress Parkway a ajuns să fie văzută ca o graniță între cartierul de birouri și cel rezidențial.
Când noua bibliotecă Harold Washington din Chicago a fost deschisă în octombrie 1991 la intersecția dintre State Street și Congress Parkway, aceasta a îndreptat din nou atenția asupra rolului Ida B. Wells Drive ca poartă de acces civic. Un proiect de amenajare stradală inaugurat în 2013 a folosit coloane mediane iluminate și spaliere de trotuar pentru a crea un „peisaj stradal electronic”, ale cărui culori schimbătoare amintesc de fântâna Buckingham de la capătul estic al străzii. O reconstrucție din 2012 a capătului sudic al Wacker Drive a adăugat o amplă amenajare peisagistică în jurul și peste rampele care fac legătura cu Congress Parkway la Franklin Street.
Înainte ca I-290 să fie numită Dwight D. Eisenhower Expressway, a fost numită Congress Expressway, deoarece capătul său estic este situat la Congress Parkway.
La 25 iulie 2018, Consiliul Local din Chicago a redenumit strada, care se numea Congress Parkway, Ida B. Wells Drive, în onoarea activistei pentru drepturile civile Ida B. Wells; este prima stradă din centrul orașului Chicago care poartă numele unei femei de culoare. Schimbarea numelui nu a afectat carosabilul aflat la vest de intersecția cu drumul expres. Panourile stradale cu noua denumire au fost montate oficial pe 11 februarie 2019.
.