În 1947, Doyle l-a provocat pe Sugar Ray Robinson pentru titlul mondial la categoria welter. Robinson a avut avantajul în fiecare rundă, cu excepția celei de-a șasea, când a fost clătinat de două ori și a primit o tăietură deasupra ochiului drept. Un singur croșeu de stânga al lui Robinson, aruncat în timp ce Doyle încerca un croșeu de dreapta, a pus capăt luptei în runda a opta. Doyle a căzut pe spate, cu putere. În momentul în care arbitrul a început să numere, Doyle s-a ridicat pe coate și a încercat să se folosească de corzi pentru a se pune în picioare, dar nu a reușit. Clopotul care a pus capăt rundei a sunat în momentul în care arbitrul a numărat „nouă”, astfel că Doyle a fost salvat de la un knock-out complet de către clopot. Responsabilii săi i-au cerut arbitrului să pună capăt meciului, deoarece Doyle nu era în stare să continue.
Doyle a fost dus la St. Vincent’s Charity Hospital imediat după meci, unde nu a reușit să-și recapete cunoștința și a murit câteva ore mai târziu.
Jimmy Doyle a luptat în Cleveland, deoarece, după ce a suferit câteva knock-out-uri grele în California, comisia de box a acelui stat nu l-a autorizat să mai lupte. După moartea sa, în Cleveland s-a amenințat cu acuzații penale împotriva lui Robinson, până la omor prin imprudență, deși niciuna nu s-a concretizat. Biograful lui Robinson, Will Haygood, a declarat în timpul unei apariții la un festival de carte din 25 septembrie 2010 că Doyle se împingea să lupte pentru „a-i cumpăra mamei sale o casă”, iar după moartea lui Doyle în 1947, Robinson a dat câștigurile din următoarele patru lupte mamei lui Doyle, pentru ca aceasta să poată cumpăra acea casă.
.