Kossisko a scris primul său cântec în 2008 și a înregistrat pentru prima dată la începutul anului 2010. A început să ia în serios rap-ul în 2011, la vârsta de 19 ani. După șederea sa în Coasta de Fildeș, Kossisko s-a mutat înapoi în Berkeley, unde a început să înregistreze mixtape-ul său de debut ca 100s intitulat, Ice Cold Perm. Pe 5 septembrie 2012, 100s a lansat Ice Cold Perm, care a fost produsă în mare parte de Joe Wax. Ilustrația de pe copertă a fost inspirată de coperta albumului Tha Doggfather al lui Snoop Dogg, pe care l-a numit un album clasic. Pe mixtape a colaborat, de asemenea, cu Main Attrakionz și Ryan Hemsworth. Brandon Soderberg de la Spin a comentat-o spunând: „Acesta este un rap de proxenet răcnitor, fără menajamente, care celebrează exploatarea și care îi atacă preventiv pe toți cei care încearcă să obțină ceva pe 100 de dolari, dar găsește o modalitate de a complica aceste sensibilități retro și regresive”. Pe 18 octombrie 2012, filiala Noisey a publicației Vice a prezentat în premieră videoclipul piesei „Brick Sell Phone”.
Într-un interviu cu Vice mai târziu în aceeași lună, Kossisko a spus că următorul său proiect se va intitula Sex Symbols, pe care a început deja să îl înregistreze. El l-a descris ca fiind diferit spunând: „Este mai mult influențat de R&B. Am câțiva cântăreți pe el. Va fi mai funky, de asemenea. Ceea ce am vrut să fac, cât de bine am putut, a fost să am o fuziune între mack-rap din anii ’90 și pop și soul de la sfârșitul anilor ’80. Ceva de genul Bobby Brown sau Rick James.” Pe 23 ianuarie 2013, Ice Cold Perm a fost lansat pentru descărcare digitală. La începutul anului 2013, a mers în turneul Group Hug Tour cu Kreayshawn, apoi a susținut cinci spectacole la SXSW din 2013.
La 4 iunie 2013, 100s a lansat videoclipul pentru „1999”. Acesta a fost urmat de anunțul semnării sale cu casa de discuri Fool’s Gold Records a lui A-Trak mai târziu în acea săptămână. În luna următoare, Complex l-a numit un nou rapper de urmărit. Piesa sa „Life of a Mack” a fost prezentată în jocul video Grand Theft Auto V, pe postul Radio Los Santos. Pe baza popularității pe care a câștigat-o în urma apariției în joc, 100s a lansat-o pe 17 septembrie 2013, ca single de debut. Cam în aceeași perioadă a apărut într-o reclamă pentru iPhone 5c. Apoi, din octombrie până la 11 decembrie 2013, 100s a plecat în turneu cu ASAP Ferg în cadrul turneului de concerte Turnt x Burnt. În timpul turneului a lansat „Keep a Bitch Broke”, o nouă colaborare cu Aston Matthews, Joey Fatts și Da$h. A fost numit unul dintre cei zece rapperi de pe Coasta de Vest de urmărit în 2014 de către The BoomBox.
La 26 februarie 2014, 100s a lansat piesa „Ten Freaky Hoes” și a dezvăluit că va lansa un EP gratuit intitulat Ivry, înlocuindu-l pe cel anunțat anterior, Sex Symbols. „Ten Freaky Hoes” este un „jam melodic G-funk care adaugă o doză de psihedelia californiană la atmosfera sa anterior înghețată”. Ivry a fost stabilit ulterior pentru o lansare în martie 2014. „Ten Freaky Hoes”, este, de asemenea, cel mai notabil cântec care a pus capăt existenței trupei 100s, cu o scurtă scrisoare a artistului plasată la sfârșitul videoclipului care spune: „Pentru fanii 100s, vă apreciez pe fiecare dintre voi, dar acum este timpul ca eu să îmi număr călătoria. Așa că acesta este un rămas bun. -Kossisko”. EP-ul a fost lansat apoi pe 6 martie 2014, de către Fool’s Gold, fiind prezentat în premieră de către The Fader. A fost întâmpinat cu recenzii pozitive din partea criticilor muzicali, inclusiv a scriitorilor de la The Fader, The Washington Post, Stereogum și Fact. Scriind pentru Now, Julia Leconte a spus: „Te va face să zâmbești până te va durea fața în timp ce apeși pe repeat pentru a 16-a oară, dar, ca să furăm unul dintre titlurile cântecelor sale, 100s nu este „fuckin around”. Se prezintă cu rafinament, iar tu îl iei în serios ca pe un rapper mack legitim, mai degrabă decât ca pe un farsor de tip Snoop Dogg care poartă catifea sau blănuri ridicole și supradimensionate.” Nick Catucci de la Entertainment Weekly l-a creditat pentru că a readus g-funk.
Într-un interviu din 2016, Kossisko a descris faptul că s-a simțit „renăscut” după ce și-a retras personajul 100s și s-a reinventat ca Kossisko. El a explicat, de asemenea, că activitatea sa ca 100s a fost parțial legată de furia față de mama sa după experiența traumatizantă de a fi trimis în Africa.
.