Shanken a crescut în New Haven, Connecticut. A obținut o diplomă de licență în afaceri la Universitatea din Miami, apoi a obținut un MBA la American University.
Shanken și-a început cariera în domeniul imobiliar și al băncilor de investiții, apoi s-a mutat în domeniul editorial în 1973, achiziționând Impact, un mic buletin informativ al industriei vinurilor și băuturilor spirtoase. Compania sa s-a extins la alte publicații de specialitate, inclusiv Market Watch, Shanken News Daily și Impact Newsletter. În 1979, a cumpărat Wine Spectator, la câțiva ani după ce a fost fondat în 1976, și a lansat Cigar Aficionado în septembrie 1992. El a fost, de asemenea, vârful de lance al intrării Wine Spectator în lumea digitală, cu aplicații mobile, inclusiv Wine Spectator WineRatings+, Xvalues și Wine Spectator Restaurant Awards.
În calitate de editor și redactor-șef al Cigar Aficionado, Shanken a intervievat lideri, artiști și celebrități faimoase, dar și nelipsiți, printre care Fidel Castro (1994), Francis Ford Coppola (2003), generalul Tommy Franks (2003), Michael Jordan (2005, 2017) și Robert De Niro (2015) și Ray Lewis (2016).
Este, de asemenea, redactor și editor al revistei Wine Spectator. În 2017, a preluat același titlu la Whiskey Advocate.
Shanken a fost unul dintre primii editori de reviste care a găzduit evenimente axate pe cititori, cu lansările New York Wine Experience în 1981, WhiskyFest în 1998 și Big Smoke în 1993. În prezent, există peste o duzină de evenimente anuale în New York, Washington D.C., Chicago, Las Vegas, San Francisco și Miami. Seminarul anual Impact Marketing pentru liderii din industria vinului și a băuturilor spirtoase din întreaga lume a început în 1977 și a inclus vorbitori renumiți precum Bill Clinton, George W. Bush, Henry Kissinger, Dick Cheney, Rudy Giuliani, Abba Eban, Madeleine Albright, John R. Bolton, Newt Gingrich, Tommy Franks, Helmut Schmidt și Walter Cronkite.
.