1,2-Dichlorobenzen

1,2-Dichlorobenzen Właściwości chemiczne, zastosowania, produkcja

Właściwości chemiczne

bezbarwna ciecz

Właściwości chemiczne

Istnieją trzy formy izomeryczne dichlorobenzenu (DCB):m-DCB jest łatwopalną cieczą i parą. Właściwości fizyczne Klarowna, bezbarwna do jasnożółtej ciecz o przyjemnym, aromatycznym, trawiastym lub roślinnym zapachu. W temperaturze 40 °C najniższe stężenie, przy którym wykryto zapach, wynosiło 200 μg/L. W temperaturze 25 °C najniższe stężenie, przy którym wykryto smak, wynosiło 200 μg/L (Young et al., 1996). Punter (1983) podał, że wykrywalne stężenie odprogowe wynosi 4,2 mg/m3 (699 ppbv).

Zastosowanie

Synteza organiczna (głównie 3,4-dichloroanilina); rozpuszczalnik; środek owadobójczy; produkcja barwników

Zastosowanie

1,2-dichlorobenzen jest stosowany jako rozpuszczalnik; jako fumigant; jako środek owadobójczy dla termitów; jako środek odtłuszczający do metali, wełny i skóry; oraz jako nośnik ciepła.

Zastosowanie

Rozpuszczalnik wosków, gum, żywic, smół, gum, olejów, asfaltów; środek owadobójczy dla termitów i szarańczaków; fumigant; dezodorant; usuwający siarkę z gazu oświetleniowego; jako środek odtłuszczający do metali, skóry, wełny; jako składnik past do metali; jako nośnik ciepła; jako półprodukt w produkcji barwników.

Definicja

ChEBI: Dichlorobenzen niosący podstawniki chloro w pozycjach 1 i 2.

Metody produkcji

Dichlorobenzeny są głównie wytwarzane przez chlorowanie benzenu w obecności katalizatora (FeCl3 lub AlCl3), chociaż istnieją inne możliwe drogi syntezy. Dwa ważne handlowo izomery to orto- i para-dichlorobenzeny. Klarowna, bezbarwna ciecz o przyjemnym zapachu. Gęstsza od wody i nierozpuszczalna w wodzie. Temperatura zapłonu 150°F. Działa toksycznie przez drogi oddechowe i pokarmowe. Używany do produkcji innych chemikaliów, rozpuszczalników, fumigantów i środków owadobójczych oraz do wielu innych zastosowań.

Powietrze &Reakcje z wodą

Nierozpuszczalny w wodzie.

Profil reaktywności

1,2-dichlorobenzen jest wrażliwy na długotrwałe działanie światła. 1,2-Dichlorobenzen może silnie reagować z utleniaczami. 1,2-Dichlorobenzen jest niekompatybilny z aluminium i stopami aluminium. 1,2-Dichlorobenzen atakuje niektóre formy tworzyw sztucznych, gumy i powłok. .

Zagrożenie dla zdrowia

Przewlekłe wdychanie mgły lub oparów może prowadzić do uszkodzenia płuc, wątroby i nerek. Ostre narażenie na opary może powodować objawy od kaszlu do depresji centralnego układu nerwowego i przejściowej anestezji. Działa drażniąco na skórę, oczy i błony śluzowe. Może powodować zapalenie skóry.

Zagrożenie dla zdrowia

1,2-dichlorobenzen wykazuje niską toksyczność ostrą przy wdychaniu, spożyciu i absorpcji przez skórę. Jest bardziej toksyczny niż chlorobenzen. Objawy to łzawienie, depresja ośrodkowego układu nerwowego, znieczulenie i uszkodzenie wątroby. Stężenie śmiertelne u szczurów przy 7-godzinnym okresie narażenia mieści się w zakresie 800 ppm. Wartość doustnego LD50 u królików wynosi 500 mg/kg. Nie ma dowodów na działanie rakotwórcze u zwierząt.

Zagrożenie pożarowe

Szczególne zagrożenia związane z produktami spalania: Trujące opary, w tym gazowy chlorowodór, chloropochodne węglowodorów, chlor

Reaktywność chemiczna

Reaktywność z wodą Brak reakcji; Reaktywność ze zwykłymi materiałami: Brak reakcji; Stabilność podczas transportu: Stabilny; Środki neutralizujące dla kwasów i substancji żrących: Nie dotyczy; Polimeryzacja: Nie dotyczy; Inhibitor polimeryzacji: Nie dotyczy.

Profil bezpieczeństwa

Trucizna po połknięciu i drogą dożylną. Umiarkowanie toksyczny przez drogi oddechowe i dootrzewnowe. Eksperymentalny teratogen. Inne eksperymentalne efekty rozrodcze. Działa drażniąco na oczy, skórę i błony śluzowe. Powoduje uszkodzenie wątroby i nerek. Wątpliwy czynnik rakotwórczy. Zgłoszono dane dotyczące mutacji. Pestycyd. Łatwopalny w kontakcie z ciepłem lub płomieniem. Może energicznie reagować z materiałami utleniającymi. Do gaszenia pożaru należy używać wody, piany, CO2 lub suchej substancji chemicznej. Powolna reakcja z aluminium może prowadzić do wybuchu podczas przechowywania w szczelnie zamkniętym pojemniku aluminiowym. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela toksyczne opary Cl-. Patrz również CHLOROBENZEN i CHLOROWANE WĘGLOWODORY, AROMATYCZNE. Woda gruntowa. Nielsen et al. (1996) badali degradację 1,2-dichlorobenzenu w płytkiej, glacjofluwialnej, niezamkniętej piaszczystej warstwie wodonośnej w Jutlandii, Dania. W ramach badań mikrokosmosu in situ, cylinder otwarty u dołu i ekranowany u góry został zainstalowany w otworze orurowanym około 5 m poniżej poziomu. Pięć litrów wody napowietrzano powietrzem atmosferycznym, aby zapewnić utrzymanie warunków tlenowych. Wody gruntowe były analizowane co tydzień przez około 3 miesiące w celu określenia stężenia 1,2-dichlorobenzenu w czasie. Określona doświadczalnie stała szybkości biodegradacji pierwszego rzędu i odpowiadający jej okres półtrwania po fazie 13-dlag wynosiły odpowiednio 0,06/d i 11,55 d.
Fotolityczne. Ditlenek tytanu zawieszony w roztworze wodnym i napromieniowany światłem UV (λ= 365 nm) przekształcał 1,2-dichlorobenzen w ditlenek węgla ze znaczną szybkością (Matthews, 1986).Napromieniowanie światłem słonecznym 1,2-dichlorobenzenu (20 g) w 100-ml kolbie Erlenmeyera ze szlifem borokrzemianowym przez 56 d dało 2,270 ppm 2,3′,4′-trichlorobifenylu (Uyeta i in., 1976).
Gdy wodny roztwór zawierający 1,2-dichlorobenzen (190 μM) i niejonową micelę surfaktantu (Brij 58, polioksyetylenowy eter cetylowy) został oświetlony przez fotoreaktor wyposażony w monochromatyczne lampy UV o długości fali 253,7 nm, nastąpiła fotoizomeryzacja dająca 1,3- i 1,4-dichlorobenzen jako główne produkty. Okres połowicznego zaniku dla tej reakcji, oparty na szybkości fotodekompozycji pierwszego rzędu wynoszącej 1,35 x 10-3/s, wynosi 8,6 min (Chu i Jafvert, 1994).
Chemiczne/fizyczne. Przewidywanymi produktami reakcji 1,2-dichlorobenzenu z ozonem lub rodnikami OH w atmosferze są chlorowane fenole, produkty rozszczepienia pierścieni oraz nitrozwiązki (Cupitt, 1980). W oparciu o założony bazowy 1% zanik po 16 dniach w temperaturze 85°C i pH 9,70 (pH 11,26 w 25°C), okres połowicznego zaniku hydrolizy został oszacowany na >900 lat (Ellington et al., 1988).

Wysyłka

m-DCB: UN2810 Toksyczne ciecze, organiczne, i.n.o.,Klasa zagrożenia: 6.1; Etykiety: 6.1-Materiały trujące,Wymagana nazwa techniczna. United States DOT RegulatedMarine Pollutant. UN3077 Environmentally hazardoussubstances, solis, n.o.s., Klasa zagrożenia: 9; Etykiety:9-Różne materiały niebezpieczne, Nazwa technicznaWymagana. UN3082 Substancje niebezpieczne dla środowiska, ciekłe, i.n.o.s., Klasa zagrożenia: 9; Etykiety: 9-Miscellaneous hazardous material, Technical Name Required

Metody oczyszczania

Zanieczyszczenia mogą zawierać p-izomer i trichlorobenzen . Powinien być wytrząsany ze stężonym lub dymiącym H2SO4, przemyty wodą, wysuszony CaCl2 i oddestylowany z CaH2 lub sodu w kolumnie z wkładką szklaną. Materiał o niskiej przewodności (ok. 10-10 mhos) otrzymano przez skraplanie z P2O5, frakcjonowaną destylację i przepuszczenie przez kolumnę wypełnioną żelem krzemionkowym lub aktywowanym tlenkiem glinu: przechowuje się go w suchym pojemniku pod N2 lub z aktywowanym tlenkiem glinu.

Zgodności

Dla o-DCB i m-DCB: kwaśne opary, chlorki, silne utleniacze; gorące aluminium lub stopy aluminium. Dla p-DCB: Silne utleniacze; chociaż, niezgodności dla tej substancji chemicznej mogą również obejmować inne materiały wymienione dla o-DCB.

Usuwanie odpadów

Spalanie, najlepiej po zmieszaniu z innym łatwopalnym paliwem. Należy zachować ostrożność w celu zapewnienia całkowitego spalania, aby zapobiec tworzeniu się fosgenu. Aby usunąć powstające kwasy halo, konieczne jest zastosowanie płuczki kwasów. Skonsultować się z agencjami regulacyjnymi ds. środowiska w celu uzyskania wskazówek dotyczących dopuszczalnych praktyk usuwania odpadów. Generatorzy odpadów zawierających to zanieczyszczenie (≥100 kg/mo) muszą spełniać przepisy EPA regulujące przechowywanie, transport, obróbkę i usuwanie odpadów.