1,2,4,5-Tetrachlorobenzen Właściwości chemiczne, zastosowania, produkcja
Właściwości chemiczne
białe ciało stałe
Zastosowanie
Pośrednik w herbicydach i defoliantach, insektycyd, impregnat dla odporności na wilgoć, izolacja elektryczna.
Definicja
ChEBI: Czterochlorobenzen zawierający grupy chloro w pozycjach 1, 2, 4 i 5.
Fat środowiskowy
Biologiczny. Mieszana kultura bakterii glebowych lub Pseudomonas sp. przekształcała 1,2,4,5-tetrachlorobenzen w 2,3,5,6-tetrachlorofenol (Ballschiter i Scholz, 1980). Po inkubacji w osadach ściekowych przez 32 dni w warunkach beztlenowych, 1,2,4,5-tetrachlorobenzen nie uległ biodegradacji (Kirk et al., 1989).
W kulturze wzbogaconej pochodzącej ze skażonego miejsca w Bayou d’Inde, LA, 1,2,4,5-tetrachlorobenzen uległ redukcyjnej dechloracji do 1,2,4-trichlorobenzenu. Maksymalna szybkość chlorowania, w oparciu o zalecany model Michaelisa-Mentena, wynosiła 5,5 nM/d (Pavlostathis i Prytula, 2000).
Fotolityczne. Napromieniowanie (λ ≥285 nm) 1,2,4,5-tetrachlorobenzenu (1,1-1,2 mM/L) w mieszaninie anacetonitryl-woda zawierającej aceton (0,553 mM) jako sensybilizator dało następujące produkty (% wydajności): 1,2,4-trichlorobenzen (25,3), 1,3-dichlorobenzen (8,1), 1,4-dichlorobenzen (3.6), 2,2′,3,4′,5,5′,6-heptachlorobifenyl (4,19), cztery heksachlorobifenyle (6,78), cztery pentachlorobifenyle (2.33), jeden tetrachlorobifenyl (0,32), 2,4,5-trichloroacetofenon i (2,4,5-trichlorofenyl)acetonitryl (Choudhry i Hutzinger, 1984). Bez acetonu, zidentyfikowane produkty fotolizy (% wydajności) obejmowały 1,2,4-trichlorobenzen (27,7), 1,3-dichlorobenzen (0,3),1,4-dichlorobenzen (8,5), pentachlorobenzen (ślad), 1,2,3,4-tetrachlorobenzen (0.45), 1,2,3,5-tetrachlorobenzen (1,11), 2,2′,3,4′,5,5′,6-heptahlorobifenyl (1,24), trzy heksachlorobifenyle (1,19) i cztery pentachlorobifenyle (0,56) (Choudhry i Hutzinger, 1984). Promieniowanie słoneczne 1,2,4,5-tetrachlorobenzenu (20 g) w 100-ml kolbie Erlenmeyera ze szlifem borokrzemianowym przez 28 d dało 26 ppm heptachlorobifenylu (Uyeta et al., 1976).
Chemiczne/fizyczne. W oparciu o założony, oparty na zasadach, 1% zanik po 16 dniach w temperaturze 85 °C i pH 9,70 (pH 11,26 w °C), okres półtrwania hydrolizy oszacowano na >900 lat (Ellington etal., 1988).