glycerol

(1,2,3-trihydroksypropan; 1,2,3-propanetriol), najprostszy alkohol trójwodorotlenowy HOCH2-CHOH-CH2OH; syropowata, bezbarwna, nietoksyczna, słodka, bezwonna ciecz. Temperatura topnienia: 17,9° C; temperatura wrzenia: 290° C; gęstość: 1,26 g/cm3(25° C). Po schłodzeniu tworzy szklistą masę o temperaturze około -100°C. Glicerol może być destylowany bez rozkładu tylko w próżni lub z przegrzaną parą wodną. Jest mieszalny z wodą we wszystkich proporcjach (temperatura wrzenia wodnych roztworów glicerolu maleje wraz ze zmniejszaniem się stężenia glicerolu; roztwory te charakteryzują się niską temperaturą krzepnięcia), a także z metanolem, etanolem i acetonem. Jest rozpuszczalny w mieszaninach alkoholu z eterem lub chloroformem, ale nie rozpuszcza się w tłuszczach, eterze naftowym, benzenie i dwusiarczku węgla. Rozpuszcza wiele materiałów nieorganicznych i organicznych, takich jak sole, zasady i cukry; jest higroskopijny i absorbuje wodę z powietrza do 40 procent (wagowo). Glicerol tworzy mono-, di-, i tri-pochodne. Podobnie jak inne alkohole, tworzy metaliczne pochodne – gliceryniany. W reakcji z halogenkami wodoru lub fosforu powstają halohydryny – na przykład α-chlorohydryna, C1CH2CHOHCH2OH, oraz α, γ-dichlorohydryna, ClCH2CHOHCH2Cl. Glicerol utlenia się do gliceraldehydu (CH2OH-CHOH-CH=O), dihydroksyacetonu (CH2OH-CO-CH2OH) i kwasu glicerynowego (CH2OH- CHOH-COOH), a także CO2 i wody.

Odwodnienie glicerolu prowadzi do powstania poligliceroli lub akroleiny. Glicerol reaguje z aldehydami i ketonami, dając odpowiednie acetale i ketale (na przykład acetaldehyd-glicerol acetal i aceton-glicerol ketal). Reakcja z kwasami mineralnymi daje estry – na przykład, traktowanie glicerolu mieszaniną kwasów azotowego i siarkowego daje trinitrat glicerolu, tak zwaną nitroglicerynę. W wyniku acylowania kwasami organicznymi lub ich pochodnymi otrzymuje się mono-, di- i triglicerydy. Triglicerydy wyższych kwasów tłuszczowych stanowią główną część tłuszczów i olejów pochodzenia roślinnego i zwierzęcego.

Glicerol został po raz pierwszy otrzymany przez zmydlanie tłuszczów naturalnych (K. Scheele, 1779). Produkuje się go głównie metodami syntetycznymi na bazie propylenu:

Znane są również inne metody syntezy glicerolu. Glicerol jest stosowany w produkcji materiałów wybuchowych i żywic syntetycznych. Epichlorohydryna, Glicerol która jest wytwarzana z glicerolu lub z produktów pośrednich w jego syntezie, jest surowcem do produkcji żywic epoksydowych. Glicerol jest ważnym składnikiem wielu produktów spożywczych, kosmetycznych i farmaceutycznych. Jest stosowany w przemyśle drukarskim, skórzanym, tekstylnym i papierniczym. Wodne roztwory glicerolu są stosowane jako środki przeciw zamarzaniu.

W medycynie, glicerol jest stosowany miejscowo jako środek zmiękczający skórę, jak również w czopkach i lewatywach jako środek przeczyszczający. Służy jako baza do sporządzania maści i zasypek. Pochodne glicerolu, takie jak tłuszcze i lipidy, odgrywają ważną rolę biologiczną.

.

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany.