Ida B. Wells Drive, dawniej nazywana Congress Parkway, została zaproponowana w Planie Chicago z 1909 r. jako centralna oś na nowo zaplanowanego miasta. Autorzy planu, Daniel Burnham i Edward H. Bennett, zaproponowali szeroki nowy bulwar na linii ulicy Congress, który przecinałby długie bloki pomiędzy ulicami Van Buren i Harrison, łącząc kulturalne centrum nowych budynków w Parku Granta z nowym centrum obywatelskim skupionym na ulicach Congress i Halsted, a następnie rozciągając się na zachód do parków i obszarów podmiejskich poza granicami miasta. W centrum miasta była to wtedy ulica o długości dwóch przecznic, wytyczona w 1848 roku, która biegła od State Street na wschód do Michigan Avenue.
W późnych latach dwudziestych XX wieku Departament Poczty Stanów Zjednoczonych wybrał miejsce na główną pocztę Chicago, która zablokowałaby każdą przyszłą taką ulicę. Bennett i Chicagowska Komisja Planowania sprzeciwili się temu. W końcu osiągnięto kompromis, który pozostawił przejście przez budynek, ukończone w 1933 r.
As planning for Chicago-area superhighways advanced in the 1920s, a route through the West Side was a high priority. Kiedy planiści skłaniali się ku przebiegowi przez Monroe Street, Bennett opublikował w 1929 roku studium, w którym przekonywał o wyższości Congress Street. Po dokładnym przeanalizowaniu alternatywnych rozwiązań, przebieg ulicy Congress został włączony do kompleksowego planu budowy autostrad z 1940 roku.
W latach trzydziestych plany Chicago dotyczące szybkiego tranzytu splotły się z planami budowy autostrad. Kiedy Administracja Robót Publicznych zatwierdziła dotację na budowę metra w śródmieściu, była ona uzależniona od budowy śródmiejskiej części Congress Parkway. Chicagowska „Trasa metra nr 2” była planowana na trasie pod Milwaukee Avenue i Dearborn Street, skręcając na zachód pod Congress Parkway, z przewidywanym w przyszłości przedłużeniem na zachód.
Budowa odcinka śródmiejskiego, która rozpoczęła się w grudniu 1949 roku, stanowiła kilka wyzwań. Nowa autostrada musiała zostać poprowadzona nad ulicami Clinton i Canal, przez Urząd Pocztowy na poziomie podobnym do otaczających ulic oraz przez Południową Gałąź Rzeki Chicago na podwójnych mostach zwodzonych typu baskilowego. Na wschód od rzeki, rampy łączyły się z Franklin Street i dwoma poziomami Wacker Drive przed końcem kontrolowanego dostępu na Wells Street. Perony stacji LaSalle Street wymagały nowych podpór w celu stworzenia przejścia podziemnego dla Congress Parkway. Ponad dwa tuziny budynków zostało oczyszczonych pod nową ulicę, w tym 13-piętrowe budynki Monon i 12-piętrowe Caxton przy Dearborn Street, część Printer’s Row. Na wschód od State Street, arkadowe chodniki zostały wycięte w istniejących budynkach, w tym w Auditorium Theater, aby umożliwić sześć pasów ruchu dla samochodów.
Most Ida B. Wells Drive Bridge nad rzeką Chicago
Nowa ulica została otwarta dla ruchu na odcinku od State Street do LaSalle Street w 1952 roku, a na całej długości została otwarta 10 sierpnia 1956 roku.
Uroczyste schody do Parku Granta zostały zmienione, aby umożliwić nowej ulicy dotarcie do Columbus Drive. Plany ramp pod Buckingham Fountain, które miały połączyć nową ulicę z Lake Shore Drive nigdy nie zostały zrealizowane.
Raczej niż nowa centralna oś dla rozszerzonej dzielnicy biznesowej, szeroka, o dużym natężeniu ruchu nowa ulica stała się południową granicą Pętli. Małe parcele oczyszczone pod budowę, ale nie potrzebne pod samą ulicę, stały się stacjami benzynowymi i małymi parkingami. Gdy w latach 70. i 80. XX wieku Printers Row została przebudowana na budynki mieszkalne, Congress Parkway zaczęła być postrzegana jako granica między dzielnicami biurowymi i mieszkalnymi.
Kiedy w październiku 1991 roku otwarto nową bibliotekę Harolda Washingtona w Chicago przy State Street i Congress Parkway, ponownie zwrócono uwagę na rolę Ida B. Wells Drive jako bramy obywatelskiej. W otwartym w 2013 roku projekcie zagospodarowania ulicy wykorzystano podświetlane kolumny medianowe i kratki na chodnikach, aby stworzyć „elektroniczny pejzaż uliczny”, którego zmieniające się kolory przypominają o fontannie Buckingham na wschodnim krańcu ulicy. Przebudowa południowego końca Wacker Drive w 2012 r. dodała rozległą roślinność wokół i nad rampami, które łączą się z Congress Parkway przy Franklin Street.
Zanim I-290 została nazwana Dwight D. Eisenhower Expressway, nazywano ją Congress Expressway, ponieważ jej wschodni koniec znajduje się przy Congress Parkway.
W dniu 25 lipca 2018 roku Rada Miasta Chicago zmieniła nazwę ulicy, która wcześniej nosiła nazwę Congress Parkway, na Ida B. Wells Drive na cześć działaczki na rzecz praw obywatelskich Idy B. Wells; jest to pierwsza ulica w centrum Chicago nazwana na cześć kobiety kolorowej. Zmiana nazwy nie dotyczyła jezdni na zachód od węzła drogi ekspresowej. Znaki uliczne z nową nazwą oficjalnie pojawiły się 11 lutego 2019 r.
.