Kossisko swoją pierwszą piosenkę napisał w 2008 roku, a pierwszy raz nagrał na początku 2010 roku. Na poważnie zaczął zajmować się rapowaniem w 2011 roku w wieku 19 lat. Po pobycie na Wybrzeżu Kości Słoniowej, Kossisko przeniósł się z powrotem do Berkeley, gdzie rozpoczął nagrywanie swojego debiutanckiego mixtape’u jako 100s, zatytułowanego Ice Cold Perm. 5 września 2012 roku, 100s wydał „Ice Cold Perm”, który został wyprodukowany w dużej mierze przez Joe Waxa. Okładka została zainspirowana okładką Tha Doggfather Snoop Dogga, który nazwał ją klasycznym albumem. Na mixtapie współpracował również z Main Attrakionz i Ryanem Hemsworthem. Brandon Soderberg ze Spin skomentował go słowami: „To jest chrapliwy, bezsensowny pimp-rap, celebrujący wyzysk i z góry nastawiony na wszystkich, którzy próbują coś osiągnąć na 100s, ale znajduje sposób, aby skomplikować te regresywne, retro wrażliwości”. W dniu 18 października 2012 roku, Noisey filia Vice premierę teledysku do „Brick Sell Phone”.
W wywiadzie z Vice później tego miesiąca, Kossisko powiedział, że jego następny projekt będzie zatytułowany Sex Symbols, który już zaczął nagrywać. Opisał go jako inny, mówiąc: „To jest bardziej pod wpływem R&B. Mam tam kilku wokalistów. Będzie też bardziej funkowo. To co chciałem zrobić, najlepiej jak potrafiłem, to połączenie mack-rapu z lat 90-tych z popem i soulem z końca lat 80-tych. Coś jak Bobby Brown czy Rick James”. W dniu 23 stycznia 2013 roku, Ice Cold Perm został wydany do pobrania cyfrowego. Na początku 2013 roku, poszedł na Group Hug Tour z Kreayshawn, a następnie wystąpił pięć koncertów na 2013’s SXSW.
Na 4 czerwca 2013 roku, 100s wydał teledysk do „1999”. To nastąpiło po ogłoszeniu jego podpisania do A-Trak’s Fool’s Gold Records później w tym samym tygodniu. W następnym miesiącu Complex nazwał go nowym raperem, na którego należy uważać. Jego utwór „Life of a Mack” pojawił się w grze wideo Grand Theft Auto V, w stacji Radio Los Santos. Dzięki popularności, jaką zyskał dzięki pojawieniu się w grze, 100s wydał go 17 września 2013 roku, jako swój debiutancki singiel. Mniej więcej w tym samym czasie pojawił się w reklamie iPhone’a 5c. Następnie od października do 11 grudnia 2013 roku, 100s koncertował z ASAP Fergiem na trasie koncertowej Turnt x Burnt. Podczas trasy wydał „Keep a Bitch Broke”, nową kolaborację z Aston Matthews, Joey Fatts i Da$h. Został nazwany jednym z dziesięciu raperów Zachodniego Wybrzeża, których należy obserwować podczas 2014 roku przez The BoomBox.
W dniu 26 lutego 2014 roku, 100s wydał utwór „Ten Freaky Hoes” i ujawnił, że wyda darmową EP-kę zatytułowaną Ivry, zastępując wcześniej zapowiedziane Sex Symbols. „Ten Freaky Hoes” jest „melodyjnym G-funk jamem, który dodaje dawkę kalifornijskiej psychodelii do jego wcześniej zamrożonej atmosfery”. Ivry został następnie wyznaczony na marzec 2014 roku. „Ten Freaky Hoes”, jest również najbardziej zauważalną piosenką, która zakończyła istnienie 100s, z krótkim listem od artysty umieszczonym na końcu teledysku, mówiącym „Do fanów 100s, doceniam każdego z was, ale teraz nadszedł czas, abym policzył moją podróż. Więc to jest pożegnanie. -Kossisko”. EP-ka została wydana 6 marca 2014 roku przez Fool’s Gold, a jej premiera odbyła się w The Fader. Spotkała się z pozytywnymi recenzjami krytyków muzycznych, w tym pisarzy dla The Fader, The Washington Post, Stereogum i Fact. Pisząc dla Now, Julia Leconte powiedziała: „To sprawi, że będziesz się uśmiechać aż do bólu twarzy, gdy będziesz naciskać repeat po raz szesnasty, ale aby ukraść jeden z tytułów jego piosenek, 100s nie jest „fuckin around”. Prezentuje się z wyrafinowaniem, a ty traktujesz go poważnie jako prawdziwego rapera, a nie farsowego Snoop Dogga noszącego śmieszny aksamit lub futro.” Nick Catucci z Entertainment Weekly przypisał mu zasługę za przywrócenie g-funku.
W wywiadzie z 2016 roku Kossisko opisał uczucie „odrodzenia” po tym, jak wycofał postać 100s i wymyślił się na nowo jako Kossisko. Wyjaśnił również, że jego praca jako 100s była częściowo związana z gniewem wobec jego matki po traumatycznym doświadczeniu wysłania do Afryki.
.