Shanken dorastał w New Haven w stanie Connecticut. Uzyskał tytuł licencjata w dziedzinie biznesu na Uniwersytecie w Miami, a następnie uzyskał tytuł MBA na Uniwersytecie Amerykańskim.
Shanken rozpoczął karierę w branży nieruchomości i bankowości inwestycyjnej, a następnie przeniósł się do branży wydawniczej w 1973 roku, kupując Impact, mały biuletyn branżowy poświęcony winom i napojom spirytusowym. Jego firma rozszerzyła się na inne publikacje branżowe, w tym Market Watch, Shanken News Daily i Impact Newsletter. W 1979 roku kupił Wine Spectator, kilka lat po jego założeniu w 1976 roku, i uruchomił Cigar Aficionado we wrześniu 1992 roku. Był również pionierem wejścia Wine Spectator do świata cyfrowego, z aplikacjami mobilnymi, w tym Wine Spectator WineRatings+, Xvalues i Wine Spectator Restaurant Awards.
Jako redaktor i wydawca Cigar Aficionado, Shanken przeprowadził wywiady ze słynnymi-nieuchwytnymi przywódcami, artystami i celebrytami, w tym Fidelem Castro (1994), Francisem Fordem Coppolą (2003), generałem Tommy Franksem (2003), Michaelem Jordanem (2005, 2017) oraz Robertem De Niro (2015) i Rayem Lewisem (2016).
Jest także redaktorem i wydawcą Wine Spectator. W 2017 roku objął ten sam tytuł w Whiskey Advocate.
Shanken był jednym z pierwszych wydawców czasopism, którzy organizowali wydarzenia skoncentrowane na czytelnikach, wraz z uruchomieniem New York Wine Experience w 1981 roku, WhiskyFest w 1998 roku i Big Smoke w 1993 roku. Dziś każdego roku odbywa się kilkanaście imprez w Nowym Jorku, Waszyngtonie, Chicago, Las Vegas, San Francisco i Miami. Coroczne seminarium Impact Marketing dla liderów branży winiarskiej i spirytusowej z całego świata rozpoczęło się w 1977 roku i wystąpili na nim tacy uznani mówcy, jak Bill Clinton, George W. Bush, Henry Kissinger, Dick Cheney, Rudy Giuliani, Abba Eban, Madeleine Albright, John R. Bolton, Newt Gingrich, Tommy Franks, Helmut Schmidt i Walter Cronkite.
.