Seized suplement projektant nazwie „1-Androsterone”: identyfikacja jako 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one i jego eliminacji z moczem

Nowe analogi androgenów, które nigdy nie były dostępne jako zatwierdzonych leków są sprzedawane jako „suplement diety” niedawno. Są one reklamowane głównie w celu promowania masy mięśniowej i są uważane przez władze rządowe w różnych krajach, jak również przez Światową Agencję Antydopingową dla sportu, za farmakologicznie i/lub chemicznie powiązane ze sterydami anabolicznymi. W niniejszym opracowaniu donosimy o wykryciu sterydu w produkcie przechwyconym przez Państwowe Biuro Dochodzeń Kryminalnych Szlezwiku-Holsztynu, Niemcy. Produkt „1-Androsterone” o nazwie handlowej „Advanced Muscle Science” był oznaczony jako zawierający 100mg „1-Androstene-3b-ol,17-one” w jednej kapsułce. Produkt został zanalizowany w postaci nieaktywnej i jako pochodna bis-TMS przez GC-MS. Steroid został zidentyfikowany przez porównanie z chemicznie zsyntetyzowanym 3β-hydroksy-5α-androst-1-en-17-onem, przygotowanym przez redukcję 5α-androst-1-en-3,17-dionu za pomocą LS-Selectride (tris-izoamylo-bezwodnika litu), oraz przez magnetyczny rezonans jądrowy. Semikwantacja wykazała ilość 3β-hydroksy-5α-androst-1-en-17-onu w kapsułkach, jak oznaczono. Po podaniu doustnym ochotnikowi płci męskiej, monitorowano główne metabolity w moczu. 1-Testosteron (17β-hydroksy-5α-androst-1-en-3-on), 1-androstenedion (5α-androst-1-ene-3,17-dion), 3α-hydroksy-5α-androst-1-en-17-on, 5α-androst-1-ene-3α,17β-diol i 5α-androst-1-ene-3β,17β-diol, oprócz związku macierzystego i dwóch innych metabolitów (dotychczas nie zidentyfikowanych ostatecznie, ale najprawdopodobniej C-18 i C-19 hydroksylowanych 5α-androst-1-en-3,17-dionów). Dodatkowo po podaniu „1-Androsteronu” zmianie uległy powszechnie występujące steroidy w profilu steroidowym moczu. Szczególnie wpływały na stosunek androsteronu do etiocholanolonu i 5α-/5β-androstane-3α,17β-diolu oraz na stężenie 5α-dihydrotestosteronu. 3α-hydroksy-5α-androst-1-en-17-on wydaje się być odpowiedni do długoterminowego wykrywania (ab-)użycia sterydów, ponieważ ten charakterystyczny metabolit był wykrywalny w badaniach przesiewowych do dziewięciu dni po jednorazowym podaniu jednej kapsułki.