John Ruskin był pierwszym wyborem Oscara Wilde’a na ojca chrzestnego dla Vyvyana, ale odmówił ze względu na wiek. Wilde zwrócił się do Mortimera Menpesa, który się zgodził. Według relacji Vyvyan Holland w jego autobiografii, Syn Oscara Wilde’a (1954), Oscar był oddanym i kochającym ojcem dla swoich dwóch synów, a ich dzieciństwo było stosunkowo szczęśliwe.
Po 1895 roku, kiedy Wilde został skazany za zarzut „rażącej nieprzyzwoitości” i uwięziony, Constance zmieniła nazwisko, a te z ich synów, do Holland. Zmusiła Wilde’a do zrzeczenia się praw rodzicielskich.
Przeniosła się z chłopcami do Szwajcarii i zapisała ich do anglojęzycznej szkoły z internatem w Niemczech. Vyvyan był tam nieszczęśliwy. Z tego powodu, ale także w celu poprawy bezpieczeństwa, Vyvyan został przeniesiony do szkoły jezuickiej w Monako. Przeszedł na katolicyzm, a następnie uczęszczał do Stonyhurst College w Anglii, szkoły publicznej również prowadzonej przez jezuitów. Jego brat Cyryl pozostał w szkole w Niemczech.
Po śmierci Konstancji w 1898 roku, jej krewni szukali porady prawnej, aby uniemożliwić Oscarowi Wilde’owi ponowne zobaczenie swoich synów. Wilde zmarł w 1900 roku.
Vyvyan studiował prawo w Trinity Hall na Uniwersytecie w Cambridge od 1905 roku, ale zmęczony jego studiów i opuścił Cambridge w 1907 roku. W dniu 20 lipca 1909 r. towarzyszył przyjacielowi ojca, Robertowi Rossowi, aby być świadkiem ponownego pochówku szczątków ojca z cmentarza Bagneux na cmentarz Père Lachaise w Paryżu.
Holland wznowił studia prawnicze w wieku 22 lat i został powołany do adwokatury Anglii i Walii przez Inner Temple w 1912 roku. Zaczął również pisać wiersze i krótkie opowiadania.
Holland poślubił Violet Mary Craigie w 1913 roku. Zmarła 15 października 1918 roku w Westminster Hospital, Middlesex, na skutek obrażeń odniesionych w pożarze.
Na początku pierwszej wojny światowej w 1914 roku, Holland został mianowany podporucznikiem w Korpusie Tłumaczy. Później przeniósł się do 114 Battery, XXV Bde Royal Field Artillery. Został zdemobilizowany 27 lipca 1919 r. i otrzymał odznaczenie OBE. Jego brat Cyril został zabity przez niemieckiego snajpera 9 maja 1915 roku, podczas bitwy pod Festubert we Francji.
Holland został autorem i tłumaczem. Na początku II wojny światowej zaproponowano mu stanowisko tłumacza i redaktora w BBC, które piastował przez sześć lat. We wrześniu 1943 roku poślubił swoją drugą żonę, Dorothy Thelmę Helen Besant, prawnuczkę Annie Besant. Urodzona w Australii, przeniosła się do Londynu. Ich jedyne dziecko, Merlin Holland, urodziło się w Londynie w 1945 roku. Merlin został wydawcą, sprzedawcą szkła i ceramiki, a także pisarzem. Przeprowadził szeroko zakrojone badania na temat swojego ojcowskiego dziadka Wilde’a i zredagował, napisał i opublikował kilka prac na jego temat.
W 1947 roku Holland i jego żona wyjechali do Australii i Nowej Zelandii, gdzie została zaproszona do wygłoszenia wykładów na temat modnego ubioru w XIX-wiecznej Australii. Para mieszkała w Melbourne od 1948 do 1952 roku.
W 1954 roku, po powrocie do Anglii, Holland opublikował autobiografię zatytułowaną Son of Oscar Wilde.
Vyvyan Holland zmarł w Londynie w 1967 roku w wieku 80 lat.
.