Pierwszy zamek został zbudowany pod koniec XIV lub na początku XV wieku, być może zapoczątkowany przez Henry’ego Sinclaira, hrabiego Orkney, barona Roslin (c. 1345-1400). Rodzina Sinclair, lub St Clare, była pochodzenia francuskiego i posiadała Roslin od 1280 roku. Zamek został zbudowany na skalistym cyplu w pobliżu miejsca bitwy pod Roslin, gdzie Szkoci pokonali Anglików w 1303 roku. Syn Henryka, Henryk, 2. hrabia Orkadów (ok. 1375-1422) zbudował nowy prostokątny, okrągło zakończony zamek w południowo-zachodnim narożniku. Na dziedziniec wchodzono przez most zwodzony nad sztucznym rowem, dający dostęp do pend w małym północnym przedziale.
Zamek zawierał skryptorium w XV wieku, a pięć manuskryptów St Clair, datowanych na 1488 rok, znajduje się w Bibliotece Narodowej Szkocji. Obejmują one manuskrypt Rosslyn-Hay, uważany za najwcześniejszą zachowaną pracę w prozie szkockiej. Zamek został uszkodzony przez pożar domu w 1452 roku. Legenda głosi, że podczas pożaru hrabia był w konsternacji z powodu swoich cennych manuskryptów, ale zostały one spuszczone w bezpieczne miejsce z okna przez jego kapelana.
Roslin został poważniej uszkodzony przez hrabiego Hertford, który spalił zamek podczas Wojny o Szorstkie Wooing w 1544 roku. Zamek został prawie całkowicie zniszczony, chociaż jego jedna pozostała zrujnowana ściana może być nadal widoczna.
Zamek został przebudowany pod koniec XVI wieku. Nowe, pięciopiętrowe wschodnie pasmo zostało wbudowane w skałę, a budynek bramny został odbudowany, tym razem z trwałym kamiennym mostem. W 1591 roku Laird of Roslin został utracony, a zamek był w posiadaniu Williama Leslie dla Earla of Huntly. Buntowniczy hrabia Bothwell został, i odszedł w pośpiechu zostawiając za sobą swoje trumny z ubraniami i srebrną płytą.
Górna część wschodniego zakresu została odnowiona w 1622 roku, z renesansowymi detalami i rzeźbami w drzwiach i obramowaniach okien. Roslin ponownie ucierpiał od artylerii dowódcy Cromwella w Szkocji, generała Moncka, w 1650 roku. Został on jeszcze bardziej uszkodzony przez tłum reformatorów w 1688 roku.W XVIII wieku struktura była zniszczona, choć część wschodniego zakresu zawsze pozostał habitable.
James Erskine odziedziczył Rosslyn i Dysart posiadłości w 1789 roku, od swojego kuzyna James Paterson St Clair, na którym przyjął nazwisko St Clair-Erskine. W 1805 r. odziedziczył tytuł hrabiego Rosslyn (utworzony w 1801 r. dla Alexandra Wedderburna); od tego czasu posiadłość Rosslyn jest w posiadaniu hrabiego Rosslyn.
W latach 1982-1988 wschodnie pasmo zostało odrestaurowane przez architektów Simpsona i Browna.Obecny właściciel, The Rt Hon. The 7th Earl of Rosslyn, potomek Sinclairów, dzierżawi zamek jako obiekt wypoczynkowy za pośrednictwem Landmark Trust. Zamek jest zabytkiem wpisanym do rejestru zabytków i budynkiem kategorii A.