Sewall s-a născut în Bishopstoke, Hampshire, Anglia, la 28 martie 1652, fiul lui Henry și al lui Jane (Dummer) Sewall. Tatăl său, fiul primarului din Coventry, ajunsese în colonia nord-americană engleză Massachusetts Bay în 1635, unde s-a căsătorit cu mama lui Sewall și s-a întors în Anglia în anii 1640.
După Restaurarea lui Carol al II-lea pe tronul englez, soții Sewall au traversat din nou Atlanticul în 1661, stabilindu-se în Newbury, Massachusetts. Acolo tânărul Samuel „Sam” a crescut de-a lungul râului Parker și a Plum Island Sound.
Ca și alți băieți din localitate, el a frecventat școala în casa lui James Noyes, al cărui văr, reverendul Thomas Parker, era instructorul principal. De la Parker, Sewall a dobândit o dragoste de o viață pentru versuri, pe care le-a scris atât în engleză, cât și în latină. În 1667, Sewall a intrat la Harvard College, unde printre colegii săi de clasă se numărau Edward Taylor și Daniel Gookin, cu care a legat prietenii de durată. Sewall a primit prima sa diplomă, un BA, în 1671, și MA în 1674. În 1674 a ocupat funcția de bibliotecar al Harvard timp de nouă luni, fiind a doua persoană care a deținut această funcție. În acel an a început să țină un jurnal, pe care l-a păstrat pentru cea mai mare parte a vieții sale; acesta este unul dintre documentele istorice majore ale vremii. În 1679 a devenit membru al Companiei Militare din Massachusetts.
Implicarea lui Sewall în afacerile politice ale coloniei a început atunci când a devenit membru liber al coloniei, ceea ce i-a dat dreptul la vot. În 1681 a fost numit tipograf oficial al coloniei. Una dintre primele lucrări pe care le-a publicat a fost „Progresul pelerinului” de John Bunyan. După ce John Hull a murit în 1683, Sewall a fost ales pentru a-l înlocui în consiliul de asistenți al coloniei, un organism care funcționa atât ca o cameră superioară a legislativului, cât și ca o curte de apel. El a devenit, de asemenea, membru al Consiliului de Supraveghetori de la Harvard.
Examenul oral al lui Sewall pentru MA a fost o afacere publică și a fost asistat de Hannah Hull, fiica comerciantului colonial și maestru de monetărie, John Hull. Se pare că a fost cucerită de farmecul tânărului și l-a urmărit. S-au căsătorit în februarie 1676. Tatăl ei, a cărui activitate ca maestru al monetăriei îl făcuse destul de bogat, a dat cuplului 500 de lire sterline în monedă colonială ca dar de nuntă. Biograful Richard Francis notează că este posibil ca greutatea acestei sume, 125 de lire (57 kg), să fi fost apropiată de greutatea miresei, ceea ce a dat naștere legendei lui Nathaniel Hawthorne conform căreia cadoul ar fi reprezentat greutatea ei în monede. Sewall s-a mutat în conacul socrilor săi din Boston și s-a implicat în scurt timp în afacerile și afacerile politice ale acestei familii. El și Hannah au avut paisprezece copii înainte de moartea ei în 1717, deși doar câțiva au supraviețuit până la vârsta adultă.
A intrat, de asemenea, în politica locală și a fost ridicat la poziția de magistrat asistent în sistemul judiciar. În 1692 a fost unul dintre cei nouă judecători numiți la tribunalul Oyer and Terminer din Salem, însărcinat cu judecarea celor din orașul Salem și din alte părți care erau acuzați de vrăjitorie. Jurnalul său relatează multe dintre cele mai faimoase episoade ale proceselor, cum ar fi moartea agonizantă sub tortură a lui Giles Corey, și reflectă neliniștea tot mai mare a publicului cu privire la vinovăția multora dintre acuzați. Fratele lui Sewall, Stephen, își deschisese între timp casa unuia dintre copiii afectați inițial, Betty Parris, fiica preotului din satul Salem, Samuel Parris, iar la scurt timp după aceea „afecțiunile” lui Betty par să se fi atenuat.
Sewall a fost poate cel mai remarcabil dintre judecătorii implicați în procese prin faptul că mai târziu a regretat rolul său, mergând atât de departe încât a cerut o zi publică de rugăciune, post și reparații. În urma dizolvării tribunalului, familia Sewall a fost afectată de ceea ce Sewall credea că sunt pedepse de la Dumnezeu. În cei cinci ani de după Procese, două dintre fiicele lui Sewall și mama lui Hannah au murit, iar Hannah a născut un copil mort. Ceea ce l-a convins pe Sewall de nevoia sa de pocăință publică a fost recitirea versetului din Matei 12:7: „Dacă ați fi știut ce înseamnă aceasta: Voi avea milă și nu jertfă, nu l-ați fi condamnat pe cel nevinovat”. Nu numai că viața de familie a lui Sewall a fost zdruncinată, dar în anii de după Procese, oamenii din Massachusetts au avut parte de regrese și violențe, în special Actele de navigație, declararea Dominionului Noii Anglii și Războiul regelui Philip. El a văzut acest lucru ca pe un semn nu că vrăjitoria nu exista, ci că se pronunțase pe baza unor dovezi lipsite de substanță. El consemnează în jurnalul său că, la 14 ianuarie 1697, s-a ridicat în picioare în casa de adunare pe care o frecventa în timp ce preotul său a citit mărturisirea sa de vinovăție.
În 1693 Sewall a fost numit judecător asociat al Curții Superioare de Judecată, instanța supremă a provinciei, de către guvernatorul Sir William Phips. În 1717, a fost numit judecător-șef al acesteia de către guvernatorul Samuel Shute.
Sewall a murit în Boston, Massachusetts, la 1 ianuarie 1730, la vârsta de 77 de ani, și a fost înmormântat în mormântul familiei din Boston’s Granary Burying Ground.
Sewall s-a căsătorit de trei ori. Hannah Hull, prima sa soție, a murit în 1717; doi ani mai târziu, în 1719, Sewall s-a căsătorit cu Abigail (Melyen) Woodmansey Tilley, care a murit șapte luni mai târziu. În 1722, s-a căsătorit cu Mary (Shrimpton) Gibbs, care i-a supraviețuit. Nepotul său, Stephen, a ocupat, de asemenea, funcția de președinte al Curții Supreme de Justiție din Massachusetts, la fel ca și strănepotul său, Samuel. Sora sa, Anne Sewall Longfellow (1662-1706), a fost stră-stră-stră-străbunica poetului Henry Wadsworth Longfellow.
.