John Ruskin a fost prima alegere a lui Oscar Wilde ca naș pentru Vyvyan, dar acesta a refuzat din cauza vârstei sale. Wilde s-a adresat lui Mortimer Menpes, care a acceptat. Potrivit relatărilor lui Vyvyan Holland din autobiografia sa, Son of Oscar Wilde (1954), Oscar a fost un tată devotat și iubitor pentru cei doi fii ai săi, iar copilăria lor a fost una relativ fericită.
După 1895, când Wilde a fost condamnat pentru acuzația de „indecență gravă” și încarcerat, Constance și-a schimbat numele de familie, precum și pe cele ale fiilor lor, în Holland. Ea l-a forțat pe Wilde să renunțe la drepturile sale părintești.
S-a mutat cu băieții în Elveția și i-a înscris la un internat anglofon din Germania. Vyvyan a fost nefericit acolo. Din această cauză, dar și pentru a îmbunătăți securitatea, Vyvyan a fost mutat la o școală iezuită din Monaco. S-a convertit la catolicism și ulterior a urmat cursurile Colegiului Stonyhurst din Anglia, o școală publică condusă tot de iezuiți. Fratele său Cyril a rămas la școala din Germania.
După ce Constance a murit în 1898, rudele ei au căutat consiliere juridică pentru a-l împiedica pe Oscar Wilde să-și mai vadă fiii. Wilde a murit în 1900.
Vyvyan a studiat dreptul la Trinity Hall din cadrul Universității din Cambridge din 1905, dar s-a plictisit de studii și a părăsit Cambridge în 1907. La 20 iulie 1909 l-a însoțit pe prietenul tatălui său, Robert Ross, pentru a asista la reînhumarea rămășițelor pământești ale tatălui său de la Cimitirul Bagneux la Cimitirul Père Lachaise din Paris.
Holland și-a reluat studiile de drept la vârsta de 22 de ani și a fost admis în Baroul din Anglia și Țara Galilor de către Inner Temple în 1912. De asemenea, a început să scrie poezii și povestiri scurte.
Holland s-a căsătorit cu Violet Mary Craigie în 1913. Ea a murit la 15 octombrie 1918 la Spitalul Westminster, Middlesex, în urma rănilor suferite într-un incendiu.
La începutul Primului Război Mondial, în 1914, Holland a fost numit sublocotenent în Corpul de Interpreți. Ulterior, a fost transferat la 114 Battery, XXV Bde Royal Field Artillery. A fost demobilizat la 27 iulie 1919 și a fost decorat cu OBE. Fratele său Cyril fusese ucis de un lunetist german la 9 mai 1915, în timpul bătăliei de la Festubert, în Franța.
Holland a devenit autor și traducător. La începutul celui de-al Doilea Război Mondial, i s-a oferit un post de traducător și editor pentru BBC, post pe care l-a ocupat timp de șase ani. În septembrie 1943, s-a căsătorit cu cea de-a doua soție, Dorothy Thelma Helen Besant, o strănepoată a lui Annie Besant. Născută în Australia, ea se mutase la Londra. Singurul lor copil, Merlin Holland, s-a născut la Londra în 1945. Merlin a devenit editor, comerciant de sticlă și ceramică și scriitor. A efectuat cercetări extinse despre bunicul său patern Wilde și a editat, scris și publicat mai multe lucrări despre el.
În 1947 Holland și soția sa au plecat în Australia și Noua Zeelandă, unde fusese invitată să țină prelegeri despre îmbrăcămintea la modă în Australia secolului al XIX-lea. Cuplul a locuit la Melbourne între 1948 și 1952.
În 1954, după ce s-a întors în Anglia, Holland a publicat o autobiografie intitulată Son of Oscar Wilde.
Vyvyan Holland a murit la Londra în 1967, la vârsta de 80 de ani.
Vyvyan Holland a murit la Londra în 1967.