Primele versiuni care au intrat în topuri au fost în 1934, când versiunea lui Leo Reisman a ajuns pe locul trei, iar versiunea lui Isham Jones a ajuns pe locul 11. În același an, cântecul a fost înregistrat de Ruth Etting.
Patti Page a avut un hit pe locul 11 cu „With My Eyes Wide Open, I’m Dreaming” (Mercury Records #5344) în 1950. După ce înregistrase anterior ambele părți vocale pe duetul „Confess”, Page a fost intrigată de posibilitatea de a folosi tehnici de suprapunere pentru a înregistra ca un „cvartet de o singură femeie”; când directorul Mercury a&r Mitch Miller a primit cu scepticism sugestia lui Page, cântăreața a pregătit un demo în care își prezenta vocea cu mai multe înregistrări, ceea ce a atras acordul lui Millers pentru ca Page să înregistreze „With My Eyes Wide Open…” în acest mod. Înregistrată într-o sesiune din 3 decembrie 1949 în New York City, cu Jack Rael la conducerea orchestrei sale, „With My Eyes Wide Open…” a devenit prima piesă cu vânzări de un milion de dolari a lui Page și a stabilit sunetul vocal caracteristic. Page a reînregistrat „With My Eyes Wide Open…”. – cu ceea ce a fost considerat un aranjament „rock and roll” – într-o sesiune din 11 mai 1959 din New York: această versiune a ajuns la numărul 59.
„With My Eyes Wide Open, I’m Dreaming” a fost cântată și de Dean Martin în filmul „The Stooge” din 1952. „With My Eyes Wide Open, I’m Dreaming” a fost cântată de Dorothy Dell în filmul din 1934 „Shoot the Works.”