1,2-dichlorbenzen

1,2-dichlorbenzen Chemické vlastnosti,použití,výroba

Chemické vlastnosti

bezbarvá kapalina

Chemické vlastnosti

Existují tři izomerní formy dichlorbenzenu (DCB):m-DCB je hořlavá kapalina a pára.

Chemické vlastnosti

1,2-dichlorbenzen (DCB, o-dichlorbenzen, ODB, ortodichlorbenzen),C6H4Cl2, je bezbarvá až světle žlutá kapalina s příjemným aromatickým zápachem. Je to hořlavá kapalina a může tvořit výbušné směsi se vzduchem při teplotě 151 °C nebo vyšší. produkty hoření a tepelného rozkladu zahrnují plynný chlorovodík, fosgen a chlorouhlíky. Limity hořlavosti (výbušnosti) jsou následující: dolní 2,2 %, horní 9,2 %.

Fyzikální vlastnosti

Čirá, bezbarvá až světle žlutá kapalina s příjemným aromatickým zápachem travnatého nebo rostlinného typu. Při40 °C byla nejnižší koncentrace, při níž byl zjištěn zápach, 200 μg/l. Při 25 °C byla nejnižší koncentrace, při níž byla zjištěna chuť, 200 μg/l (Young et al., 1996). Punter (1983) uvedl prahovou koncentraci detekce 4,2 mg/m3 (699 ppbv).

Použití

Organická syntéza (především 3,4-dichloranilin); rozpouštědlo; insekticid; výroba barviv

Použití

1,2-dichlorbenzen se používá jako rozpouštědlo; jako fumigant; jako insekticid proti termitům; jako odmašťovací prostředek na kovy, vlnu a kůži; a jako teplonosné médium.

Použití

Rozpouštědlo pro vosky, gumy, pryskyřice, dehty, pryže, oleje, asfalty; insekticid pro termity a sarančata; fumigant; deodorant; odstraňování síry z osvětlovacího plynu; jako odmašťovací prostředek pro kovy, kůži, vlnu; jako složka leštěnek na kovy; jako teplonosné médium; jako meziprodukt při výrobě barviv.

Definice

ChEBI: Dichlorbenzen s chloro substituenty v polohách 1 a 2.

Způsoby výroby

Dichlorbenzeny se vyrábějí především chlorací benzenu za přítomnosti katalyzátoru (FeCl3 nebo AlCl3), i když existují i jiné možné syntetické cesty. Dva komerčně významné isomery jsou ortho- a para-dichlorbenzeny.

Všeobecný popis

Čirá bezbarvá kapalina příjemného zápachu. Hustší než voda a ve vodě nerozpustná. Bod vzplanutí 150°F. Toxický při vdechnutí a požití. Používá se k výrobě jiných chemikálií, rozpouštědel, fumigantů a insekticidů a pro mnoho dalších použití.

Vzduch & Reakce s vodou

Nerozpustný ve vodě.

Profil reaktivity

1,2-dichlorbenzen je citlivý na dlouhodobé působení světla. 1,2-dichlorbenzen může prudce reagovat s oxidačními činidly. 1,2-dichlorbenzen je neslučitelný s hliníkem a slitinami hliníku. 1,2-dichlorbenzen napadá některé formy plastů, pryže a nátěrů. .

Nebezpečnost pro zdraví

Chronické vdechování mlhy nebo výparů může mít za následek poškození plic, jater a ledvin. Akutní expozice parám může způsobit příznaky od kašle po depresi centrálního nervového systému a přechodnou anestezii. Dráždí kůži, oči a sliznice. Může způsobit dermatitidu.

Nebezpečnost pro zdraví

1,2-dichlorbenzen vykazuje nízkou akutní toxicitu při vdechování, požití a absorpci kůží. Je toxičtější než chlorbenzen. příznaky jsou slzení, deprese centrálního nervového systému, anestezie a poškození jater. Smrtelná koncentrace u potkanů při sedmihodinové expozici se pohybuje v rozmezí 800 ppm. Hodnota orální LD50 u králíků je500 mg/kg. U zvířat nebyla prokázána karcinogenita.

Nebezpečnost při požáru

Zvláštní nebezpečnost produktů hoření: Jedovaté výpary včetně plynného chlorovodíku, chlorouhlovodíků, chloru

Chemická reaktivita

Reaktivita s vodou Bez reakce; Reaktivita s běžnými materiály: Žádná reakce; Stabilita během přepravy: Stabilní; Neutralizační činidla pro kyseliny a žíraviny: Není relevantní; Polymerace: Není relevantní; Inhibitor polymerace: Není relevantní.

Bezpečnostní profil

Jedovatost při požití a intravenózní cestou. Středně toxický při vdechování a intraperitoneální cestou. Experimentální teratogen. Další experimentální reprodukční účinky. Dráždí oči, kůži a sliznice. Způsobuje poškození jater a ledvin. Sporný karcinogen. Hlášeny údaje o mutacích. Pesticid. Hořlavý při vystavení teplu nebo plameni. Může prudce reagovat s oxidačními materiály. K hašení požáru použijte vodu, pěnu, CO2 nebo suchou chemikálii. Pomalá reakce s hliníkem může vést k výbuchu při skladování v uzavřené hliníkové nádobě. Při zahřátí do rozkladu uvolňuje toxické výpary Cl-. Viz také CHLOROBENZEN a CHLOROVANÉ VODÍKY, AROMATICKÉ.

Potenciální expozice

Hlavní použití o-DCB je jako procesní rozpouštědlo při výrobě diizokyanátu toluenu a jako meziprodukt při syntéze barviv,herbicidů a odmašťovadel. p-Dichlorbenzen se používápředevším jako odpuzovač molů, prostředek proti plísním;kosmický deodorant; a v insekticidech, což představuje90% celkové produkce tohoto izomeru. Informace o výrobě a použití m-DCB nejsou k dispozici, může se však vyskytovat jako kontaminant přípravků obsahujících o- nebo p-DCB. Oba o- a p-izomery vznikají téměř výhradně jako vedlejší produkty při výroběmonochlorbenzenu

Biologický osud v životním prostředí

. Pseudomonas sp. izolované ze vzorků odpadních vod produkovaly 3,4-dichlor-cis-1,2-dihydroxycyklohexa-3,5-dien. Následným rozkladem tohoto metabolitu vznikl 3,4-dichlorkatechol, který podléhal štěpení kruhu za vzniku 2,3-dichlor-cis,cis-mukonátu, po němž následovala hydrolýza za vzniku kyseliny 5-chloraleyloctové (Haigler et al., 1988). Když byl 1,2-dichlorbenzen staticky inkubován ve tmě při teplotě 25 °C s kvasničným extraktem a usazeným inokulem z domácích odpadních vod, došlo k významné biodegradaci s postupnou aklimatizací, po níž následoval mrtvý adaptivní proces v dalších subkulturách. Při koncentraci 5 mg/l byly po 7, 14, 21 a 28 dnech inkubace pozorovány 45, 66, 48 a 29% ztráty. Při koncentraci 10 mg/l byly po 7, 14, 21 a 28 dnech inkubace pozorovány pouze 20, 59, 32 a 18% ztráty (Tabak et al., 1981).

Podzemní voda. Nielsen et al. (1996) studovali rozklad 1,2-dichlorbenzenu v mělké, ledovcové, neohraničené písčité zvodni v Jutsku v Dánsku. V rámci studie mikrokosmů in situ byl skrz zahloubený vrt přibližně 5 m pod úrovní terénu instalován válec, který byl na dně otevřený a nahoře stíněný. Pět litrů vody bylo provzdušněno atmosférickým vzduchem, aby byly zachovány aerobní podmínky. Podzemní voda byla analyzována každý týden po dobu přibližně 3 měsíců za účelem stanovení koncentrace 1,2-dichlorbenzenu v čase. Experimentálně stanovená rychlostní konstanta biodegradace prvního řádu a odpovídající poločas rozpadu po 13denní fázi byly 0,06/d a 11,55 d.
Fotolytická. Oxid titaničitý suspendovaný ve vodném roztoku a ozářený UV světlem (λ= 365 nm) přeměnil 1,2-dichlorbenzen na oxid uhličitý značnou rychlostí (Matthews, 1986). ozářením 1,2-dichlorbenzenu (20 g) slunečním světlem ve 100 ml borosilikátové skleněné zátceErlenmeyerovy baňky po dobu 56 d bylo získáno 2 270 ppm 2,3′,4′-trichlorbifenylu (Uyeta et al.), Když byl vodný roztok obsahující 1,2-dichlorbenzen (190 μM) a neiontovou povrchově aktivní micelu (Brij 58, polyoxyethylen cetyléter) osvětlen fotoreaktorem vybaveným monochromatickou UV lampou o vlnové délce 253,7 nm, došlo k fotoizomerizaci za vzniku 1,3 a 1,4-dichlorbenzenu jako hlavních produktů. Poločas této reakce, založený na rychlosti fotodekompozice prvního řádu 1,35 x 10-3/sec, je 8,6 min (Chu a Jafvert, 1994).
Chemical/Physical. Předpokládanými produkty reakce 1,2-dichlorbenzenu s ozonem nebo OH radikály v atmosféře jsou chlorované fenoly, produkty štěpení kruhu a nitrosloučeniny (Cupitt, 1980). Na základě předpokládaného 1% vymizení bází po 16 d při 85 °C a pH 9,70 (pH 11,26 při 25 °C) byl poločas hydrolýzy odhadnut na >900 let (Ellington et al., 1988).

Přeprava

m-DCB: UN2810 Toxické kapaliny, organické, n.o.s.,třída nebezpečnosti: 6.1; označení: 6.1-Jedovaté látky,Požadovaný technický název. Znečišťující látka regulovaná ministerstvem dopravy Spojených států amerických. UN3077 Látky nebezpečné pro životní prostředí, solidy, j.n., Třída nebezpečnosti: 9; Štítky:9-Různé nebezpečné materiály, Požadovaný technický název. UN3082 Látky nebezpečné pro životní prostředí,kapalina, j.n., Třída nebezpečnosti: 9; Štítky: Vyžaduje se: 9-Miscellaneous hazardous material, Technical Name

Metody čištění

Mezi kontaminanty může patřit p-izomer a trichlorbenzen . Měl by být protřepán s konc nebo dýmavou H2SO4, promyt vodou, vysušen CaCl2 a destilován z CaH2 nebo sodíku ve skleněné koloně. Materiál s nízkou vodivostí (cca 10-10 mhos) byl získán refluxací s P2O5, frakční destilací a průchodem kolonou naplněnou silikagelem nebo aktivovaným oxidem hlinitým: skladuje se v suchém boxu pod N2 nebo s aktivovaným oxidem hlinitým.

Inkompatibility

Pro o-DCB a m-DCB: kyselé výpary, chloridy, silné oxidanty; horký hliník nebo hliníkové slitiny. Pro p-DCB: silné oxidační činidla; ačkoli neslučitelnost pro tuto chemickou látku může zahrnovat i jiné materiály uvedené v seznamu pro o-DCB.

Odstranění odpadu

Spalování, nejlépe po smíchání s jiným hořlavým palivem. Je třeba dbát na úplné spálení, aby se zabránilo vzniku fosgenu. K odstranění vznikajících halogenových kyselin je nutný kyselinový prač. Pokyny k přijatelným postupům likvidace konzultujte s regulačními orgány pro životní prostředí. Původci odpadu obsahujícího tuto kontaminující látku (≥ 100 kg/měsíc) musí dodržovat předpisy EPA upravující skladování, přepravu, zpracování a odstraňování odpadu.