glycerol

(1,2,3-trihydroxypropan; 1,2,3-propanetriol), nejjednodušší trihydrický alkohol HOCH2-CHOH-CH2OH; sirupovitá, bezbarvá, netoxická, sladká kapalina bez zápachu. Bod tání 17,9 °C; bod varu 290 °C; hustota 1,26 g/cm3(25 °C). Po přechlazení tvoří sklovitou hmotu při teplotě asi -100 °C. Glycerol lze destilovat bez rozkladu pouze ve vakuu nebo přehřátou párou. Je mísitelný s vodou ve všech poměrech (bod varu vodných roztoků glycerolu klesá s klesající koncentrací glycerolu; tyto roztoky se vyznačují nízkými body tuhnutí), stejně jako s methanolem, ethanolem a acetonem. Je rozpustný ve směsích alkoholu s etherem nebo chloroformem, ale je nerozpustný v tucích, petroletheru, benzenu a disulfidu uhlíku. Rozpouští mnoho anorganických a organických látek, jako jsou soli, zásady a cukry; je hygroskopický a absorbuje vodu ze vzduchu až do 40 % (hmotnostních). Glycerol tvoří mono-, di- a trideriváty. Stejně jako ostatní alkoholy tvoří kovové deriváty – glyceráty. Při reakci s halogenidy vodíku nebo fosforu vznikají halohydriny – například α-chlorhydrin, C1CH2CHOHCH2OH, a α, γ-dichlorhydrin, ClCH2CHOHCH2Cl. Glycerol se oxiduje na glyceraldehyd (CH2OH-CHOH-CH=O), dihydroxyaceton (CH2OH-CO-CH2OH) a kyselinu glycerovou (CH2OH- CHOH-COOH) a také na CO2 a vodu.

Dehydratace glycerolu vede ke vzniku polyglycerolů nebo akroleinu. Glycerol reaguje s aldehydy a ketony za vzniku odpovídajících acetalů a ketalů (například acetaldehyd-glycerol acetal a aceton-glycerol ketal). Reakcí s minerálními kyselinami vznikají estery – například působením glycerolu směsí kyseliny dusičné a sírové vzniká glycerol trinitrát, tzv. nitroglycerin. Acylací s organickými kyselinami nebo jejich deriváty vznikají mono-, di- a triglyceridy. Triglyceridy vyšších mastných kyselin tvoří hlavní část tuků a olejů rostlinného a živočišného původu.

Glycerol byl poprvé připraven zmýdelněním přírodních tuků (K. Scheele, 1779). Vyrábí se především syntetickými metodami na bázi propylenu:

Jsou známy i jiné metody syntézy glycerolu. Glycerol se používá při výrobě výbušnin a syntetických pryskyřic. Epichlorhydrin, Glycerol, který se vyrábí z glycerolu nebo z meziproduktů při jeho syntéze, je surovinou pro výrobu epoxidových pryskyřic. Glycerol je důležitou složkou mnoha potravinářských, kosmetických a farmaceutických výrobků. Používá se v tiskařském, kožedělném, textilním a papírenském průmyslu. Vodné roztoky glycerolu se používají jako nemrznoucí směsi.

V lékařství se glycerol používá lokálně jako změkčovadlo kůže a také v čípcích a klystýrech jako projímadlo. Slouží jako základ pro přípravu mastí a obkladů. Glycerolové deriváty, jako jsou tuky a lipidy, hrají důležitou biologickou roli

.

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna.