Ida B. Wells Drive, dříve nazývaná Congress Parkway, byla v plánu Chicaga z roku 1909 navržena jako centrální osa nově plánovaného města. Autoři plánu, Daniel Burnham a Edward H. Bennett, navrhli široký nový bulvár v linii ulice Congress Street, který by protínal dlouhé bloky mezi ulicemi Van Buren a Harrison Street a spojoval by kulturní centrum s novými budovami v Grant Parku s novým občanským centrem soustředěným na ulicích Congress a Halsted Street a poté by se rozšiřoval směrem na západ do parků a předměstských oblastí za hranicemi města. V centru města to pak byla dvoubloková ulice, vytyčená v roce 1848, která vedla od State Street na východ k Michigan Avenue.
Na konci 20. let 20. století vybralo americké poštovní oddělení místo pro hlavní chicagskou poštu, které by blokovalo každou budoucí takovou ulici. Bennett a Chicagská plánovací komise vznesli námitky. Nakonec bylo dosaženo kompromisu, který ponechal průchod skrz budovu, dokončenou v roce 1933.
Jak ve 20. letech 20. století postupovalo plánování superdálnic v oblasti Chicaga, trasa přes West Side měla vysokou prioritu. Když se zdálo, že se plánovači přiklánějí k trase přes Monroe Street, Bennett v roce 1929 zveřejnil studii, v níž argumentoval předností Congress Street. Po rozsáhlé studii alternativ byla trasa přes Congress Street zahrnuta do komplexního plánu superdálnic města z roku 1940.
V průběhu 30. let se plány Chicaga na rychlou dopravu prolínaly s plány na superdálnice. Když Správa veřejných prací (Public Works Administration) schválila grant na výstavbu metra v centru města, byla jeho podmínkou výstavba části Congress Parkway v centru města. Chicagská „trasa metra č. 2“ byla plánována pro trasu pod Milwaukee Avenue a Dearborn Street, odbočovala na západ pod Congress Parkway a v budoucnu se počítalo s jejím prodloužením na západ.
Stavba úseku v centru města, která začala v prosinci 1949, představovala několik problémů. Nová superdálnice musela být vedena nad ulicemi Clinton a Canal a Street, přes Poštovní úřad na úrovni podobné okolním ulicím a přes jižní rameno řeky Chicago na dvojitých zvedacích mostech baskulového typu. Východně od řeky se rampy napojovaly na Franklin Street a dvě úrovně Wacker Drive před koncem řízeného přístupu na Wells Street. Nástupiště stanice LaSalle Street vyžadovala nové podpěry pro vytvoření podchodu pro Congress Parkway. Kvůli nové ulici byly vyklizeny více než dvě desítky budov, včetně třináctipatrové budovy Monon a dvanáctipatrové budovy Caxton na Dearborn Street, která je součástí Printer’s Row. Východně od State Street byly do stávajících budov, včetně Auditorium Theater, zaříznuty chodníky s oblouky, aby bylo možné vést šest jízdních pruhů pro automobilovou dopravu.
V budově Ida B. Th. Wells Drive Bridge přes řeku Chicago
Nová ulice byla otevřena pro dopravu od State Street po LaSalle Street v roce 1952, v celé délce byla otevřena 10. srpna 1956.
Slavnostní schodiště do Grant Parku bylo upraveno tak, aby nová ulice dosáhla Columbus Drive. Plány na rampy pod Buckinghamskou fontánou, které měly novou ulici napojit na Lake Shore Drive, nebyly nikdy realizovány.
Spíše než novou centrální osu pro rozšířenou obchodní čtvrť začala široká, silně frekventovaná nová ulice představovat jižní hranici smyčky. Z malých pozemků vyklizených pro výstavbu, ale nepotřebných pro samotnou ulici, se staly čerpací stanice a malá parkoviště. Když byla v 70. a 80. letech 20. století Printers Row přestavěna na obytné domy, začala být Congress Parkway vnímána jako hranice mezi kancelářskými a obytnými čtvrtěmi.
Když byla v říjnu 1991 otevřena nová chicagská knihovna Harolda Washingtona na State Street a Congress Parkway, obrátila se pozornost opět k roli Ida B. Wells Drive jako občanské brány. Projekt úpravy ulice otevřený v roce 2013 využil osvětlené středové sloupky a chodníkové mříže k vytvoření „elektronické krajiny ulice“, jejíž měnící se barvy připomínají Buckinghamovu fontánu na východním konci ulice. Rekonstrukce jižního konce Wacker Drive v roce 2012 doplnila rozsáhlé terénní úpravy kolem a nad rampami, které se napojují na Congress Parkway na Franklin Street.
Předtím, než byla silnice I-290 pojmenována Dwight D. Eisenhower Expressway, se jí říkalo Congress Expressway, protože její východní konec se nachází na Congress Parkway.
Městská rada Chicaga 25. července 2018 přejmenovala ulici, která se dosud jmenovala Congress Parkway, na Ida B. Wells Drive na počest bojovnice za občanská práva Idy B. Wells; jde o první ulici v centru Chicaga pojmenovanou po barevné ženě. Změna názvu se nedotkla vozovky západně od rychlostní křižovatky. Uliční cedule s novým názvem se oficiálně objevily 11. února 2019.