Kossisko napsal svou první píseň v roce 2008 a poprvé ji nahrál na začátku roku 2010. Rapování se začal vážně věnovat v roce 2011, kdy mu bylo 19 let. Po pobytu na Pobřeží slonoviny se Kossisko přestěhoval zpět do Berkeley, kde začal nahrávat svůj debutový mixtape jako 100s s názvem Ice Cold Perm. Dne 5. září 2012 vydalo 100s album Ice Cold Perm, které z velké části produkoval Joe Wax. Obal byl inspirován obalem Snoop Doggova alba Tha Doggfather, které označil za klasické. Na mixtapu také spolupracoval s Main Attrakionz a Ryanem Hemsworthem. Brandon Soderberg z magazínu Spin se k němu vyjádřil slovy: „Tohle je chraplavý, nesmyslný pimp-rap, který oslavuje vykořisťování a preventivně se naváží do všech, kteří se snaží na stovce cokoli překonat, ale nachází způsob, jak tyto regresivní, retro citlivosti zkomplikovat“. Dne 18. října 2012 uvedla dceřiná společnost serveru Noisey Vice premiéru videoklipu k písni „Brick Sell Phone“.
V rozhovoru pro Vice později téhož měsíce Kossisko uvedl, že jeho další projekt se bude jmenovat Sex Symbols, který už začal nahrávat. Popsal ho jako odlišný slovy: „Je více ovlivněn R&B. Mám tam několik zpěvaček. Bude to taky víc funky. Chtěl jsem udělat, jak nejlépe to šlo, fúzi mezi mack-rapem 90. let a popem a soulem konce 80. let. Něco jako Bobby Brown nebo Rick James.“ Dne 23. ledna 2013 vyšlo album Ice Cold Perm k digitálnímu stažení. Na začátku roku 2013 se vydal na turné Group Hug Tour s Kreayshawnem, poté odehrál pět koncertů na SXSW 2013.
4. června 2013 vydali 100s videoklip k písni „1999“. Následovalo oznámení o podepsání smlouvy s A-Trakovým vydavatelstvím Fool’s Gold Records ještě téhož týdne. Následující měsíc ho Complex označil za nového rappera, na kterého je třeba si dát pozor. Jeho skladba „Life of a Mack“ se objevila ve videohře Grand Theft Auto V na stanici Radio Los Santos. Díky popularitě, kterou získala díky tomu, že se objevila ve hře, ji 100s vydal 17. září 2013 jako svůj debutový singl. Přibližně ve stejné době se objevil v reklamě na iPhone 5c. Od října do 11. prosince 2013 pak 100s absolvoval turné s ASAP Fergem v rámci koncertního turné Turnt x Burnt. Během turné vydal skladbu „Keep a Bitch Broke“, novou spolupráci s Astonem Matthewsem, Joeym Fattsem a Da$hem. Časopis The BoomBox ho označil za jednoho z deseti rapperů západního pobřeží, které je třeba sledovat v roce 2014.
Dne 26. února 2014 vydal 100s skladbu „Ten Freaky Hoes“ a prozradil, že vydá bezplatné EP s názvem Ivry, které nahradí dříve oznámené Sex Symbols. „Ten Freaky Hoes“ je „melodický G-funkový jam, který k jeho dříve zamrzlé atmosféře přidává dávku kalifornské psychedelie“. Vydání Ivry bylo následně stanoveno na březen 2014. „Ten Freaky Hoes“ je také především skladbou, která ukončila existenci 100s, přičemž na konci videoklipu byl umístěn krátký dopis od umělce, který říká: „Fanouškům 100s, vážím si každého z vás, ale nyní je čas, abych spočítal svou cestu. Takže tímto se s vámi loučím. -Kossisko“. EP pak vyšlo 6. března 2014 u vydavatelství Fool’s Gold, premiéru si odbylo v časopise The Fader. Setkalo se s pozitivními recenzemi hudebních kritiků, včetně autorů časopisů The Fader, The Washington Post, Stereogum a Fact. Julia Leconteová napsala pro Now: „Při šestnáctém zmáčknutí repeat se budete usmívat, až vás bude bolet obličej, ale abychom ukradli jeden z názvů jeho písní, 100s není „fuckin around“. Prezentuje se kultivovaně a vy ho berete vážně spíš jako legálního mack rappera než jako frašku typu Snoop Dogg, který nosí směšný oversize samet nebo kožešinu.“ Nick Catucci z časopisu Entertainment Weekly mu připsal zásluhu na návratu g-funku.
V rozhovoru z roku 2016 Kossisko popsal, že se cítí „jako znovuzrozený“ poté, co opustil postavu 100s a znovu se objevil jako Kossisko. Vysvětlil také, že jeho působení v roli 100s částečně souviselo s hněvem vůči jeho matce po traumatickém zážitku, kdy byl poslán do Afriky.