Kyselina citronová

Kyselina citronová Chemické vlastnosti,použití,výroba

Rozšířená v přírodě

Kyselina citronová je široce rozšířená v přírodě, nachází se v rostlinách, jako je citron, pomeranč, ananas, rybíz, maliny, hroznová šťáva a zvířecí kosti, svaly, krev. Kyselina citronová se syntetizuje s cukrem, škrobem, melasou, hrozny a jiným cukerným materiálem kvašením, lze ji rozdělit na bezvodý a dva druhy čistého hydrátu. Kyselina citronová je bezbarvý průhledný krystal nebo bílý prášek, bez zápachu, má přitažlivou kyselost. Průsvitné bezbarvé krystaly získané z koncentrovaného vodného roztoku tepla v bezvodém stavu mají teplotu tání 153 ℃. Průsvitné bezbarvé krystaly získané z vodného roztoku změkčují vodu, hustota je 1,542,75 při teplotě tání asi 100 ℃. Jeden vodní kompoment může ztrácet vodu v suchém vzduchu. Jedná se o silnou organickou kyselinu. Je rozpustná ve vodě, ethanolu a etheru. Používá se při výrobě léků, sody, cukrovinek, také jako čisticí prostředek na kovy, mořidlo.
Mnoho druhů ovoce a zeleniny, zejména citrusové plody obsahují více kyseliny citronové, zejména citron a limetka – obsahují hodně kyseliny citronové, po usušení je obsah až 8 % (ve šťávě je obsah asi 47 g/l). V citrusových plodech se obsah kyseliny citronové pohybuje mezi 0,005 mol/l u pomerančů a hroznů a 0,30 mol/l u citronů a limetek . Obsah se liší v závislosti na odrůdách a růstu rostlin.

Fyzikálně-chemické vlastnosti

Kyselina citronová je meziproduktem rostlin přirozeného složení a fyziologického metabolismu, je také jednou z organických kyselin široce používaných v oblasti potravinářství, lékařství, chemického průmyslu. Je to bezbarvý průhledný nebo průsvitný krystal nebo zrnitý prášek s částicemi, bez zápachu, má sice silně kyselou, ale příjemnou, mírně svíravou chuť. Na teplém vzduchu se postupně rozpadá, na vlhkém vzduchu se mírně rozplývá.

Kyselina citronová má vlastnosti polybazické kyseliny, může vytvářet estery, soli a amidy, ale nemůže vytvářet anhydridy; karboxylové a hydroxylové skupiny a ionty kovů mohou vytvářet komplexy nebo cheláty; kyselina citronová je silná kyselina, pro uhlíkovou ocel má silný korozivní účinek, ale pro nerezovou ocel je bez korozivních účinků; v případě silného oxidačního činidla, jako je manganistan draselný, může být oxidována za vzniku kyseliny šťavelové; a roztavený hydroxid draselný, tento produkt se rozkládá na kyselinu šťavelovou a kyselinu octovou; zahříváním se může rozkládat. Perkutánní LD50 u potkanů je 975mg/kg.
(1) reakce s kyselinou
Kyselina citronová a dýmavá kyselina sírová se mísí, při pokojové teplotě, která vytváří kyselinu akonitovou, mírným zahříváním může vzniknout 3-ketoglutarát. Směs kyseliny citronové a koncentrované kyseliny sírové, teplota při 40 ℃ na aceton a CO2, CO atd.; při zahřátí na 150 ℃ vzniká anhydrid kyseliny akonitové; vzniká kyselina dvojkangová (kyselina dikonová) C9H10O6 a CO zahřátí na 200 ℃, CO2 atd.

Když je koncentrace síranů nižší než 94 %, vytváří se kyselina 3-ketoglutárová při nízké teplotě; když je koncentrace síranů nižší než 60 %, při zahřívání se vytváří kyselina akonitová.
Kyselina citronová bezvodá a 1 porce kyseliny dusičné a 2 kopie působení kyseliny sírové tvoří ester kyseliny dusičné C3H5 (ONO2) (COOH)3, v éteru se nerozpouští a baryum a olovo se spojují za vzniku nerozpustných solí.
(2) Reakce se zásadami
Kyselina citronová se slučuje s K2CO3 nebo KOH nebo kyselinou dusičnou za vzniku kyseliny šťavelové a kyseliny octové nebo jiných solí.
Kyselina citronová a sodná sůl (např. NaCl) se karbonizují vápnem za vzniku acetonu.
Kyselina citronová se dostává varem do alkalického roztoku za vzniku kyseliny akrylové (C3H4O2).
Běžnou acidobazickou neutralizační reakcí kyseliny citronové mohou vznikat různé druhy solí.
(3) účinek glycerolu
Kyselina citronová a glycerol se smísí suchou destilací za účelem získání acetonu, CO, CO2 a glycerolu v esteru kyseliny acetonové.
Směs kyseliny citronové a glycerolu se zahřeje na 100 ℃ a vznikne ester kyseliny citronové s glycerolem , což je látka jako sklo. Pokud se velké množství glycerolu a zahřeje na 170 ℃, získá se diglycerol kyseliny citronové( citrodiglycerin C12H18O11).
Kyselina citronová a glycerin, který je podle molárního poměru 1:3 tepla, může být glycerid kyseliny citronové. S různým molárním poměrem, který může získat různé vlastnosti pryskyřičné látky, a některé byly gelové nebo v pevné formě, některé se nerozpouštějí ve vodě, některé roztok ve vodě. Pokud se tungový olej nebo olej a kyselina stearová zahřejí na 100 ℃, může se smrštit syntetická pryskyřičná látka, která se používá jako přísada do barev a plastů nebo jako speciální rozpouštědlo.

Historie objevu

Kyselina citronová byla objevena v osmém století v Íránu alchymistou Jaberem.
V roce 1784 C. W. Scheler poprvé vykrystalizoval kyselinu citronovou z citronové šťávy, která vznikla přidáním vápna do ovocné šťávy za vzniku sraženiny citrátu vápenatého.
Přirozené rozšíření kyseliny citronové v přírodě je velmi široké, je obsažena v rostlinách, jako je citron, citrusy, ananas a další ovoce a v kostech, svalech, krvi zvířat. Původně se vyrábí ve státě Kalifornie ve Spojených státech, v Itálii a v Západní Indii. Výtěžnost v Itálii se řadí na první místo.
Proces fermentace kyseliny citronové začal koncem devatenáctého století.
V roce 1893 wemmel zjistil, že Penicillium je cukr jako surovina k výrobě kyseliny citronové. Nicméně až do první světové války bránila italskému vývozu citronů, průmysl používal mikrobiální k výrobě kyseliny citronové , které nebyly uvedeny na pořad dne.

V roce 1913 B. oznámil, že zahorski Niger může vyrábět kyselinu citronovou.
V roce 1916 použili Tom a kari k testu Aspergillus, který potvrdil, že většina plísní, jako jsou Aspergillus awamori, Aspergillus oryzae, Wenův Aspergillus, Trichoderma viride a Aspergillus Niger, má schopnost produkovat kyselinu citronovou a Aspergillus niger schopnost produkovat kyselinu je silnější. Jak uvádí Currie u Aspergillus niger pro testované kmeny, v 15% sacharosovém vývaru při fermentaci je míra absorpce cukru 55 %.
V roce 1923 postavila společnost Fieser ve Spojených státech amerických jako první na světě továrnu na mělkou fermentaci kyseliny citronové pomocí Aspergillus niger. Poté Belgie, Velká Británie, Německo, Sovětský svaz studují postupně úspěšnou fermentaci kyseliny citronové. Tímto způsobem se spoléhání na z citrusového extraktu přírodní metodu kyseliny citronové nahradilo postupně metodou fermentace.
Před rokem 1950 se při výrobě kyseliny citronové používala fermentace. V roce 1952 přijala americká Meyersova laboratoř metodu hluboké fermentace pro velkovýrobu kyseliny citronové. Od té doby se postupně zavádí metoda hluboké fermentace. Hluboký fermentační cyklus je krátký , vysoký výtěžek, úspora práce, malá plocha, snadná realizace přístrojové kontroly a kontinuální, výrobní technologie je stále nejvíce hlavní metodou výroby. Při této technologii se Niger vkládá do média obsahujícího sacharosu nebo glukosu, které byly kultivovány za účelem výroby kyseliny citronové. Zdrojem sacharidů je kukuřičný sirup, fermentační tekutina z melasy, hydrolyzát kukuřičné mouky nebo jiný levný cukerný roztok. Při odstraňování plísní po přidání hydroxidu vápenatého do zbývajícího roztoku v reakci kyseliny citronové se kyselina citronová sráží vápníkem, po oddělení a přidání kyseliny sírové lze získat kyselinu citronovou.

Použití v potravinářském průmyslu

Kyselina citronová je známá jako první jedlá kyselá látka, Čína GB2760-1996 je požadavky pro povolení použití regulátoru kyselosti potravin. V potravinářském průmyslu se široce používá jako kyselé činidlo, rozpouštědlo, pufrovací činidlo, antioxidant, činidlo odstraňující rybí pach odstraňující sladidlo, chelatační činidlo, její specifický účel, četné výčty.
1. nápoje
Podle domácích a mezinárodních statistik představuje celková spotřeba nápojového průmyslu 75 % ~ 80 % celkové produkce kyseliny citronové. Šťáva z kyseliny citronové je jednou z přírodních složek, nejenže dává ovocnou chuť, ale také rozpouštěcí pufr, antioxidační účinek, nápojový cukr, chuť, pigment a další složky směs koordinace, tvorba harmonické chuti a vůně, může zvýšit odolnost antiseptický účinek mikroorganismů. Proto se široce používá při přípravě různých druhů nealkoholických nápojů, jako jsou ovocné, ovocné sodové kyseliny obecně 0,10 % ~ 0,25 %. Při přípravě nápojů CO2, jako je voda, džus, cukr, kyselina, pigment, vonná směs, se kyselina citronová používá k úpravě pH na určitou kyselost, takže výrobek titruje kyselost v 0,25 % ~ 0,40 %. U nápojového prášku buničitého typu lze obsah kyseliny citronové zvýšit na 1,5 % ~ 5,0 %. v posledních letech se s pokračujícím zlepšováním životní úrovně městského a venkovského obyvatelstva výrazně zvýšila poptávka po všech druzích nápojů a lze předpokládat, že v budoucnu se spotřeba kyseliny citronové v nápojovém průmyslu dramaticky zvýší.

2. džem a želé
Úloha kyseliny citronové v džemech a želé a v nápojích je podobná, reguluje pH a aby výrobek zkysnul, musí být pH upraveno na nejvhodnější pro kondenzaci pektinu ve velmi úzkém rozmezí. Podle různých typů pektinu může omezovat pH v rozmezí 3,0 až 3,4. Při výrobě džemu lze zlepšit chuť a zabránit krystalizaci pískových vad sacharosy.
3. cukrovinky
Do cukrovinek se přidává kyselina citronová ,která může zvýšit kyselost a zabránit oxidaci různých složek a krystalizaci sacharosy. Obecně kyselé bonbony obsahují 2 % kyseliny citronové. Vařený cukr, proces chlazení masecuite je vložení kyseliny a pigmentu, esence, spojené dohromady. Výroba pektinových bonbonů z kyseliny citronové může regulovat kyselou chuť a zvýšit pevnost gelu. Bezvodá kyselina citronová se používá pro žvýkačky a potraviny v prášku.
4. zmrazené potraviny
Kyselina citronová má vlastnosti chelatace a regulace pH, může posílit úlohu antioxidantů a inaktivace enzymů, může spolehlivěji zajistit stabilitu zmrazených potravin.
Kyselina citronová používaná samostatně nebo v kombinaci s kyselinou askorbovou pomáhá prodlužovat trvanlivost zmrazených ryb a korýšů, což může způsobit, že ty způsobují kažení ryb a korýšů modifikaci enzymové inaktivace a chelátové mikroelementy. Produkty z mořských plodů se před zmrazením namočí do 0,25% roztoku kyseliny citronové a 0,2% roztoku kyseliny askorbové ISO, což přispívá ke konzervaci. Pro konzervaci čerstvého vepřového masa a prevenci poškození má také účinek. kyselina citronová také potlačila zhoršení barvy a aroma zmrazeného ovoce. Tím je také potlačen enzymatický systém ovoce a zabráněno oxidaci stopových prvků. Například: účinná je kombinace 0,1 % ~ 0,3 % kyseliny citronové a 0,001 až 0,002 % kyseliny isoaskorbové.

Použití ve farmaceutickém průmyslu

Šumivka je oblíbený systém uvolňování perorálních léčivých látek, běžnou reakcí kyseliny citronové a roztoku uhličitanu sodného nebo hydrogenuhličitanu sodného vzniká velké množství CO2 (tj. šumivky) a citronanu sodného, může se rychle rozpustit a zvýšit chuťovou schopnost účinné léčivé látky. Rozpouštění zvyšují například katartika a léky proti bolesti. Sirup kyseliny citronové je horečka pacientů s nealkoholickými nápoji, ochucující, chladivý a detoxikační účinek.
Kyselina citronová se široce používá v různých výživných perorálních tekutinách, pufr pH je 3,5 ~ 4,5, udržuje stabilitu účinné látky, posiluje konzervační účinek. V kombinaci s kyselinou citronovou a ovocnou příchutí dávají lidem rádi sladkokyselou chuť, aby zakryli léky hořké, zejména přípravek tradiční čínské medicíny, do tekutých složek se přidává 0,02 % kyseliny citronové, která může sledovat tvorbu komplexu železa a mědi, což oddaluje degradaci účinné látky. V ústech žvýkací tablety o 0,1 % ~ 0,2 % kyseliny citronové tablety mohou zlepšit chuť, citronovou příchuť.

Výše uvedené informace jsou upraveny podle Chemicalbook Hayan.

Použití v průmyslu

1. čištění kovů
Při použití kyseliny citronové jako základního čisticího přípravku na kovy lze účinně odstranit oxidy vytvořené na povrchu železných a neželezných kovů, jako slabá organická kyselina může způsobit mírné poškození povrchu kovové vrstvy. Avšak jako chelatační činidlo kovových iontů urychluje migraci oxidu kovu, kyselý systém v mnoha ocelových vycpávkách, aby se odstranily oxidy kovů trhliny a eroze vysokopevnostní oceli křehkosti klesá na minimální úroveň, kyselinou citronovou rzi nahradit anorganickou kyselinu.
V kotlích, ohřívačích, přehřívácích trubkách a při čištění reaktoru a zařízení z nerezové oceli se běžně používá předmytí a čištění kyselinou citronovou k odstranění oxidu železa, mědi, zejména tam, kde není povolen chlorid. Reakce čištění roztoku kyseliny citronové je vyšší než reakce za podmínek 37,8 ℃, pod 37,8 ℃ by se doba čištění měla odpovídajícím způsobem prodloužit. Podle odhadovaného zvýšení nebo snížení množství srážek upravit dávkování kyseliny citronové a měnící se podmínky.
Kyselina citronová je účinné chelatační čisticí činidlo, vápník, hořčík, železo, chrom, měď a další nečistoty účinné, široce používané pro různé čištění kovových povrchů, mycí odpadní vody mohou být biologicky rozložitelné neznečišťující životní prostředí.
V posledních letech je kyselina citronová použitelná pro čištění kovů chemického zpracování a je vhodná pro odpadní rozpouštědlo bez znečištění podzolizace, v popelu molekulární spalování kyseliny citronové na CO2 a vodní páru a cenné kovy mohou být získány z popela pro toxické nebo radioaktivní prvky mohou být uzavřeny pro chemické zpracování.
2. detergent
Citrát sodný by mohl zvýšit dekontaminační výkon. V mnoha pracích prostředcích pro domácnost může být urychlující biologický rozklad, který lze použít jako náhradu fosforečnanů, velký počet aplikací v pracích prostředcích, čisticích prostředcích, kyselině citronové a křemičitanu sodno-hlinitém spolu s vylepšením čištění pracích prostředků je velmi účinný. Tento druh výrobků používá jako suroviny průmyslový 50% roztok kyseliny citronové. Při syntéze roztoku bez detergentů, protože kyselina citronová působí jako pufr a má schopnost chelatovat stopové kovy, tedy také pro extrakci horkou vodou čističe koberců, pěny do koupele a změkčovače textilií.
3. pěstování bez půdy
V zahraničí se používají kapalné živiny se stopovými prvky pro pěstování rostlin bez půdy, což bylo velmi běžné, u nás se také začalo vyvíjet. Za účelem odstranění některých mědi v půdě, přebytku zinku, manganu, chromu a dalších prvků se obecně používá chelát kyseliny citronové těchto prvků. Použitím kyseliny citronové místo fosfátu lze dosáhnout uspokojivého účinku na zvýšení výnosu.

4. Aplikace minerálů a pigmentů
Kyselina citronová má distribuovaný výkon, může snížit viskozitu některých důležitých kalových surovin. V těžebních oblastech, jako je fosfátový horninový prášek v hydraulické dopravě, se viskózní problémy často stávají hlavním důvodem expanze jílu, úprava kyselinou citronovou může kontrolovat expanzi, surová suspenze se snadno přepravuje. Kyselina citronová může také snížit srážení koncentrované suroviny z oxidu titaničitého snadnou manipulaci a na celkovou formu přepravy. Kyselinu citronovou lze použít také pro nízké třídění buničiny, zpracování barev a textilních surovin a disperzí TiO2.

Krebsův cyklus

Kyselina citronová je důležitou sloučeninou v procesu přeměny tuků, bílkovin a cukru na oxid uhličitý ve fyziologii.
Tyto reakce jsou téměř všechny reakce metabolického jádra a zajišťují energii pro vyšší organismy. Hans Adolf Krebs kvůli objevu této řady reakcí získal v roce 1953 Nobelovu cenu za fyziologii vědu nebo lékařství. Tato řada reakcí se nazývá „cyklus kyseliny citronové, cyklus kyseliny trikarboxylové nebo Krebsův cyklus“.

Solubility in water

10℃-54.0%;20℃-59.2%;30℃-64.3%;40℃-68.6%;50℃-70.9%;
60℃-73.5%;70℃-76.2%;80℃-78,8%;90℃-81,4%;100℃-84,0%

Chemické vlastnosti

Kyselina citronová je bezbarvá krystalická pevná látka. Je rozpustná ve vodě a alkoholu. Vyskytuje se v mnoha rostlinách, zejména v citrusových plodech. Šťáva z nezralých citronůje komerčním zdrojem kyseliny citronové.Reakcí citrátu vápenatého a zředěné kyseliny sírové vzniká kyselina citronová a síran vápenatý, které lze oddělit filtrací. V potravinářském průmyslu se kyselina citronová používá jako ochucovadlo a antioxidant. Kyselina citronová ve složení s propylenglykolem a butylovaným hydroxyanisolem se používá jako stabilizátor tuků, tuků a loje. Při leptání, barvení textilu a tisku se kyselina citronová používá v různých aplikacích a používá se také k úpravě pH v některých galvanických lázních.

Použití

Kyselina citronová a její citrátové sloučeniny se široce používají ve stovkách aplikací. Celosvětovávýroba kyseliny citronové v roce 2005 činila 1,6 milionu tun, přičemž Čína produkovala přibližně40 % světové nabídky. Ve Spojených státech se přibližně 65 % kyseliny citronové používá v potravinářském a nápojovém průmyslu. Kyselina citronová se používá jako okyselující látka k dodání kyselosti, k regulaci pH, jako konzervant a antioxidant, jako chelátor kovů a ke stabilizaci barvy a chuti. citronanové soli se mohou používat jako minerální a kovové doplňky stravy; například citronan vápenatý se používá jako doplněk vápníku. druhé největší využití kyseliny citronové je v detergentech a čisticích prostředcích. Citrát sodný se používá jako stavební látka. Schopnost kyseliny citronové chelatovat kovy ji činí užitečnou jako prostředek pro změkčování vody, což může rovněž napomoci při čištění. Přibližně 10 % produkce kyseliny citronové se používá ve farmaceutickém průmyslu. Největší využití kyseliny citronové ve farmaceutickém průmyslu je jako šumivé činidlo v kombinaci s uhličitany nebo hydrogenuhličitany, například v přípravku Alka-Seltzer. Jako šumivé činidlo zlepšuje chuť, pufruje a zlepšuje rozpustnost složek. Používá se také ve farmaceutických přípravcích k dodání kyselosti k zamaskování nepříjemných léčivých příchutí, k udržení stability a jako pufrovací činidlo.

Metody výroby

Kyselina citronová se získává z citronu, extrakcí z pomerančů a jiného ovoce, ale také se používá oxaloacetát a vinylketon jako surovina syntetickou metodou, ale u nás i v zahraničí se v současné době průmyslově vyrábí fermentací. Fermentace zahrnuje fermentaci v pevném stavu, fermentaci v mělké vaně a fermentaci v ponořeném stavu. V Číně je více než 80 % kyseliny citronové v prášku ze sladkých brambor jako surovina, ponořená fermentace Aspergillus niger, roztok uhličitanu vápenatého a kyseliny síranové, čištění, koncentrace, krystalizace a sušení .
(1) fermentace bramborového prášku byla vložena do 22 % ~ 18 % suspenze, krmivo bylo sterilizováno parou (0,2 MPa, 40 ~ 60 min) fermentační nádrže. Pára zahřátá na 110 ℃ sterilizace 20 min a 0,05 % amylázy zkapalnění. Ochlazení na 35 ℃po inokulaci Aspergillus fermentace. Fermentační teplota profáze 36 ~ 38 C pozdní 34 ~ 36 ℃; rychlost ventilace je 1: (0,1 ~ 0,2); hodnota pH není nižší než 2,5; doba fermentace je 96 hodin. Hladina produkované kyseliny je 10 % ~ 14 %, míra transformace je 95 %.
(2) Po skončení fermentace se zahřeje na 80 ℃, aby se odstranila plíseň, a poté se odešle na deskový a rámový filtrační lis, aby se vyčistila kapalina. Filtrát se přefiltruje na 80 ℃, přidá se práškový uhličitan vápenatý a neutralizuje se na hodnotu pH 5,0 ~ 5,5 a izoluje se po dobu 0,5 h. Poté se provede vakuová filtrace, promytí citrátu vápenatého horkou vodou o teplotě 80 ℃.
(3) roztok kyseliny, rafinovaný za stálého míchání, kyselina citronová vápenatá se přidá voda nebo zředěná kyselina, pak se pomalu přidává kyselina sírová, dokud hodnota pH není 1,8, zahřeje se na 90 ℃ a zdvojnásobí se koncový bod. Poté se přidá 1 až 3 % aktivního uhlí kyseliny citronové, izolace po dobu 0,5 h, vloží se stropní filtr sudu a 90 ℃ horkou vodou se promyje kyselina na zbytkovou kyselinu 0,5 % následující, promyje se vodou (tj. zředěnou kyselinou) pro další roztok kyseliny. Nakonec s kationtovou výměnnou pryskyřicí 732 iontovou výměnou k odstranění různých kationtů.
(4) koncentrace a krystalizace, suchá iontoměničová kapalina obsahuje asi 15 % ~ 20 % kyseliny citronové v 55 ~ 60 ℃: vakuově koncentrovaná na relativní hustotu je 1,335 až 1,340, krystalizační nádoba. Se zmraženým solným roztokem ochlazení na 36,6 ℃ srážení vody krystalu. Po oddělení a krystalizaci, s malým množstvím destilované vody na obsah kyseliny sírové je nižší než 200 x 10 „. Nakonec se při teplotě 35 ℃ dokončí sušení horkým vzduchem.

Popis

Kyselina citronová je bílá, krystalická, slabá organická kyselina přítomná ve většině rostlin a mnoha živočichůjako meziprodukt při buněčném dýchání. Kyselina citronová obsahuje tři karboxylové skupiny, což z ní činíkarboxylovou, přesněji trikarboxylovou, kyselinu. název citrus pochází z řeckéhokedromelon, což znamená jablko melounu pro ovoce citron. V řeckých dílech se uvádějí názvy kitron, kitrion nebo kitreos pro plody citronu, což jsou podlouhlé, několik centimetrů dlouhé plody keřovitého stromu Citrus medica. Citrony a limetky mají vysoký obsah kyseliny citronové, která může tvořit až8 % sušiny plodu.

Kyselina citronová je slabá kyselina a v roztoku ztrácí vodíkové ionty ze svých tří karboxylových skupin (COOH)
. ztráta vodíkového iontu z každé skupiny v molekule vede ke vzniku citrátu,C3H5O(COO)33?. Molekula kyseliny citronové také vytváří mezivodíkové ionty, když jeden nebo dva atomy vodíku v karboxylových skupinách ionizují. citrátový ion se spojuje s kovy za vzniku solí, z nichž nejběžnější je citrát vápenatý. Kyselina citronová tvoří estery za vzniku různýchcitrátů, například trimetylcitrátu a triethylcitrátu.

Chemické vlastnosti

Kyselina citronová je slabá organická kyselina se vzorcem C6H8O7. Je to přírodní konzervační/konzervační látka a používá se také k dodání kyselé nebo kyselé chuti potravinám a nealkoholickým nápojům. V biochemii je konjugovaná báze kyseliny citronové, citrát, důležitá jako meziprodukt v cyklu kyseliny citronové, který probíhá v metabolismu všech aerobních organismů.
Kyselina citronová je komoditní chemikálie a ročně se jí fermentací vyrobí více než milion tun. Používá se hlavně jako okyselující látka, jako ochucovadlo a jako chelatační činidlo.

Chemické vlastnosti

Kyselina citronová, bílá krystalická pevná látka, rozkládá se při vyšších teplotách, sp gr 1,542. Kyselina citronová je rozpustná v H2O nebo alkoholu a málo rozpustná v éteru. Sloučenina je trojmocná kyselina, tvořící mono-, di- a tri- řady solí a esterů.

Výskyt

Kyselina citronová se vyskytuje v množství větším než stopovém v řadě druhů ovoce a zeleniny, zejména v citrusových plodech. Zvláště vysoké koncentrace této kyseliny mají citrony a limetky; může tvořit až 8 % sušiny těchto plodů (asi 47 g/l ve šťávách ) . Koncentrace kyseliny citronové v citrusových plodech se pohybuje od 0,005 mol/l u pomerančů a grapefruitů do 0,30 mol/l u citronů a limetek. V rámci jednotlivých druhů se tyto hodnoty liší v závislosti na odrůdě a okolnostech, za kterých bylo ovoce vypěstováno.

Historie

Objev kyseliny citronové se připisuje Džábiru ibn Hajjanovi (latinsky Geber, 721-815). Kyselinu citronovou poprvé izoloval v roce 1784 švédský chemik CarlWilhelm Scheele (1742-1786), který ji vykrystalizoval z citronové šťávy.

Použití

Kyselina citronová je kyselinou a antioxidantem, který se vyrábí fermežováním cukerných roztoků plísní a extrakcí z citronové šťávy, limetkové šťávy a zbytků z konzervování ananasu. je převládající kyselinou v pomerančích, citronech a limetkách. existuje v bezvodé a monohydrátové formě. Bezvodá forma krystalizuje v horkých roztocích a monohydrátová forma krystalizuje ze studených roztoků (pod 36,5 °C). bezvodá kyselina citronová má rozpustnost 146 g a monohydrátová kyselina citronová má rozpustnost 175 g/100 ml destilované vody při 20 °C. 1% roztok má ph 2,3 při 25 °C. je to hygroskopická, silná kyselina trpké chuti. používá se jako okyselující látka v ovocných nápojích a sycených nápojích v množství 0,25-0,40 %, v sýrech ve 3-4 % a v želé. používá se jako antioxidant v instantních bramborách, pšeničných lupíncích a bramborových tyčinkách, kde zabraňuje kažení tím, že zachycuje ionty kovů. používá se v kombinaci s antioxidanty při zpracování čerstvého zmrazeného ovoce, aby se zabránilo změně barvy.

Použití

Organická kyselina získaná z citronu nebo limetky. Bezbarvé krystaly této kyseliny jsou rozpustné ve vodě a alkoholu, ale méně v éteru. Používala se jako chemický zádržný prostředek zejména ve vývojkách pro kolodiový proces a v roztocích dusičnanu stříbrného používaných pro zcitlivění solných a bílkových papírů.

Použití

Kyselina citronová je slabá organická kyselina, která je známá jako komoditní chemikálie, protože se jí ročně vyrobí více než milion tun mykologickou fermentací v průmyslovém měřítku za použití roztoků surového cukru, jako je melasa a kmeny Aspergillus niger. Kyselina citronová je široce rozšířena v rostlinách a v živočišných tkáních a tekutinách a vyskytuje se ve větším než milostivém množství v různých druzích ovoce a zeleniny, zejména v citrusových plodech, jako je citron a limetka. Kyselina citronová se používá především jako okyselovadlo, ochucovadlo a chelatační činidlo.

Použití

Kyselina citronová má adstringentní a antioxidační vlastnosti. Lze ji také použít jako stabilizátor výrobku, regulátor pH a konzervant s nízkým senzibilizačním potenciálem. Obvykle nedráždí normální pokožku, ale při aplikaci na popraskanou, popraskanou nebo jinak zanícenou pokožku může způsobit pálení a zarudnutí. Pochází z citrusových plodů.

Definice

ChEBI: Trikarboxylová kyselina, která je propan-1,2,3-trikarboxylová kyselina nesoucí v poloze 2 hydroxy substituent. Je důležitým metabolitem v dráze všech aerobních organismů.

Příprava

Mykologickou fermentací za použití melasy a kmenů Aspergillus niger; z citrusových šťáv a ananasových odpadů

Biotechnologická výroba

Fermentace je technologií volby pro syntézu kyseliny citronové. Různé bakterie (např. Arthrobacter paraffinens a Bacillus licheniformis), vláknité houby (např. Aspergilus niger a Penicillium citrinum) a kvasinky (např. Candida tropicalisa Yarrowia lipolytica) jsou schopny produkovat kyselinu citronovou. Vzhledem k vysoké produktivitě a snadné manipulaci se kyselina citronová obvykle vyrábí fermentací s A. niger. Například při kultivaci A. niger GCMC 7 na třtinové melase bylo dosaženo koncentrace produktu 114 g.l-1 během 168 hodin. V průmyslovém měřítku se používá submerzní kultivace, povrchová fermentace a fermentace v pevném stavu.
Obecně se jako substráty používají melasa, škrobový hydrolyzát a škrob, existují však různé studie pro alternativní suroviny. Jednou z možností je pevnolátková fermentace levných zemědělských odpadů. Například vysokých výtěžků až 88 % bylo dosaženo při použití asubstrátu z hroznových výlisků. Zásadní význam má snížení nákladů na využití produktu. Byly popsány různé metody využívající srážení, extrakci rozpouštědlem, adsorpci nebo využití produktů in situ. Jedním ze zajímavých postupů by mohla být krystalizace kyseliny citronové in situ během fermentace za účelem zlepšení ekonomiky.

Prahové hodnoty vůně

Mykologickou fermentací s použitím melasy a kmenů Aspergillus niger; z citrusových šťáv a ananasových odpadů

Všeobecný popis

Bezbarvé krystaly bez zápachu s kyselou chutí. Hustší než voda.

Vzduch &Reakce na vodu

Čistý materiál je citlivý na vlhkost (podléhá pomalé hydrolýze) Rozpustný ve vodě.

Profil reaktivity

Kyselina citronová reaguje s oxidačními činidly, zásadami, redukčními činidly a dusičnany kovů . Reakce s dusičnany kovů jsou potenciálně výbušné. Zahřátí na bod rozkladu způsobuje emise štiplavého dýmu a výparů .

Nebezpečnost pro zdraví

Vdechování prachu dráždí nos a hrdlo. Styk s očima způsobuje podráždění.

Nebezpečnost při požáru

Chování při požáru: Rozpouští se a rozkládá. Reakce není nebezpečná.

Biologická aktivita

Běžně používané laboratorní činidlo

Biotechnologické aplikace

Cyklus kyseliny citronové
Citrát, konjugovaná báze kyseliny citronové, je jednou z řady sloučenin, které se podílejí na fyziologické oxidaci tuků, bílkovin a sacharidů na oxid uhličitý a vodu.
Tato řada chemických reakcí je ústředním prvkem téměř všech metabolických reakcí a je zdrojem dvou třetin energie získané z potravy u vyšších organismů. Hans Adolf Krebs získal za tento objev v roce 1953 Nobelovu cenu za fyziologii nebo lékařství. Tato řada reakcí je známá pod různými názvy, například „cyklus kyseliny citronové“, „Krebsův cyklus“ nebo „Szent-Gy?rgyiho – Krebsův cyklus“ a „cyklus kyseliny trikarboxylové (TCA)“.
Další biologické role
Citrát je důležitou součástí kostí, kde pomáhá regulovat velikost krystalů vápníku.

Bezpečnostní profil

Jed nitrožilní cestou. Středně toxický subkutánní a intraperitoneální cestou. Mírně toxický při požití. Silně dráždí oči a středně dráždí kůži. Dráždivá organická kyselina, některé alergizující vlastnosti. Hořlavá kapalina. Potenciálně výbušná reakce s dusičnany kovů. Při zahřátí na rozklad uvolňuje štiplavý kouř a výpary.