Shanken vyrůstal v New Havenu ve státě Connecticut. Získal bakalářský titul v oboru obchodu na univerzitě v Miami a poté získal titul MBA na American University.
Shanken začal svou kariéru v oblasti nemovitostí a investičního bankovnictví, poté se v roce 1973 přesunul do vydavatelství a koupil Impact, malý zpravodaj v oblasti vína a lihovin. Jeho společnost se rozšířila o další odborné publikace včetně Market Watch, Shanken News Daily a Impact Newsletter. V roce 1979 koupil časopis Wine Spectator několik let po jeho založení v roce 1976 a v září 1992 uvedl na trh časopis Cigar Aficionado. Stál také v čele vstupu časopisu Wine Spectator do digitálního světa s mobilními aplikacemi včetně Wine Spectator WineRatings+, Xvalues a Wine Spectator Restaurant Awards.
Jako redaktor a vydavatel časopisu Cigar Aficionado vedl Shanken rozhovory se známými-ale-neznámými vůdci, umělci a celebritami včetně Fidela Castra (1994), Francise Forda Coppoly (2003), generála Tommyho Frankse (2003), Michaela Jordana (2005, 2017) a Roberta De Nira (2015) a Raye Lewise (2016).
Je také redaktorem a vydavatelem časopisu Wine Spectator. V roce 2017 převzal stejnou funkci ve Whiskey Advocate.
Shanken byl jedním z prvních vydavatelů časopisů, kteří pořádali akce zaměřené na čtenáře – v roce 1981 zahájil New York Wine Experience, v roce 1998 WhiskyFest a v roce 1993 Big Smoke. Dnes se každoročně koná více než tucet akcí v New Yorku, Washingtonu, Chicagu, Las Vegas, San Franciscu a Miami. Každoroční seminář Impact Marketing Seminar pro vedoucí představitele vinařského a lihovarnického průmyslu z celého světa byl zahájen v roce 1977 a vystoupili na něm renomovaní řečníci jako Bill Clinton, George W. Bush, Henry Kissinger, Dick Cheney, Rudy Giuliani, Abba Eban, Madeleine Albrightová, John R. Bolton, Newt Gingrich, Tommy Franks, Helmut Schmidt a Walter Cronkite.
.