Pro modelový rok 1914 nabízel Harley-Davidson dva typy strojů: jednoválec o objemu 30 cm3 a dvouválec o objemu 61 cm3. Jednoválec s hlavou F používal plně mechanický ventilový převod a byl mimořádně spolehlivým a málo namáhaným motorem a také přímým potomkem původního motoru H-D z roku 1905. Jednoválec byl nabízen s řemenovým nebo řetězovým převodem, s možností nového dvourychlostního zadního náboje. Dvourychlostní model používal epicyklickou převodovku umístěnou v zadním náboji (stejně jako spojka) a byl nabízen pouze pro roky 1914 a 1915. Řazení se ovládalo malou pákou umístěnou v litém čepu a přišroubovanou na nádrži; dopředu pro „low“, nahoru pro neutrál, dozadu pro „high“ a řazení se vždy provádělo se sepnutou spojkou. Jednoválcový H-D vážil 316 kg.
Rok 1914 byl prvním rokem, kdy byl vybaven jak spojkovým, tak brzdovým pedálem, ačkoli na zadním kole byla ještě horní brzda, aktivovaná zpětným tlakem na pedály. V roce 1914 se také poprvé objevily skládací stupačky Harley-Davidson ve standardní výbavě a také „krokový startér“, což znamenalo, že jezdec mohl nastartovat stroj ze stojanu.
Sedlo bylo „full floteing“ s pružinou uvnitř rámové trubky a výška sedla se u Harleyů postupně snižovala, a to skloněním horní rámové trubky v poslední třetině jejího průběhu k sedlovému úchytu.
Tento singl Harley-Davidson z roku 1914 s dvourychlostní převodovkou je nerestaurovaný exemplář.