Sewall se narodil 28. března 1652 v Bishopstoke, Hampshire, Anglie, jako syn Henryho a Jane (Dummer) Sewallových. Jeho otec, syn starosty Coventry, přišel v roce 1635 do anglické severoamerické kolonie Massachusettský záliv, kde se oženil se Sewallovou matkou a ve 40. letech 16. století se vrátil do Anglie.
Po restauraci Karla II. na anglickém trůně Sewallovi v roce 1661 opět překročili Atlantik a usadili se v Newbury ve státě Massachusetts. Tam mladý Samuel „Sam“ vyrůstal podél řeky Parker River a Plum Island Sound.
Stejně jako ostatní místní chlapci navštěvoval školu u Jamese Noyese, jehož bratranec, reverend Thomas Parker, byl hlavním učitelem. Od Parkera získal Sewall celoživotní lásku k veršům, které psal v angličtině i latině. V roce 1667 Sewall nastoupil na Harvard College, kde mezi jeho spolužáky patřili Edward Taylor a Daniel Gookin, s nimiž navázal trvalé přátelství. První titul, bakalářský, získal Sewall v roce 1671 a magisterský v roce 1674. V roce 1674 působil devět měsíců jako knihovník Harvardu a byl druhým člověkem, který tuto funkci zastával. V tomto roce si začal vést deník, který si vedl po většinu svého života; je to jeden z hlavních historických dokumentů té doby. V roce 1679 se stal členem vojenské společnosti v Massachusetts.
Sewallovo zapojení do politických záležitostí kolonie začalo, když se stal svobodným občanem kolonie, což mu dávalo volební právo. V roce 1681 byl jmenován oficiálním tiskařem kolonie. Jedním z prvních děl, které vydal, byla kniha Johna Bunyana Pokrok poutníka. Po smrti Johna Hulla v roce 1683 byl Sewall zvolen na jeho místo do rady asistentů kolonie, která fungovala jako horní komora zákonodárného sboru i jako odvolací soud. Stal se také členem Harvardské dozorčí rady.
Sewallova ústní zkouška na magisterský titul byla veřejnou záležitostí a svědčila jí Hannah Hullová, dcera koloniálního obchodníka a mincmistra Johna Hulla. Tu zřejmě okouzlil mladíkův půvab a pronásledovala ho. V únoru 1676 se vzali. Její otec, který díky své práci mincmistra značně zbohatl, věnoval manželům jako svatební dar 500 liber v koloniální měně. Životopisec Richard Francis poznamenává, že váha tohoto obnosu, 125 liber (57 kg), se mohla blížit váze nevěsty, což dalo vzniknout legendě Nathaniela Hawthorna, že dar představoval její váhu v mincích. Sewall se přestěhoval do sídla svých příbuzných v Bostonu a brzy se zapojil do obchodních a politických záležitostí této rodiny. S Hannah měl před její smrtí v roce 1717 čtrnáct dětí, dospělosti se však dožilo jen několik z nich.
Vstoupil také do místní politiky a byl povýšen do funkce asistenta soudce. V roce 1692 byl jedním z devíti soudců jmenovaných do soudu Oyer and Terminer v Salemu, který měl za úkol soudit osoby z města Salem i odjinud, které byly obviněny z čarodějnictví. Jeho deník popisuje mnohé z nejznámějších epizod procesů, například trýznivou smrt při mučení Gilese Coreyho, a odráží rostoucí znepokojení veřejnosti ohledně viny mnoha obviněných. Sewallův bratr Stephen mezitím otevřel svůj domov jednomu z původně postižených dětí, Betty Parrisové, dceři faráře salemské vesnice Samuela Parrise, a krátce nato Bettyiny „útrapy“ zřejmě ustoupily.
Sewall byl mezi soudci zapojenými do procesů asi nejpozoruhodnější tím, že později své role litoval a zašel tak daleko, že vyzval k veřejnému dni modliteb, půstu a odškodnění. Po rozpuštění soudu byla Sewallova rodina postižena tím, co Sewall považoval za Boží trest. Během pěti let po procesech zemřely dvě Sewallovy dcery a Hannina matka a Hanna porodila mrtvé dítě. To, co Sewalla přesvědčilo o potřebě veřejného pokání, byla recitace Matoušova evangelia 12,7: „Kdybyste věděli, co to znamená: Smiluji se, a ne obětuji, neodsuzovali byste nevinné“. Nejen Sewallův domácí život byl otřesen, ale v letech po procesech zažili obyvatelé Massachusetts neúspěchy a násilí, zejména navigační zákony, vyhlášení novoanglického dominia a válku krále Filipa. Neviděl v tom znamení, že čarodějnictví neexistuje, ale že rozhodl na základě nepodložených důkazů. Ve svém deníku zaznamenal, že 14. ledna 1697 v domě shromáždění, který navštěvoval, vstal, zatímco jeho kněz předčítal jeho přiznání viny.
V roce 1693 byl Sewall guvernérem sirem Williamem Phipsem jmenován pomocným soudcem Nejvyššího soudního dvora, nejvyššího soudu provincie. V roce 1717 byl guvernérem Samuelem Shutem jmenován jeho předsedou.
Sewall zemřel v Bostonu ve státě Massachusetts 1. ledna 1730 ve věku 77 let a byl pohřben v rodinné hrobce na bostonském pohřebišti Granary Burying Ground.
Sewall se třikrát oženil. Jeho první manželka Hannah Hullová zemřela v roce 1717; o dva roky později, v roce 1719, se Sewall oženil s Abigail (Melyen) Woodmansey Tilleyovou, která zemřela o sedm měsíců později. V roce 1722 se oženil s Mary (Shrimpton) Gibbsovou, která ho přežila. Jeho synovec Stephen byl rovněž vrchním soudcem v Massachusetts, stejně jako jeho pravnuk Samuel. Jeho sestra Anne Sewall Longfellowová (1662-1706) byla prapraprababičkou básníka Henryho Wadswortha Longfellowa.