John Ruskin byl první volbou Oscara Wilda jako kmotr Vyvyana, ale odmítl kvůli svému věku. Wilde se obrátil na Mortimera Menpese, který nabídku přijal. Podle vyprávění Vyvyana Hollanda v jeho autobiografii Son of Oscar Wilde (1954) byl Oscar svým dvěma synům oddaným a milujícím otcem a jejich dětství bylo relativně šťastné.
Po roce 1895, kdy byl Wilde odsouzen za „hrubou neslušnost“ a uvězněn, změnila Constance příjmení své i jejich synů na Holland. Donutila Wildea, aby se vzdal rodičovských práv.
Přestěhovala se s chlapci do Švýcarska a zapsala je do anglicky mluvící internátní školy v Německu. Vyvian tam byl nešťastný. Z tohoto důvodu, ale také pro zvýšení bezpečnosti, byl Vyvyan přemístěn do jezuitské školy v Monaku. Konvertoval ke katolicismu a následně navštěvoval Stonyhurst College v Anglii, veřejnou školu rovněž vedenou jezuity. Jeho bratr Cyril zůstal na škole v Německu.
Po smrti Constance v roce 1898 vyhledali její příbuzní právní radu, aby zabránili Oscaru Wildeovi znovu se setkat se svými syny. Wilde zemřel v roce 1900.
Vyvyan studoval od roku 1905 práva na Trinity Hall na univerzitě v Cambridge, ale studium ho unavilo a v roce 1907 Cambridge opustil. Dne 20. července 1909 doprovázel otcova přítele Roberta Rosse, aby byl svědkem převezení otcových ostatků ze hřbitova Bagneux na hřbitov Père Lachaise v Paříži.
Vyvan pokračoval ve studiu práv ve věku 22 let a v roce 1912 byl Inner Templeem povolán do advokátní komory Anglie a Walesu. Začal také psát básně a povídky.
Holland se v roce 1913 oženil s Violet Mary Craigieovou. Zemřela 15. října 1918 ve Westminsterské nemocnici v Middlesexu na následky zranění při požáru.
Na začátku první světové války v roce 1914 byl Holland jmenován podporučíkem ve sboru tlumočníků. Později byl převelen k 114. baterii XXV Bde Královského polního dělostřelectva. Demobilizován byl 27. července 1919 a byl mu udělen řád OBE. Jeho bratr Cyril byl zabit německým odstřelovačem 9. května 1915 během bitvy u Festubertu ve Francii.
Holland se stal spisovatelem a překladatelem. Na začátku druhé světové války mu bylo nabídnuto místo překladatele a redaktora pro BBC, které zastával šest let. V září 1943 se oženil se svou druhou ženou Dorothy Thelmou Helen Besantovou, pravnučkou Annie Besantové. Narodila se v Austrálii a přestěhovala se do Londýna. Jejich jediné dítě, Merlin Holland, se narodilo v Londýně v roce 1945. Merlin se stal nakladatelem, obchodníkem se sklem a keramikou a spisovatelem. Provedl rozsáhlý výzkum o svém dědečkovi z otcovy strany Wildeovi a vydal, napsal a publikoval o něm několik prací.
V roce 1947 odjel Holland se svou ženou do Austrálie a na Nový Zéland, kam byla pozvána, aby přednášela o módním oblékání v Austrálii 19. století. Manželé žili v letech 1948-1952 v Melbourne.
V roce 1954, po návratu do Anglie, vydal Holland autobiografii s názvem Syn Oscara Wildea.
Vyvyan Holland zemřel v Londýně v roce 1967 ve věku 80 let.