1,2-Dichlorbenzen

1,2-Dichlorbenzen Kemiske egenskaber, anvendelse, produktion

Kemiske egenskaber

farveløs væske

Kemiske egenskaber

Der findes tre isomere former af dichlorbenzen (DCB): m-DCB er en brandfarlig væske og damp.

Kemiske egenskaber

1,2-Dichlorbenzen (DCB, o-Dichlorbenzen, ODB, Orthodichlorbenzen),C6H4Cl2, er en farveløs til lysegul væske med en behagelig aromatisk lugt. Det er en brændbar væske og kan danne eksplosive blandinger med luft ved eller over 151°F. Forbrændings- og termiske nedbrydningsprodukter omfatter hydrogenchloridgas, fosgen og klorcarboner. Dens brændbare (eksplosive) grænser er som følger: Nedre 2,2 %, øvre 9,2 %.

Fysiske egenskaber

Klar, farveløs til lysegul væske med en behagelig, aromatisk, græsagtig eller vegetabilsk lugt. Ved40 °C var den laveste koncentration, ved hvilken der blev påvist en lugt, 200 μg/L. Ved 25 °C var den laveste koncentration, ved hvilken der blev påvist en smag, 200 μg/L (Young et al., 1996). Punter (1983) har rapporteret en koncentration på 4,2 mg/m3 (699 ppbv) som grænseværdi for detektionslugt.

Anvendelser

Organisk syntese (primært 3,4-dichloranilin); opløsningsmiddel; insekticid; farvestoffremstilling

Anvendelser

1,2-dichlorbenzen anvendes som opløsningsmiddel; som fumigant; som insekticid mod termitter; som affedtningsmiddel for metaller, uld og læder; og som varmeoverføringsmedie.

Anvendelser

Opløsningsmiddel til voks, gummi, harpiks, tjære, gummi, olie og asfalt; insekticid mod termitter og græshopper; fumigant; deodorant; fjerner svovl fra lysende gas; affedtningsmiddel til metaller, læder og uld; ingrediens i metalpolermidler; varmeoverføringsmiddel; mellemprodukt ved fremstilling af farvestoffer.

Definition

ChEBI: En dichlorbenzen, der bærer chlorsubstituenter i position 1 og 2.

Produktionsmetoder

Dichlorbenzener fremstilles primært ved klorering af benzen i tilstedeværelse af en katalysator (FeCl3 eller AlCl3), selv om der er andre mulige syntetiske ruter. De to kommercielt vigtige isomerer er ortho- og para-dichlorbenzener.

Generel beskrivelse

En klar farveløs væske med en behagelig lugt. Tyndere end vand og uopløselig i vand. Flammepunkt 150°F. Giftig ved indånding og indtagelse. Anvendes til fremstilling af andre kemikalier, opløsningsmidler, fumiganter og insektbekæmpelsesmidler og til mange andre formål.

Luft & Vand Reaktioner

Uopløseligt i vand.

Reaktivitetsprofil

1,2-Dichlorbenzen er følsom over for længere tids eksponering for lys. 1,2-Dichlorbenzen kan reagere kraftigt med oxidationsmidler. 1,2-Dichlorbenzen er uforenelig med aluminium og aluminiumslegeringer. 1,2-dichlorbenzen angriber visse former for plast, gummi og belægninger. .

Sundhedsfare

Kronisk indånding af tåge eller dampe kan resultere i skader på lunger, lever og nyrer. Akut udsættelse for dampe kan forårsage symptomer, der spænder fra hoste til depression af centralnervesystemet og forbigående bedøvelse. Irriterende for hud, øjne og slimhinder. Kan forårsage dermatitis.

Sundhedsfare

1,2-Dichlorbenzene udviser lav akut toxi city ved indånding, indtagelse og hudabsorption. Det er mere giftigt end chlorbenzen. symptomerne er tåreflåd, depression af centralnervesystemet, anæstesi og leverskader. Den dødelige koncentration hos rotter i en 7-timers eksponeringsperiode ligger på omkring 800 ppm. Den orale LD50-værdi hos kaniner er 500 mg/kg. Der er ingen tegn på carcinogenicitet hos dyr.

Brandfare

Særlige farer ved forbrændingsprodukter: Giftige dampe, herunder hydrogenchloridgas, chlorkulbrinter, klor

Kemisk reaktivitet

Reaktivitet med vand Ingen reaktion; Reaktivitet med almindelige materialer: Ingen reaktion; Stabilitet under transport: Stabil; Neutraliseringsmidler for syrer og ætsemidler: Ikke relevant; Polymerisation: Ikke relevant; Inhibitor af polymerisation: Ikke relevant: Ikke relevant: Polymerisationsinhibitor: Ikke relevant.

Sikkerhedsprofil

Giftig ved indtagelse og intravenøs vej. Moderat giftig ved indånding og intraperitoneal vej. Et eksperimentelt teratogen. Andre eksperimentelle reproduktionsvirkninger. Irriterer øjnene, huden og slimhinderne. Forårsager lever- og nyreskader. Tvivlsomt kræftfremkaldende. Mutationsdata rapporteret. Et pesticid. Brandfarligt, når det udsættes for varme eller flammer. Kan reagere kraftigt med oxiderende materialer. Brug vand, skum, CO2 eller tørre kemikalier til at bekæmpe brand. Langsom reaktion med aluminium kan føre til eksplosion under opbevaring i en forseglet aluminiumsbeholder. Ved opvarmning til nedbrydning afgiver det giftige dampe af Cl-. Se også CHLOROBENZEN og CHLORHYDROKARBONER, AROMATISK.

Potentiel eksponering

De vigtigste anvendelser af o-DCB er som procesopløsningsmiddel i fremstillingen af toluendiisocyanat og som mellemprodukt i syntesen af farvestoffer, herbicider og affedtningsmidler. p-Dichlorbenzen anvendes primært som et mølbekæmpelsesmiddel, et middel til bekæmpelse af skimmel, rumdeodorant og i insekticider, som tegner sig for 90 % af den samlede produktion af denne isomer. Der foreligger ingen oplysninger om produktion og anvendelse af m-DCB, men det kan forekomme som et forurenende stof i o- eller p-DCB-formuleringer. Både o- og p-isomere produceres næsten udelukkende som biprodukter under produktionen af monochlorbenzen

Miljøets skæbne

Biologisk. Pseudomonas sp. isoleret fra spildevandsprøver producerede 3,4-dichloro-cis-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-dien. Efterfølgende nedbrydning af denne metabolit gav 3,4-dichlorocatechol, som undergik ringspaltning til 2,3-dichloro-cis,cis-muconat, efterfulgt af hydrolyse til 5-chloromaleylaceinsyre (Haigler et al., 1988). Når 1,2-dichlorbenzen blev statisk inkuberet i mørke ved 25 °C med gærekstrakt og aflejret husspildevandsinoculum, blev der efter en betydelig biologisk nedbrydning med gradvis akklimatisering fulgt af en dødaptiv proces i efterfølgende subkulturer. Ved en koncentration på 5 mg/L blev der konstateret tab på henholdsvis 45, 66, 48 og 29 % efter 7, 14, 21 og 28 dages inkubationsperiode. Ved en koncentration på 10 mg/L blev der kun observeret tab på 20, 59, 32 og 18% efter henholdsvis 7, 14, 21 og 28 dages inkubationsperioder (Tabak et al., 1981).
Grundvand. Nielsen et al. (1996) undersøgte nedbrydningen af 1,2-dichlorbenzen i et lavvandet,glaciofluvialt,ubegrænset sandigt grundvandsmagasin i Jylland, Danmark. Som led i in situ-mikrokosmosundersøgelsen blev en cylinder, der var åben i bunden og skærmet i toppen, installeret i et boret hul med foring ca. 5 m under terræn. Fem liter vand blev luftet med atmosfærisk luft for at sikre, at de aerobe forhold blev opretholdt. Grundvandet blev analyseret ugentligt i ca. 3 måneder for at bestemme 1,2-dichlorbenzenkoncentrationerne over tid. Den eksperimentelt bestemte første ordens bionedbrydningshastighedskonstant og den tilsvarende halveringstid efter en 13-dags fase var henholdsvis 0,06/d og 11,55 d.
Photolytisk. Titandioxid suspenderet i en vandig opløsning og bestrålet med UV-lys (λ= 365 nm) omdannede 1,2-dichlorbenzen til kuldioxid med en betydelig hastighed (Matthews, 1986).Bestråling med sollys af 1,2-dichlorbenzen (20 g) i en 100 ml borosilikatglas-stoppetErlenmeyer-kolbe i 56 d gav 2 270 ppm 2,3′,4′-trichlorbiphenyl (Uyeta et al, 1976).
Når en vandig opløsning indeholdende 1,2-dichlorbenzen (190 μM) og en nonionisk tensidmicelle (Brij 58, en polyoxyethylen cetylether) blev belyst af en fotoreaktor udstyret med253,7 nm monokromatiske UV-lamper, fandt fotoisomerisering sted, hvilket gav 1,3- og 1,4-dichlorbenzen som hovedprodukter. Halveringstiden for denne reaktion, baseret på første ordens fotoudviklingshastighed på 1,35 x 10-3/sek., er 8,6 min (Chu og Jafvert, 1994).
Kemisk/fysisk. Forventede produkter fra reaktionen af 1,2-dichlorbenzen med ozon eller OH-radikaler i atmosfæren er klorerede phenoler, ringspaltningsprodukter og nitroforbindelser (Cupitt, 1980). Baseret på en antaget base-medieret 1% forsvinden efter 16 d ved 85°C og pH 9,70 (pH 11,26 ved 25°C) blev halveringstiden for hydrolyse anslået til >900 år (Ellington et al., 1988).

Sendelse

m-DCB: UN2810 Giftige væsker, organiske, n.o.s.,Fareklasse: 6.1; Etiketter: 6.1-Giftige materialer,Teknisk navn påkrævet. United States DOT-reguleret havforurenende stof. UN3077 Miljøfarlige stoffer, solis, n.o.s., Fareklasse: 9; Etiketter: 9-Diverse farlige stoffer, teknisk navn påkrævet. UN3082 Miljøfarlige stoffer, flydende, n.o.s., Fareklasse: UN3082 Miljøfarlige stoffer, flydende, n.o.s., Fareklasse: UN3082 9; Etiketter: 9-Diverse farlige stoffer, teknisk navn påkrævet

Rensningsmetoder

Forurenende stoffer kan omfatte p-isomer og trichlorbenzen . Det skal rystes med konceret eller rygende H2SO4, vaskes med vand, tørres med CaCl2 og destilleres fra CaH2 eller natrium i en glasemballeret kolonne. Materiale med lav ledningsevne (ca. 10-10 mhos) er blevet fremstillet ved refluksbehandling med P2O5, fraktioneret destillation og passage gennem en kolonne fyldt med silicagel eller aktiveret aluminiumoxid: det opbevares i en tørboks under N2 eller med aktiveret aluminiumoxid.

Inkompatibiliteter

For o-DCB og m-DCB: sure dampe, chlorider, stærke oxidationsmidler; varmt aluminium eller aluminiumslegeringer. For p-DCB: Stærke oxidationsmidler; inkompatibiliteter for dette kemikalie kan dog også omfatte andre materialer, der er opført for o-DCB.

Bortskaffelse af affald

Forbrænding, fortrinsvis efter blanding med et andet brændbart brændstof. Der skal udvises forsigtighed for at sikre fuldstændig forbrænding for at forhindre dannelse af fosgen. Det er nødvendigt med en syrevasker for at fjerne de dannede halosyrer. Kontakt miljømyndighederne for at få vejledning om acceptabel bortskaffelsespraksis. Producenter af affald, der indeholder dette forurenende stof (≥100 kg/mo), skal overholde EPA’s bestemmelser om opbevaring, transport, behandling og bortskaffelse af affald.