1,2,4,5-Tetrachlorbenzen Kemiske egenskaber, anvendelser, produktion
Kemiske egenskaber
hvidt fast stof
Anvendelser
Mellemprodukt til herbicider og afløvningsmidler, insekticid, imprægneringsmiddel til fugtbestandighed, elektrisk isolering.
Definition
ChEBI: En tetrachlorbenzen, der bærer chlorgrupper i positionerne 1, 2, 4 og 5.
Miljøets skæbne
Biologisk. En blandet kultur af jordbakterier eller en Pseudomonas sp. omdannede 1,2,4,5-tetrachlorbenzen til 2,3,5,6-tetrachlorphenol (Ballschiter og Scholz, 1980). Efter inkubation af slam fra spildevand i 32 d under anaerobe forhold blev 1,2,4,5-tetrachlorbenzen ikke bionedbrydeligt nedbrudt (Kirk et al., 1989).
I en berigelseskultur fra et forurenet område i Bayou d’Inde, LA, blev 1,2,4,5-tetrachlorbenzen reduceret til 1,2,4-trichlorbenzen. Den maksimale dechloreringshastighed, baseret på den anbefalede Michaelis-Menten-model, var 5,5 nM/d (Pavlostathis og Prytula, 2000).
Photolytisk. Bestråling (λ ≥285 nm) af 1,2,4,5-tetrachlorbenzen (1,1-1,2 mM/L) i en anacetonitril-vand-blanding indeholdende acetone (0,553 mM) som sensibilisator gav følgende produkter (% udbytte): 1,2,4-trichlorbenzen (25,3), 1,3-dichlorbenzen (8,1), 1,4-dichlorbenzen (3,3), 1,4-dichlorbenzen (3.6), 2,2′,3,4′,5,5′,5′,6-heptachlorbiphenyl (4,19), fire hexachlorbiphenyler (6,78), fire pentachlorbiphenyler (2,2′,3,4′,5,5′,6), fire hexachlorbiphenyler (6,78), fire pentachlorbiphenyler (6,78).33), en tetrachlorbiphenyl (0,32), 2,4,5-trichloracetophenon og (2,4,5-trichlorphenyl)acetonitril (Choudhry og Hutzinger, 1984). 45), 1,2,3,5-tetrachlorbenzen (1,11), 2,2′,3,4′,5,5′,6-heptahlorbiphenyl (1,24), tre hexachlorbiphenyler (1,19) og fire pentachlorbiphenyler (0,56) (Choudhry og Hutzinger, 1984). Sollysbestråling af 1,2,4,5-tetrachlorbenzen (20 g) i en 100 ml borosilikatglas-stoppet Erlenmeyer-kolbe i 28 d gav 26 ppm heptachlorbiphenyl (Uyeta et al., 1976).
Kemisk/fysisk. Baseret på en antaget base-medieret 1% forsvinden efter 16 d ved 85 °C og pH 9,70 (pH 11,26 ved °C), blev hydrolysehalveringstiden anslået til >900 år (Ellington etal., 1988).
Purifikationsmetoder
Krystalliser det fra EtOH, ether, *benzen, *benzen/EtOH eller carbon disulfid.