Ida B. Wells Drive, tidligere kaldet Congress Parkway, blev foreslået i Chicagos plan fra 1909 som den centrale akse i den omplanlagte by. Planens forfattere, Daniel Burnham og Edward H. Bennett, foreslog en bred ny boulevard på linje med Congress Street, der skulle gennemskære de lange blokke mellem Van Buren og Harrison Streets og forbinde et kulturelt center med nye bygninger i Grant Park med et nyt civilt centrum centreret omkring Congress og Halsted Street og derefter strække sig vestpå til parker og forstadsområder uden for bygrænsen. I centrum var det dengang en to blokke lang gade, der blev anlagt i 1848, og som løb fra State Street mod øst til Michigan Avenue.
I slutningen af 1920’erne valgte U.S. Post Office Department et sted til Chicagos hovedpostkontor, som ville blokere for enhver fremtidig sådan gade. Bennett og Chicago Plan Commission gjorde indsigelse. Til sidst nåede man frem til et kompromis, der efterlod en passage gennem bygningen, som stod færdig i 1933.
Da planlægningen af supermotorveje i Chicago-området skred frem i 1920’erne, var en rute gennem West Side en høj prioritet. Da planlæggerne syntes at hælde til en Monroe Street-linjeføring, offentliggjorde Bennett i 1929 en undersøgelse, der argumenterede for Congress Street’s overlegenhed. Efter en omfattende undersøgelse af alternativer blev en Congress Street-linjeføring medtaget i byens Comprehensive Superhighway Plan fra 1940.
I løbet af 1930’erne blev Chicagos planer for hurtig transport sammenflettet med planerne for supermotorveje. Da Public Works Administration godkendte et tilskud til byens undergrundsbaner i centrum af byen, var det betinget af, at der blev bygget en del af Congress Parkway i centrum af byen. Chicagos “Subway Route No. 2” blev planlagt til en rute under Milwaukee Avenue og Dearborn Street, der drejede mod vest under Congress Parkway, med en fremtidig forlængelse mod vest forventet.
Byggeriet af downtown-delen, der begyndte i december 1949, gav flere udfordringer. Den nye supermotorvej skulle føres over Clinton og Canal og Streets, gennem postkontoret i samme niveau som de omkringliggende gader og over South Branch of Chicago River på dobbelte klapbroer af bascule-typen. Øst for floden var der ramper til Franklin Street og to niveauer af Wacker Drive, inden den kontrollerede adgang ophørte ved Wells Street. Perronerne på LaSalle Street Station krævede nye understøtninger til etablering af en underføring til Congress Parkway. Mere end to dusin bygninger blev ryddet for den nye gade, herunder Monon-bygningen på 13 etager og Caxton-bygningen på 12 etager på Dearborn Street, der er en del af Printer’s Row. Øst for State Street blev der skåret buede fortove ind i eksisterende bygninger, herunder Auditorium Theater, for at give plads til seks kørebaner til biltrafik.
The Ida B. Wells Drive Bridge over Chicago River
Den nye gade åbnede for trafik fra State Street til LaSalle Street i 1952, og hele strækningen åbnede den 10. august 1956.
En ceremoniel trappe ind til Grant Park blev ændret for at gøre det muligt for den nye gade at nå Columbus Drive. Planerne om ramper under Buckingham Fountain for at forbinde den nye gade med Lake Shore Drive blev aldrig gennemført.
Snarere end en ny central akse for et udvidet forretningskvarter kom den brede, stærkt trafikerede nye gade til at repræsentere den sydlige grænse for Loop. Små parceller, der blev ryddet til anlægsarbejdet, men som ikke var nødvendige for selve gaden, blev til tankstationer og små parkeringspladser. Da Printers Row blev omdannet til boligbyggeri i 1970’erne og 1980’erne, kom Congress Parkway til at blive betragtet som en grænse mellem kontor- og boligkvartererne.
Da Chicagos nye Harold Washington Library åbnede i oktober 1991 ved State Street og Congress Parkway, vendte man igen opmærksomheden mod Ida B. Wells Drives rolle som indfaldsport til byen. Et gadeindretningsprojekt, der blev åbnet i 2013, brugte belyste midterste søjler og espalier på fortovet til at skabe et “elektronisk gadebillede”, hvis skiftende farver er en påmindelse om Buckingham Fountain i gadens østlige ende. En ombygning i 2012 af den sydlige ende af Wacker Drive tilføjede omfattende landskabspleje omkring og over ramperne, der forbinder med Congress Parkway ved Franklin Street.
Hvor I-290 blev navngivet Dwight D. Eisenhower Expressway, blev den kaldt Congress Expressway, fordi dens østlige ende ligger ved Congress Parkway.
Den 25. juli 2018 omdøbte Chicagos byråd gaden, som havde heddet Congress Parkway, til Ida B. Wells Drive til ære for borgerrettighedsaktivisten Ida B. Wells; det er den første gade i Chicagos centrum, der er opkaldt efter en farvet kvinde. Navneændringen berørte ikke vejbanen vest for motorvejskrydset. Gadeskilte med det nye navn blev officielt sat op den 11. februar 2019.