I modelåret 1914 tilbød Harley-Davidson to typer maskiner: en 30 cu-in. enkeltcylindret og en 61 cu-in. twin. Enkeltmotorens F-hoved anvendte et fuldt mekanisk ventilgear og var en yderst pålidelig og understresset motor samt en direkte efterkommer af den oprindelige H-D-motor fra 1905. Enkeltmotoren blev tilbudt med remtræk eller kædetræk med mulighed for et nyt bagnav med to hastigheder. Modellen med to gear brugte et epicyklisk gear, der var placeret i bagnavet (ligesom koblingen), og blev kun tilbudt i 1914 og 1915. Skiftet blev styret af et lille håndtag, der var anbragt i et støbt pivot og boltet oven på benzintanken; fremad for “lav”, op for neutral, tilbage for “høj”, og skiftet blev altid foretaget med koblingen aktiveret. Den enkeltcylindrede H-D vejede 316 pund.
Året 1914 var det første år, hvor der var både en koblingspedal og en bremsepedal, selv om der stadig var en coasterbremse på baghjulet, som blev aktiveret ved bagudrettet tryk på pedalerne. Året 1914 bød også på de første Harley-Davidson foldbare fodpaneler som standardudstyr samt “stepstarteren”, som betød, at en rytter kunne starte maskinen fra stativet.
Sadlen var ‘full floteing’ med en fjeder inde i stelrøret, og sædehøjden blev gradvist lavere på Harleys ved at skråtstille rammens øverste rør på den sidste tredjedel af dets forløb til sadelhullet.
Denne Harley-Davidson single fra 1914 med to-trins gear er et urestaureret eksemplar.