Kossisko skrev sin første sang i 2008 og indspillede den første gang i begyndelsen af 2010. Han begyndte at tage rapperiet alvorligt i 2011 i en alder af 19 år. Efter sit ophold i Elfenbenskysten flyttede Kossisko tilbage til Berkeley, hvor han begyndte at indspille sit debutmixtape som 100s med titlen Ice Cold Perm. Den 5. september 2012 udgav 100s Ice Cold Perm, som i høj grad blev produceret af Joe Wax. Omslagets illustration var inspireret af coveret til Snoop Dogg’s Tha Doggfather, som han kaldte et klassisk album. På mixtapet samarbejdede han også med Main Attrakionz og Ryan Hemsworth. Brandon Soderberg fra Spin kommenterede det med ordene: “Dette er snerrende, no-nonsense pimp-rap, der hylder udnyttelse og præventivt slår ud efter alle, der forsøger at få noget over på 100s, men den finder en måde at komplicere disse regressive, retrofølelser på”. Den 18. oktober 2012 havde Noisey, der er et datterselskab af Vice, premiere på musikvideoen til “Brick Sell Phone”.
I et interview med Vice senere samme måned sagde Kossisko, at hans næste projekt ville få titlen Sex Symbols, som han allerede var begyndt at indspille. Han beskrev det som anderledes og sagde: “Det er mere influeret af R&B. Jeg har nogle sangere med på det. Det bliver også mere funky. Det, jeg ønskede at gøre, så godt som jeg kunne, var at lave en fusion mellem 90’ernes mack-rap og slutningen af 80’ernes pop og soul. Noget i stil med Bobby Brown eller Rick James.” Den 23. januar 2013 blev Ice Cold Perm udgivet til digital download. I begyndelsen af 2013 tog han på Group Hug Tour med Kreayshawn og spillede derefter fem shows på SXSW i 2013.
Den 4. juni 2013 udgav 100s musikvideoen til “1999”. Dette blev fulgt op af annonceringen af hans underskrift på A-Traks Fool’s Gold Records senere samme uge. Den følgende måned udnævnte Complex ham til en ny rapper, som man skal holde øje med. Hans sang “Life of a Mack” blev præsenteret i videospillet Grand Theft Auto V, på stationen Radio Los Santos. På grund af den popularitet, den fik ved at optræde i spillet, udgav 100s den den 17. september 2013 som sin debutsingle. Omkring samme tid var han med i en iPhone 5c-reklame. Derefter turnerede 100s fra oktober til 11. december 2013 sammen med ASAP Ferg på Turnt x Burnt-koncertturnéen. Mens han var på turné, udgav han “Keep a Bitch Broke”, et nyt samarbejde med Aston Matthews, Joey Fatts og Da$h. Han blev af The BoomBox udnævnt til en af de ti rappere fra vestkysten, som man skal holde øje med i 2014.
Den 26. februar 2014 udgav 100s sangen “Ten Freaky Hoes” og afslørede, at han ville udgive en gratis EP med titlen Ivry, der erstattede den tidligere annoncerede Sex Symbols. “Ten Freaky Hoes” er en “melodisk G-funk jam, der tilføjer en dosis californisk psykedelia til hans tidligere frosne atmosfære”. Ivry blev efterfølgende sat til en udgivelse i marts 2014. “Ten Freaky Hoes”, er også mest bemærkelsesværdigt den sang, der afsluttede 100s eksistens, med et kort brev fra kunstneren placeret i slutningen af musikvideoen, hvor der står: “To the 100s fans, I appreciate each and everyone of you, but its now time for me to count my journey. Så dette er et farvel. -Kossisko”. EP’en blev derefter udgivet den 6. marts 2014 af Fool’s Gold og fik premiere hos The Fader. Den blev mødt med positive anmeldelser fra musikkritikere, herunder skribenter for The Fader, The Washington Post, Stereogum og Fact. Julia Leconte skrev for Now: “Den vil få dig til at smile til dit ansigt gør ondt, når du trykker på repeat for 16. gang, men for at stjæle en af hans sangtitler, så er 100s ikke “fuckin around”.” Han præsenterer sig selv med sofistikerethed, og man tager ham alvorligt som en ægte mack-rapper snarere end som en farceagtig Snoop Dogg-type iført latterligt oversize fløjl eller pels.” Nick Catucci fra Entertainment Weekly krediterede ham for at have bragt g-funk tilbage.
I et interview fra 2016 beskrev Kossisko, at han følte sig “genfødt”, efter at han trak sig tilbage fra 100s-figuren og genopdagede sig selv som Kossisko. Han forklarede også, at hans arbejde som 100s delvist var relateret til vrede mod sin mor efter den traumatiske oplevelse med at blive sendt til Afrika.