Shanken voksede op i New Haven, Connecticut. Han fik en bachelorgrad i forretning fra University of Miami og fik derefter en MBA på American University.
Shanken startede sin karriere inden for ejendomshandel og investeringsbankvirksomhed, hvorefter han i 1973 gik over til forlagsvirksomhed og købte Impact, et lille nyhedsbrev om vin- og spiritusbranchen. Hans virksomhed har udvidet sig til andre fagblade, herunder Market Watch, Shanken News Daily og Impact Newsletter. I 1979 købte han Wine Spectator få år efter grundlæggelsen i 1976, og i september 1992 lancerede han Cigar Aficionado. Han stod også i spidsen for Wine Spectators indtog i den digitale verden med mobilapps, herunder Wine Spectator WineRatings+, Xvalues og Wine Spectator Restaurant Awards.
Som redaktør og udgiver af Cigar Aficionado har Shanken interviewet berømte, men uhøjtidelige ledere, kunstnere og berømtheder, herunder Fidel Castro (1994), Francis Ford Coppola (2003), general Tommy Franks (2003), Michael Jordan (2005, 2017) samt Robert De Niro (2015) og Ray Lewis (2016).
Han er også redaktør og udgiver af Wine Spectator. I 2017 overtog han samme titel på Whiskey Advocate.
Shanken var en af de første magasinudgivere, der var vært for læserfokuserede arrangementer, med lanceringen af New York Wine Experience i 1981, WhiskyFest i 1998 og Big Smoke i 1993. I dag er der over et dusin arrangementer om året i New York, Washington D.C., Chicago, Las Vegas, San Francisco og Miami. Det årlige Impact Marketing Seminar for ledere fra vin- og spiritusbranchen fra hele verden begyndte i 1977 og har haft kendte talere som Bill Clinton, George W. Bush, Henry Kissinger, Dick Cheney, Rudy Giuliani, Abba Eban, Madeleine Albright, John R. Bolton, Newt Gingrich, Tommy Franks, Helmut Schmidt og Walter Cronkite.