Vert skateboarding kan bedst beskrives som en akrobatisk sport, hvor atleter, der kører på et skateboard, udfører forskellige tricks, mens de er luftbårne. Sporten stammer oprindeligt fra poolridning og blev mere populær med oprettelsen af specialbyggede skateparker. Det er en ekstremt udfordrende sport, som kræver en stor mængde øvelse og færdigheder. Sporten udøves i dag af både mænd og kvinder.
Vertikal skateboarding foregår på skaterramper, som har et horisontalt område, der langsomt går over i en vertikal del. De skateboards, der bruges til sporten, er opbygget med 55 mm eller større hjul med bredere dæk for at forbedre stabiliteten. Udover skateboards bruger atleterne også andet beskyttelsesudstyr som hjelme og knæbeskyttere.
skateboarding tricksI konkurrencer tager hver rytter rampen individuelt for at udføre bevægelser som flikflip og spins. Det er almindeligt at se ryttere udføre 360° eller 540° spins. Nogle ryttere forsøger sig også med de vanvittigt svære 720° spins. Hver rytter får tildelt et fast tidsrum, som regel under et minut, til at gennemføre sin rutine. Kørslerne bedømmes ud fra forskellige faktorer som f.eks. bevægelsernes sværhedsgrad og landingen, og der tildeles point. Den rytter med flest point er vinderen.
Vert skateboarding er en del af de årlige ESPN X-Games.