De første versioner, der kom på hitlisterne, var i 1934, da Leo Reismans version blev nummer tre og Isham Jones’ version blev nummer 11. Samme år blev sangen indspillet af Ruth Etting.
Patti Page havde et nummer 11-hit med “With My Eyes Wide Open, I’m Dreaming” (Mercury Records #5344) i 1950. Page havde tidligere indspillet begge vokalpartier på duetten “Confess” og var blevet fascineret af muligheden for at bruge overdubbing-teknikker til at indspille som en “one-woman quartet”; da Mercury a&r-direktør Mitch Miller modtog Pages forslag skeptisk, forberedte sangerinden en demo, der viste hendes flersporede vokal, hvilket fik Millers samtykke til at lade Page indspille “With My Eyes Wide Open…” på denne måde. “With My Eyes Wide Open…” blev indspillet på en session den 3. december 1949 i New York City med Jack Rael som dirigent for sit orkester, og blev Page’s første million-sælger og etablerede hendes karakteristiske vokallyd. Page genindspillede “With My Eyes Wide Open…” – med hvad der blev betragtet som et “rock and roll”-arrangement – i en session den 11. maj 1959 i New York City: denne version nåede nummer 59.
“With My Eyes Wide Open, I’m Dreaming” blev også sunget af Dean Martin i filmen The Stooge fra 1952. “With My Eyes Wide Open, I’m Dreaming” blev sunget af Dorothy Dell i filmen “Shoot the Works” fra 1934.