1994-2002, 2004-05Edición
Malcolm llega por primera vez a Genoa City en 1994, decidido a reconstruir su relación con su hermanastro separado, Neil Winters. Neil, al principio, no quiere tener nada que ver con su rebelde medio hermano menor, pero finalmente decide darle una segunda oportunidad. Con la ayuda de Blade Bladeson, Malcolm se convierte en el fotógrafo más prominente de Genoa City.
Desarrolla una amistad con Drucilla Barber, la esposa de Neil, y queda prendado de ella al instante, pero no llega a nada. Sin embargo, Malcolm descubre más tarde a Drucilla después de que ella haya tomado una buena dosis de medicamentos para el resfriado, y así confunde a Malcolm con Neil. Después de que Drucilla llame a Neil, haciendo que Malcolm se dé cuenta de que sus insinuaciones no iban dirigidas a él, Malcolm opta por violarla. A la mañana siguiente, Malcolm se da cuenta del error que ha cometido y confía su crimen a la hermana de Dru, Olivia.
Nueve meses después, Drucilla da a luz a una hija, Lily Winters. Tras convencerse de que Neil es el padre de Lily, Dru perdona a Malcolm y Olivia no tarda en emparejarle con su compañera de hospital, Keesha Monroe. Se enamoran y se casan, justo antes de que Keesha muera de SIDA.
Malcolm entabla entonces una relación con Olivia, que acaba de enviudar, y se encariña con su hijo Nathan Hastings, Jr. Malcolm y Olivia se casan en 1997. Un año después, Callie Rogers, la ex novia de Malcolm, llega a la ciudad y Olivia se pone celosa de que Malcolm pase tanto tiempo con ella. La inseguridad de Olivia acaba destruyendo su matrimonio con Malcolm y éste vuelve a acercarse a Callie. Los dos se comprometen, pero Callie no tarda en romper y abandonar la ciudad. Mientras tanto, Malcolm continúa su estrecha relación con su antiguo hijastro Nate, que ve a Malcolm como su padre.
Malcolm y Neil pronto se encuentran peleando por una mujer, la abogada Alex Pérez. Malcolm y Alex se enamoran y se comprometen, aunque ella también está desarrollando sentimientos por Neil. Mientras los tres están de viaje de negocios en Kenia, Malcolm los pilla juntos y se marcha. Mientras conduce por un puente, de camino a una sesión de fotos, el puente se derrumba y Malcolm es dado por muerto.
Malcolm regresa a la ciudad dos años después resentido con Neil, creyendo que no hizo lo suficiente para rescatarlo en Kenia. Finalmente los dos entierran el hacha de guerra. Durante su estancia en la ciudad, Malcolm tiene una breve aventura con Adrienne Markham, la ex mujer de Damon Porter.
Malcolm exige entonces que Dru se someta a una prueba de paternidad para determinar de una vez por todas si es el padre biológico de Lily. Cuando se demuestra que Malcolm es el padre de Lily, él y Dru deciden mantenerlo en secreto y él abandona la ciudad. Mientras Malcolm está fuera, Lily y Neil descubren la verdad sobre su paternidad, pero no pueden ponerse en contacto con él.
2009-11Edit
Cuatro años después, Malcolm regresa a Genoa City mientras trabaja en secreto como espía corporativo para Tucker McCall. Se entera de que a Lily le han diagnosticado un cáncer de ovarios e intenta apoyarla mientras choca con Neil. Sin embargo, los dos acabaron dejando de lado sus diferencias y volvieron a conectar como hermanos. Malcolm acepta un trabajo como fotógrafo en la revista Restless Style y contrata a su sobrino adoptivo, Devon Hamilton, como asistente. Meses después de que Malcolm mencionara que estaba comprometido, su prometida, Sofia Dupre, llegó a la ciudad. Ella trabajaba para Tucker y tuvo un encontronazo de negocios con Neil, y terminaron teniendo una aventura de una noche y sin decirle a Malcolm que actuara como si nunca hubiera pasado. Malcolm y Sofía se casaron poco después.
Más tarde se descubre que Sofía está embarazada, aunque la paternidad del bebé quedó sin determinar. Mientras estaba embarazada, Sofía se vio obligada a decirle a Malcolm la verdad sobre su noche con Neil, y que no estaba segura de la paternidad del bebé. Sofía dio a luz a un niño llamado Moses Winters, como su padre. Después, una prueba de paternidad demostró que Neil es el padre de Moses. Devastado, Malcolm tuvo que tomar una decisión sobre su futuro con Moses, y visitó a Sofía en el hospital y le pidió que firmara los papeles del divorcio y le dijo que se mudaría, a pesar de que Sofía quería solucionar su matrimonio. Malcolm se despidió de Ciudad de Génova y se dirigió al aeropuerto.
2014Editar
En septiembre de 2014, Malcolm regresó a Ciudad de Génova, con la intención de superar sus diferencias con Neil, y ayudarle a sobrellevar su repentina ceguera. Los dos restablecen su relación como hermanos y Malcolm se dirige a su próxima sesión de fotos.
2019Edit
Después de la repentina muerte de Neil, Malcolm regresa a Genoa City para estar con la familia. En el funeral de Neil, Malcolm hace un emotivo y lloroso panegírico en el que afirma que, aunque la relación con su hermano no siempre fue perfecta, siempre le tuvo un amor y una admiración incondicionales. Agradece a Neil todo lo que ha hecho por él y le ha dado. Después de consolar a todos en la casa, Malcolm se dirige de nuevo a la carretera, prometiendo mantenerse en contacto.