1,2,4,5-Tetrachlorobenzene

1,2,4,5-Tetrachlorobenzene 1,2,4,5-Tetrachlorobenzene

定義

ChEBI: 1,2,4,5位にクロロ基を持つテトラクロロベンゼン。

環境動態

生物学的。 土壌細菌またはシュードモナス属の混合培養により、1,2,4,5-テトラクロロベンゼンは2,3,5,6-テトラクロロフェノールに変化した (Ballschiter and Scholz, 1980)。 下水汚泥を嫌気条件下で32日間培養しても、1,2,4,5-テトラクロロベンゼンは生分解しなかった（Kirk et al.、1989）。
LAのバイユーデッドの汚染地から得た濃縮培養では、1,2,4,5-テトラクロロベンゼンは還元的に脱塩素化されて1,2,4-トリクロロベンゼンとなる。 推奨されるMichaelis-Mentenモデルに基づく最大脱塩素化速度は5.5 nM/d(Pavlostathis and Prytula, 2000)
光分解性. 1,2,4,5-テトラクロロベンゼン (1.1-1.2 mM/L) を増感剤としてアセトン (0.553 mM) を含むアナセトニトリル-水混合溶液で照射 (λ≥285 nm) すると、以下の生成物が得られた (% yield)：1,2,4-トリクロロベンゼン (25.3), 1,3-dichlorobenzene (8.1), 1,4-dichlorobenzene(3.), 1,3-t-クロロベンゼン, 1.2-dichlorobenzene(3.), 1,4-t-クロロベンゼン(5.)。6）、2，2′，3，4′，5，5′，6-ヘプタクロロビフェニル（4.19）、ヘキサクロロビフェニル4種（6.78）、ペンタクロロビフェニル4種（2.33），テトラクロロビフェニル1種（0.32），2，4，5-トリクロロアセトフェノン，（2，4，5-トリクロロフェニル）アセトニトリル（Choudhry and Hutzinger, 1984）であった。 アセトンを含まない場合，同定された光分解生成物 (% yield) は 1,2,4-trichlorobenzene (27.7), 1,3-dichlorobenzene (0.3), 1,4-dichlorobenzene (8.5), pentachlorobenzene (trace), 1,2,3,4-tetrachlorobenzene (0.45），1，2，3，5-テトラクロロベンゼン（1.11），2，2′，3，4，5，5，6-ヘプタクロロビフェニル（1.24），3つのヘキサクロロビフェニル（1.19），4つのペンタクロロビフェニル（0.56）（Choudhry and Hutzinger，1984）であった． 1,2,4,5-tetrachlorobenzene (20 g) を100mLホウケイ酸ガラス栓付き三角フラスコで28日間日光照射すると、26 ppmのヘプタクロロビフェニルが得られた (Uyeta et al., 1976).
化学・物理 85℃、pH 9.70 (℃ではpH 11.26) で16時間後に塩基を介し1%消失すると仮定すると、加水分解の半減期は>900 yrと推定される (Ellington etal., 1988)。

精製方法

EtOH、エーテル、*ベンゼン、*ベンゼン/EtOHまたは二硫化炭素から結晶化させる。