Vyvyan Wilde in 1891 aged 5
John RuskinはVyvyanの後見人にオスカー・ワイルドの第一候補だったが、年齢的に断られた。 ワイルドはモーティマー・メンペスに目をつけ、彼はそれを受け入れた。 ヴィヴィアン・ホランドの自伝『オスカー・ワイルドの息子』（1954 年）の記述によれば、オスカーは二人の息子に献身的で愛情深い父親であり、彼らの子供時代は比較的幸福なものであった。
1895 年、ワイルドが「粗暴犯」の罪で有罪となり服役すると、コンスタンツは彼女および彼らの息子たちの姓をホーランドに変更した。
彼女は息子たちを連れてスイスに移住し、ドイツの英語圏の寄宿学校に入学させる。 ヴィヴィアンはそこで不幸に見舞われた。 そのため、また治安をよくするために、ビビアンはモナコのイエズス会系の学校に移されました。 その後、カトリックに改宗し、同じくイエズス会が運営するイギリスの公立学校ストーニーハースト・カレッジに入学した。 弟のシリルはドイツの学校に残った。
1898年にコンスタンスが亡くなると、彼女の親族はオスカー・ワイルドが息子たちに再び会うのを阻止するために法律顧問を探した。 1900年にワイルドは死去。
ヴィヴィアンは1905年からケンブリッジ大学のトリニティ・ホールで法律を学ぶが、学業に疲れ、1907年にケンブリッジを去る。 1909年7月20日、父の友人ロバート・ロスに同行して、父の遺骨がバグヌー墓地からパリのペール・ラシェーズ墓地へ移されるのを見届ける。
ホランドは22歳で法律の勉強を再開し、1912年にインナー・テンプルからイングランドとウェールズの弁護士として召喚された。 1913年にヴァイオレット・マリー・クレイジー（Violet Mary Craigie）と結婚。 彼女は1918年10月15日、火災による負傷のため、ミドルセックス州のウェストミンスター病院で死去した
1914年に第一次世界大戦が始まると、ホランドは通訳隊の少尉に任命される。 その後、王立野戦砲兵隊XXV Bdeの114砲台に編入された。 1919年7月27日に復員し、OBEを授与された。 兄のシリルは1915年5月9日、フランスのフェストゥベールの戦いでドイツ軍の狙撃兵に殺された
ホランドは作家、翻訳家になった。 第二次世界大戦が始まると、BBCの翻訳者兼編集者の職を与えられ、6年間その職についた。 1943年9月、2番目の妻ドロシー・テルマ・ヘレン・ベサントと結婚した。 彼女はオーストラリアで生まれ、ロンドンに移り住んだ。 1945年、ロンドンでマーリン・ホランド（Merlin Holland）が生まれた。 マーリンは出版社、ガラスや陶磁器のディーラー、そして作家となった。 1947年、ホランドは妻とともにオーストラリアとニュージーランドに向かう。ホランドは19世紀のオーストラリアのファッショナブルな服装について講義をするために招かれたのだった。 1948年から1952年までメルボルンで暮らした。
1954年、イギリスに戻ったホランドは『オスカー・ワイルドの息子』という自伝を出版した。
ビビアン・ホランドは1967年にロンドンで80歳で死去。