1,2-diklorbensen

1,2-diklorbensen Kemiska egenskaper, användning, produktion

Kemiska egenskaper

Färglös vätska

Kemiska egenskaper

Det finns tre isomeriska former av diklorbensen (DCB):m-DCB är en brännbar vätska och ånga.

Kemiska egenskaper

1,2-diklorbensen (DCB, o-diklorbensen, ODB, ortodiklorbensen),C6H4Cl2, är en färglös till blekgul vätska med en behaglig aromatisk lukt. Det är en brännbar vätska och kan bilda explosiva blandningar med luft vid eller över 151°F. Förbrännings- och termiska nedbrytningsprodukter inkluderar vätekloridgas, fosgen och klorkolväten. Dess brännbarhetsgränser (explosionsgränser) är följande: Nedre 2,2 %, övre 9,2 %.

Fysiska egenskaper

Klar, färglös till blekgul vätska med en behaglig, aromatisk, gräs- eller grönsaksliknande lukt. Vid40 °C var den lägsta koncentration vid vilken en lukt upptäcktes 200 μg/L. Vid 25 °C var den lägsta koncentration vid vilken en smak upptäcktes 200 μg/L (Young et al., 1996). Punter (1983) rapporterade en tröskelkoncentration för detektion av lukt på 4,2 mg/m3 (699 ppbv).

Användningar

Organisk syntes (främst 3,4-dikloranilin); lösningsmedel; insekticid; färgtillverkning

Användningar

1,2-diklorbensen används som lösningsmedel; som fumigationsmedel; som insekticid för termiter; som avfettningsmedel för metaller, ull och läder; och som värmeöverföringsmedel.

Användningar

Lösningsmedel för vaxer, gummi, hartser, tjära, gummi, oljor, asfalt; insekticid för termiter och gräshoppor; rökmedel; deodorant; avlägsnande av svavel från belysningsgas; avfettningsmedel för metaller, läder och ull; ingrediens i metallpolermedel; värmeöverföringsmedium; mellanprodukt vid tillverkning av färgämnen.

Definition

ChEBI: En diklorbensen med klorsubstituenter i positionerna 1 och 2.

Produktionsmetoder

Diklorbensenar framställs huvudsakligen genom klorering av bensen i närvaro av en katalysator (FeCl3 eller AlCl3), även om det finns andra möjliga syntetiska vägar. De två kommersiellt viktiga isomererna är orto- och para-diklorbensenerna.

Allmän beskrivning

En klar färglös vätska med en behaglig lukt. Tätare än vatten och olöslig i vatten. Flampunkt 150°F. Giftig vid inandning och förtäring. Används för att framställa andra kemikalier, lösningsmedel, rökmedel och insektsbekämpningsmedel samt för många andra användningsområden.

Luft & Vattenreaktioner

Olöslig i vatten.

Reaktivitetsprofil

1,2-diklorbensen är känslig för långvarig exponering för ljus. 1,2-diklorbensen kan reagera kraftigt med oxidationsmedel. 1,2-diklorbensen är oförenlig med aluminium och aluminiumlegeringar. 1,2-diklorbensen angriper vissa former av plast, gummi och beläggningar. .

Hälsofara

Kronisk inandning av dimma eller ångor kan leda till skador på lungor, lever och njurar. Akut exponering för ångor kan orsaka symtom som sträcker sig från hosta till depression i centrala nervsystemet och övergående bedövning. Irriterande för hud, ögon och slemhinnor. Kan orsaka dermatit.

Hälsofara

1,2-diklorbensen uppvisar låg akut toxicitet vid inandning, förtäring och hudabsorption. Det är giftigare än klorbenzen. symtomen är tårflöde, depression av det centrala nervsystemet, anestesi och leverskador. Den dödliga koncentrationen hos råttor för en 7 timmars exponeringsperiod ligger i intervallet 800 ppm. Det orala LD50-värdet hos kaniner är 500 mg/kg. Det finns inga bevis för karcinogenicitet hos djur.

Brandfarlighet

Särskilda risker med förbränningsprodukter: Giftiga ångor inklusive vätekloridgas, klorkolväten, klor

Kemisk reaktivitet

Reaktivitet med vatten Ingen reaktion; Reaktivitet med vanliga material: Ingen reaktion; Stabilitet under transport: Stabil; Neutraliserande medel för syror och kaustik: Inte relevant; Polymerisering: Polymerisationshämmare: Inte relevant: Ej relevant: Polymerisationshämmare: Ej relevant.

Säkerhetsprofil

Giftigt vid förtäring och intravenöst. Måttligt giftigt vid inandning och intraperitoneal väg. En experimentell teratogen. Andra experimentella reproduktionseffekter. Irriterar ögon, hud och slemhinnor. Orsakar lever- och njurskador. Tveksam cancerframkallande. Uppgifter om mutationer har rapporterats. Ett bekämpningsmedel. Brandfarlig när den utsätts för värme eller flammor. Kan reagera kraftigt med oxiderande material. Använd vatten, skum, CO2 eller torrkemikalier för att bekämpa brand. Långsam reaktion med aluminium kan leda till explosion vid förvaring i en förseglad aluminiumbehållare. Vid upphettning till nedbrytning avger den giftiga ångor av Cl-. Se även KHLOROBENZEN och KHLORINERADE HYDROKARBONER, AROMATISKA.

Potentiell exponering

De viktigaste användningsområdena för o-DCB är som processlösningsmedel vid tillverkning av toluendiisocyanat och som mellanprodukt vid syntesen av färgämnen, herbicider och avfettningsmedel. p-Diklorbensen används främst som ett medel för att avvärja malar, motverka mögel, som deodorant i rymdutrymmen och i insektsbekämpningsmedel, vilket står för 90 % av den totala produktionen av denna isomer. Det finns ingen information om produktion och användning av m-DCB, men den kan förekomma som en förorening i o- eller p-DCB-beredningar. Både o- och p-isomerer framställs nästan uteslutande som biprodukter vid framställningen av monoklorbensen

Miljöförlopp

Biologiskt. Pseudomonas sp. isolerad från avloppsvattenprov producerade 3,4-diklor-cis-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-dien. Efterföljande nedbrytning av denna metabolit gav 3,4-diklorocatekol, som genomgick ringspjälkning för att bilda 2,3-diklor-cis,cis-muconat, följt av hydrolys för att bilda 5-chloromaleylacetat (Haigler et al., 1988). När 1,2-diklorbensen inkuberades statiskt i mörker vid 25 °C med jästextrakt och sedimenterat hushållsavloppsvatteninokulum följdes en betydande biologisk nedbrytning med gradvis acklimatisering av en dödaptiv process i efterföljande subkulturer. Vid en koncentration på 5 mg/L observerades 45, 66, 48 och 29 % förluster efter 7, 14, 21 respektive 28 dagars inkubationsperioder. Vid en koncentration på 10 mg/L observerades endast 20, 59, 32 och 18 % förluster efter 7, 14, 21 och 28 dagars inkubationsperioder (Tabak et al., 1981).
Grundvatten. Nielsen et al. (1996) studerade nedbrytningen av 1,2-diklorbensen i en ytlig, glaciofluvial, obegränsad sandig akvifer i Jylland, Danmark. Som en del av in situ-mikrokosmosstudien installerades en cylinder som var öppen i botten och avskärmad i toppen genom ett borrhål med hölje ca 5 m under markytan. Fem liter vatten luftades med atmosfärisk luft för att säkerställa att aeroba förhållanden upprätthölls. Grundvattnet analyserades varje vecka under cirka tre månader för att bestämma koncentrationerna av 1,2-diklorbensen med tiden. Den experimentellt bestämda första ordningens biologiska nedbrytningshastighetskonstant och motsvarande halveringstid efter en 13-dag-fas var 0,06/d respektive 11,55 d.
Fotolytisk. Titandioxid suspenderad i en vattenlösning och bestrålad med UV-ljus (λ= 365 nm) omvandlade 1,2-diklorbensen till koldioxid med betydande hastighet (Matthews, 1986). 1,2-diklorbensen (20 g) bestrålades med solljus i en 100 ml borosilikatglasförsedd Erlenmeyerkolv med stopp för UV-ljus under 56 dagar, vilket gav 2 270 ppm 2,3′,4′-triklorbifenyl (Uyeta et al, 1976).
När en vattenlösning som innehöll 1,2-diklorbensen (190 μM) och en nonjonisk tensidmicell (Brij 58, en polyoxyeten cetyleter) belystes av en fotoreaktor utrustad med monokromatiska UV-lampor på 253,7 nm ägde fotoisomerisering rum och gav 1,3- och 1,4-diklorbensen som huvudprodukter. Halveringstiden för denna reaktion, baserad på första ordningens fotosönderdelningshastighet på 1,35 x 10-3/sek, är 8,6 minuter (Chu och Jafvert, 1994).
Kemisk/fysikalisk. Förväntade produkter från reaktionen av 1,2-diklorbensen med ozon eller OH-radikaler i atmosfären är klorerade fenoler, ringspaltningsprodukter och nitroföreningar (Cupitt, 1980). Baserat på en antagen basmedierad 1 % försvinnande efter 16 dagar vid 85 °C och pH 9,70 (pH 11,26 vid 25 °C) uppskattades halveringstiden för hydrolys till >900 år (Ellington et al., 1988).

Skeppning

m-DCB: UN2810 Giftiga vätskor, organiska, n.o.s.,Faroklass: 6.1; Etiketter: 6.1-Giftiga ämnen,Tekniskt namn krävs. United States DOT-reglerat förorenande ämne för havet. UN3077 Miljöfarliga ämnen, solis, n.o.s., Faroklass: 9; Etiketter: 9-Diverse farliga ämnen, tekniskt namn krävs. UN3082 Miljöfarliga ämnen, flytande, n.o.s., Faroklass: 9; Märkningar: 9-Missellaneous hazardous material, Technical Name Required

Purification Methods

Föroreningar kan inkludera p-isomeren och triklorbenzen. Den ska skakas med conc eller rökande H2SO4, tvättas med vatten, torkas med CaCl2 och destilleras från CaH2 eller natrium i en glaspackad kolonn. Material med låg ledningsförmåga (ca 10-10 mhos) har erhållits genom reflux med P2O5, fraktionerad destillation och passage genom en kolonn packad med kiselgel eller aktiverad aluminiumoxid: det förvaras i en torrlåda under N2 eller med aktiverad aluminiumoxid.

Inkompatibiliteter

För o-DCB och m-DCB: sura ångor, klorider, starka oxidationsmedel; varmt aluminium eller aluminiumlegeringar. För p-DCB: Starka oxidationsmedel, även om inkompatibiliteter för denna kemikalie också kan omfatta andra material som anges för o-DCB.

Avfallshantering

Förbränning, helst efter blandning med annat brännbart bränsle. Försiktighet måste iakttas för att säkerställa fullständig förbränning för att förhindra bildning av fosgen. En syraskrubber är nödvändig för att avlägsna de halosyror som bildas. Rådgör med miljötillsynsorganen för vägledning om godtagbara metoder för bortskaffande. De som genererar avfall som innehåller denna förorening (≥100 kg/mo) måste följa EPA:s föreskrifter om lagring, transport, behandling och bortskaffande av avfallet.