1,2,4,5-tetraklorbenzen Kemiska egenskaper, användning, produktion
Kemiska egenskaper
Vitt fast ämne
Användning
Mellanprodukt för herbicider och avlövningsmedel, insektsbekämpningsmedel, impregnering för fuktbeständighet, elektrisk isolering.
Definition
ChEBI: En tetraklorbenzen med klorgrupper i positionerna 1, 2, 4 och 5.
Miljöförlopp
Biologiskt. En blandkultur av jordbakterier eller en Pseudomonas sp. omvandlade 1,2,4,5-tetraklorbenzen till 2,3,5,6-tetraklorfenol (Ballschiter och Scholz, 1980). Efter inkubering av slam i 32 dagar under anaeroba förhållanden, var 1,2,4,5-tetraklorbenzen inte biologiskt nedbrytbart (Kirk et al., 1989).
I en anrikningskultur som härstammar från en förorenad plats i Bayou d’Inde, LA, genomgick 1,2,4,5-tetraklorbenzen en reduktiv deklorering till 1,2,4-triklorbenzen. Den maximala dekloreringshastigheten, baserad på den rekommenderade Michaelis-Menten-modellen, var 5,5 nM/d (Pavlostathis och Prytula, 2000).
Fotolytisk. Bestrålning (λ ≥285 nm) av 1,2,4,5-tetraklorbenzen (1,1-1,2 mM/L) i en blandning av anacetonitril och vatten som innehåller aceton (0,553 mM) som sensibilisator gav följande produkter (avkastning i %): 1,2,4-triklorbenzen (25,3), 1,3-diklorbenzen (8,1), 1,4-diklorbenzen (3.6), 2,2′,3,4′,5,5′,6-heptaklorbifenyl (4,19), fyra hexaklorbifenyler (6,78), fyra pentaklorbifenyler (2.33), en tetraklorbifenyl (0,32), 2,4,5-trikloracetofenon och (2,4,5-triklorphenyl)acetonitril (Choudhry och Hutzinger, 1984). Utan aceton omfattade de identifierade fotolyseprodukterna (% avkastning) 1,2,4-triklorbenzen (27,7), 1,3-diklorbenzen (0,3), 1,4-diklorbenzen (8,5), pentaklorbenzen (spår), 1,2,3,4-tetraklorbenzen (0,2,3,4) och 1,2,3,4-tetraklorbenzen (0,5).45), 1,2,3,5-tetraklorbenzen (1,11), 2,2′,3,4′,5,5′,6-heptaklorbifenyl (1,24), tre hexaklorbifenyler (1,19) och fyra pentaklorbifenyler (0,56) (Choudhry och Hutzinger, 1984). Solbelysning av 1,2,4,5-tetraklorbenzen (20 g) i en Erlenmeyerkolv av borosilikatglas med stopp i 28 d gav 26 ppm heptachlorbifenyl (Uyeta et al., 1976).
Kemisk/fysisk. Baserat på en antagen basmedierad 1 % försvinnande efter 16 d vid 85 °C och pH 9,70 (pH 11,26 vid °C) uppskattades hydrolysens halveringstid till >900 år (Ellington etal., 1988).
Purifieringsmetoder
Kristallisera den från EtOH, eter, *benzen, *benzen/EtOH eller koldisulfid.