Beslagtaget designtillägg vid namn ”1-Androsterone”: identifiering som 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one och dess eliminering i urinen

Nya analoger till androgener, som aldrig har funnits tillgängliga som godkända läkemedel, marknadsförs på senare tid som ”kosttillskott”. De marknadsförs främst för att främja muskelmassan och anses av de statliga myndigheterna i olika länder, liksom av Världsantidopningsbyrån för idrott, vara farmakologiskt och/eller kemiskt besläktade med anabola steroider. I denna studie rapporterar vi om upptäckten av en steroid i en produkt som beslagtagits av delstatskontoret för brottsutredningar i Schleswig-Holstein, Tyskland. Produkten ”1-Androsterone” av märket ”Advanced Muscle Science” var märkt för att innehålla 100 mg ”1-Androstene-3b-ol,17-one” per kapsel. Produkten analyserades med GC-MS i oivatiserad form och som bis-TMS-derivat. Steroiden identifierades genom jämförelse med kemiskt syntetiserat 3β-hydroxi-5α-androst-1-en-17-on, framställt genom reduktion av 5α-androst-1-en-3,17-dion med LS-Selectride (Litiumtris-isoamylborohydrid), och genom kärnmagnetisk resonans. Semikvantifiering visade att det fanns en mängd 3β-hydroxi-5α-androst-1-en-17-on i kapslarna som var märkt. Efter oral administrering till en manlig volontär övervakades de viktigaste urinmetaboliterna. 1-testosteron (17β-hydroxi-5α-androst-1-en-3-on), 1-androstenedion (5α-androst-1-en-3,17-dion), 3α-hydroxi-5α-androst-1-en-17-on, 5α-androst-1-en-3α,17β-diol och 5α-androst-1-en-3β,17β-diol detekterades förutom moderföreningen och ytterligare två metaboliter (hittills inte slutgiltigt identifierade men sannolikt C-18 och C-19 hydroxylerade 5α-androst-1-en-3,17-dioner). Dessutom ändrades vanliga steroider i urinsteroidprofilen efter administrering av ”1-androsteron”. Särskilt förhållandet mellan androsteron/etiokolanolon och 5α-/5β-androstane-3α,17β-diol samt koncentrationen av 5α-dihydrotestosteron påverkades. 3α-hydroxi-5α-androst-1-en-17-on tycks vara lämpligt för långsiktig upptäckt av steroid(ab-)bruk, eftersom denna karakteristiska metabolit kunde påvisas i screening upp till nio dagar efter en enda administrering av en kapsel.