Elaine Race Massacre började den 30 september 1919 och pågick till den 7 oktober 1919. Katalysatorn för massakern var bildandet av en lokalavdelning av Progressive Farmers and Household Union of America (PFHUA) i Phillips County. PFHUA grundades 1918 i Winchester, ett litet samhälle i Drew County, Arkansas, av en lokal andelsägare vid namn Robert Lee Hill. Fackföreningens mål var att hjälpa medlemmarna att få rättvis lön och rättvis behandling inom andelsjordbruket. De svarta jordbrukare som gick med i facket trodde att de genom att kombinera sina ekonomiska resurser skulle ha råd att anlita juridiskt ombud och stämma sina plantageägare för stulna löner och falska redovisningar av sina skulder.
Kort efter Elaine-avdelningens bildande informerade så kallade ”goda negrer” plantageägarna om facket och dess avsikter. Den 30 september 1919, när fackföreningsmedlemmarna träffades i Hoops Spur-kyrkan, några kilometer från Elaine, avbröts mötet av att en grupp ordningsvakter och en svart förvaltare från Helenas fängelse anlände. Poliserna skulle hävda att deras ankomst till kyrkan under ett möte var en ödesfråga och hävdade att de stannade på grund av mekaniska problem med sin bil. Det finns flera motstridiga berättelser om vilken grupp, poliserna eller andelsägarna, som avlossade det första skottet. Vad man vet är att en av poliserna dödades, W. A. Adkins, och en annan sårades, Charles W. Pratt, i samband med händelsen. Förvaltaren, ”Kidd” Collins, undkom skottlossningen oskadd och begav sig till Elaine där han rapporterade skottlossningen. Lokala telegrafister kontaktade brottsbekämpande myndigheter i grannstäderna och guvernörens kontor. Inom några timmar strömmade hundratals vita män in i länet för att slå ner den påstådda svarta revolten som hade rapporterats till dem. Guvernören kontaktade krigsdepartementet och frågade om amerikanska soldater kunde användas för att slå ner den påstådda revolutionen. Krigsministern beordrade mer än 500 soldater att åka till Elaine.
Den svarta befolkningen i Phillips County utsattes för våld från de mobbar som strömmade in i länet. Deputerade American Legion-medlemmar, poliser och soldater bidrog till våldet. Utan fristad eller tillflykt hade de svarta andelsägarna få alternativ. Många gömde sig i träsk och buskar, andra sägs ha blivit nedskjutna på fälten medan de arbetade, och mängder av andra överlämnade sig själva till myndigheterna för att arresteras. I ett provisoriskt fängelse hölls hundratals svarta kvar tills deras deltagande i PFHUA kunde verifieras. De bönder som inte hade deltagit i facket hölls kvar tills deras hyresvärdar anlände för att gå i god för dem och hämta dem. De som hade turen att lämna stockaden fick passerkort som de skulle visa upp på begäran och beordrades att återvända till fälten för att arbeta.
Storstora skaror av fackföreningens medlemmar anklagades för misshandel, mord och nattflykt. Tolv medlemmar åtalades för dödsmord och dömdes till döden. Massakern och de andelsägare som dömdes till döden väckte uppmärksamhet hos National Association for the Advancement of Colored People (NAACP). Genom gräsrotsinsatser byggde NAACP upp stöd för de delägare som kallades ”Elaine Twelve” och samlade in pengar till deras juridiska ombud. Det var i försvaret av Elaine Twelve som Scipio Jones, en av de tolvs advokater, fick nationell uppmärksamhet. Scipio Jones och NAACP:s försvarsteam arbetade för att befria de tolv anklagade, som delades upp i fallen Moore mot Dempsey och Ware mot Dempsey. Den 19 februari 1923 meddelade USA:s högsta domstol ett beslut med 6-2 röster till förmån för de åtalade i Moore-målet, där man hävdade att de tolv hade förvägrats ”rättssäkerhet” och konstaterade att domstolsförfarandet hade påverkats av en mobb som hade samlats utanför domstolsbyggnaden innan männen dömdes. Trots det gynnsamma domslutet från USA:s högsta domstol förblev de åtalade Moore-männen i fängelse och stod inför en ny rättegång i distriktsdomstolen. Den 3 november 1923 omvandlade guvernör McRae dödsdomarna för andelsägarna till tolv års fängelse, vilket gjorde dem omedelbart berättigade till villkorlig frigivning. Den 13 januari 1925 beviljades de sex åtalade Moore obegränsad permission av McRae och släpptes från fängelset.