Ida B. Wells Drive, som tidigare hette Congress Parkway, föreslogs i 1909 års plan för Chicago som den centrala axeln i den omplanerade staden. Planens författare, Daniel Burnham och Edward H. Bennett, föreslog en bred ny boulevard i linje med Congress Street som skulle skära igenom de långa kvarteren mellan Van Buren och Harrison Streets och förbinda ett kulturellt centrum med nya byggnader i Grant Park med ett nytt civilt centrum centrerat kring Congress och Halsted Street, för att sedan sträcka sig västerut till parker och förortsområden utanför stadsgränsen. I centrum var det då en två kvarter lång gata, som anlades 1848 och som gick från State Street österut till Michigan Avenue.
I slutet av 1920-talet valde US Post Office Department en plats för Chicagos huvudpostkontor som skulle blockera varje framtida sådan gata. Bennett och Chicago Plan Commission protesterade. Slutligen nåddes en kompromiss som lämnade en passage genom byggnaden, som färdigställdes 1933.
I samband med att planeringen av supermotorvägar i Chicago-området fortskred på 1920-talet hade en väg genom West Side hög prioritet. När planerarna verkade luta sig mot en sträckning på Monroe Street publicerade Bennett en studie från 1929 där han argumenterade för att Congress Street var överlägsen. Efter en omfattande studie av alternativen inkluderades Congress Street i stadens omfattande plan för motorvägar från 1940.
Under 1930-talet blev Chicagos planer på snabbtransporter sammanflätade med planerna på motorvägar. När Public Works Administration godkände ett bidrag till stadens tunnelbanor i centrum, villkorades det med att den centrala delen av Congress Parkway skulle byggas i centrum. Chicagos ”Subway Route No. 2” planerades för en sträckning under Milwaukee Avenue och Dearborn Street, som svängde västerut under Congress Parkway, med en framtida förlängning västerut som förväntades.
Bygget av downtown-delen, som inleddes i december 1949, innebar flera utmaningar. Den nya motorvägen måste föras över Clinton och Canal and Streets, genom Post Office på en nivå som liknar de omgivande gatorna och över South Branch of the Chicago River på dubbla dragbroar av baskeltyp. Öster om floden anslöt ramperna till Franklin Street och två nivåer av Wacker Drive innan det kontrollerade tillträdet upphörde vid Wells Street. Plattformarna vid LaSalle Street Station krävde nya stöd för att skapa en undergång för Congress Parkway. Mer än två dussin byggnader röjdes för den nya gatan, däribland de 13 våningar höga Monon- och 12 våningar höga Caxton-byggnaderna på Dearborn Street, en del av Printer’s Row. Öster om State Street klipptes bågformade trottoarer in i befintliga byggnader, däribland Auditorium Theater, för att möjliggöra sex körfält för biltrafik.
The Ida B. Wells Drive Bridge över Chicago River
Den nya gatan öppnades för trafik från State Street till LaSalle Street 1952, och hela sträckan öppnades den 10 augusti 1956.
En ceremoniell trappa in till Grant Park ändrades så att den nya gatan kunde nå Columbus Drive. Planerna på ramper under Buckingham Fountain för att ansluta den nya gatan till Lake Shore Drive genomfördes aldrig.
Snarare än en ny central axel för ett expanderat affärsdistrikt kom den breda, tungt trafikerade nya gatan att representera den södra gränsen för Loop. Små tomter som rensats för byggandet men som inte behövdes för själva gatan blev bensinstationer och små parkeringsplatser. När Printers Row byggdes om till bostadshus under 1970- och 1980-talen kom Congress Parkway att ses som en gräns mellan kontors- och bostadskvarteren.
När Chicagos nya Harold Washington-bibliotek öppnade i oktober 1991 vid State Street och Congress Parkway riktades uppmärksamheten återigen mot Ida B. Wells Drives roll som medborgarnas inkörsport. I ett gatuomvandlingsprojekt som öppnades 2013 användes upplysta medianpelare och trottoarspaljéer för att skapa ett ”elektroniskt gatumiljö”, vars skiftande färger är en påminnelse om Buckinghamfontänen i gatans östra ände. Vid en ombyggnad 2012 av den södra änden av Wacker Drive lades omfattande landskapsarkitektur till runt och över ramperna som ansluter till Congress Parkway vid Franklin Street.
För att I-290 fick namnet Dwight D. Eisenhower Expressway kallades den för Congress Expressway, eftersom dess östra ände ligger vid Congress Parkway.
Den 25 juli 2018 döpte Chicagos stadsfullmäktige om gatan, som tidigare hette Congress Parkway, till Ida B. Wells Drive för att hedra medborgarrättsaktivisten Ida B. Wells; det är den första gatan i centrala Chicago som är uppkallad efter en färgad kvinna. Namnbytet påverkade inte vägbanan väster om motorvägskorsningen. Gatuskyltar med det nya namnet sattes officiellt upp den 11 februari 2019.