Kossisko skrev sin första låt 2008 och spelade in för första gången i början av 2010. Han började ta rappningen på allvar 2011 vid 19 års ålder. Efter sin vistelse i Elfenbenskusten flyttade Kossisko tillbaka till Berkeley där han började spela in sitt första mixtape som 100s med titeln Ice Cold Perm. Den 5 september 2012 släppte 100s Ice Cold Perm, som till stor del producerades av Joe Wax. Omslagsbilden var inspirerad av omslaget till Snoop Doggs Tha Doggfather, som han kallade ett klassiskt album. På mixtapet samarbetade han även med Main Attrakionz och Ryan Hemsworth. Brandon Soderberg från Spin kommenterade det och sa: ”Det här är snarling, no-nonsense pimp-rap, som hyllar exploatering och preventivt slår ut alla som försöker få något över på 100s, men den hittar ett sätt att komplicera dessa regressiva, retrokänslor”. Den 18 oktober 2012 premiärvisade dotterbolaget Noisey till Vice musikvideon till ”Brick Sell Phone”.
I en intervju med Vice senare samma månad sa Kossisko att hans nästa projekt skulle heta Sex Symbols, som han redan hade börjat spela in. Han beskrev det som annorlunda genom att säga: ”Det är mer influerat av R&B. Jag har några sångare med på det. Det kommer att bli mer funkigt också. Vad jag ville göra, så gott jag kunde, var att ha en fusion mellan 90-talets mack-rap och det sena 80-talets pop och soul. Något i stil med Bobby Brown eller Rick James.” Den 23 januari 2013 släpptes Ice Cold Perm för digital nedladdning. I början av 2013 åkte han på Group Hug Tour med Kreayshawn och gjorde sedan fem spelningar på 2013 års SXSW.
Den 4 juni 2013 släppte 100s musikvideon till ”1999”. Detta följdes av tillkännagivandet att han skrivit kontrakt med A-Traks Fool’s Gold Records senare samma vecka. Följande månad utnämnde Complex honom till en ny rappare att hålla utkik efter. Hans låt ”Life of a Mack” var med i videospelet Grand Theft Auto V, på stationen Radio Los Santos. På grund av den popularitet den fick genom att visas i spelet släppte 100s den den 17 september 2013 som sin debutsingel. Ungefär samtidigt var han med i en reklamfilm för iPhone 5c. Från oktober till den 11 december 2013 turnerade 100s sedan tillsammans med ASAP Ferg på Turnt x Burnt-konsertturnén. Under turnén släppte han ”Keep a Bitch Broke”, ett nytt samarbete med Aston Matthews, Joey Fatts och Da$h. Han utsågs till en av de tio rappare från västkusten att hålla ögonen på under 2014 av The BoomBox.
Den 26 februari 2014 släppte 100s låten ”Ten Freaky Hoes” och avslöjade att han skulle släppa en gratis EP med titeln Ivry, som ersatte den tidigare aviserade Sex Symbols. ”Ten Freaky Hoes” är en ”melodisk G-funk jam som lägger till en dos kalifornisk psykedelia till hans tidigare frusna atmosfäriska musik”. Ivry var därefter planerad att släppas i mars 2014. ”Ten Freaky Hoes”, är också mest anmärkningsvärt den låt som avslutade 100s existens, med ett kort brev från artisten placerat i slutet av musikvideon där det står: ”Till 100s fans, jag uppskattar var och en av er men det är nu dags för mig att räkna min resa. Så detta är ett farväl. -Kossisko”. EP:n släpptes sedan den 6 mars 2014 av Fool’s Gold och premiärvisades av The Fader. Den möttes av positiva recensioner från musikkritiker, däribland skribenter för The Fader, The Washington Post, Stereogum och Fact. Julia Leconte skrev för Now: ”Den kommer att få dig att le tills du får ont i ansiktet när du trycker på repeat för 16:e gången, men för att stjäla en av hans låttitlar så är 100s inte ”fuckin around”. Han presenterar sig själv med sofistikering, och du tar honom på allvar som en äkta mackrappare snarare än en farsartad Snoop Dogg-typ som bär löjligt överdimensionerade sammet eller päls.” Nick Catucci från Entertainment Weekly berömde honom för att ha återinfört g-funk.
I en intervju från 2016 beskrev Kossisko att han kände sig ”pånyttfödd” efter att han dragit sig tillbaka från 100s-karaktären och återuppfann sig själv som Kossisko. Han förklarade också att hans arbete som 100s delvis var relaterat till ilska mot hans mamma efter den traumatiska upplevelsen av att bli skickad till Afrika.