Shanken växte upp i New Haven, Connecticut. Han tog en grundexamen i ekonomi vid University of Miami och en MBA vid American University.
Shanken började sin karriär inom fastighetsbranschen och investment banking och gick sedan över till förlagsbranschen 1973, då han köpte Impact, ett litet nyhetsbrev för vin- och spritbranschen. Hans företag har expanderat till andra branschpublikationer, däribland Market Watch, Shanken News Daily och Impact Newsletter. År 1979 köpte han Wine Spectator några år efter att det grundades 1976 och lanserade Cigar Aficionado i september 1992. Han ledde också Wine Spectators inträde i den digitala världen, med mobilappar som Wine Spectator WineRatings+, Xvalues och Wine Spectator Restaurant Awards.
Som redaktör och utgivare av Cigar Aficionado har Shanken intervjuat berömda men svårfångade ledare, konstnärer och kändisar, bland annat Fidel Castro (1994), Francis Ford Coppola (2003), general Tommy Franks (2003), Michael Jordan (2005, 2017) och Robert De Niro (2015) och Ray Lewis (2016).
Han är också redaktör och utgivare av Wine Spectator. År 2017 tog han över samma titel på Whiskey Advocate.
Shanken var en av de första tidningsutgivarna att anordna läsarfokuserade evenemang, med lanseringen av New York Wine Experience 1981, WhiskyFest 1998 och Big Smoke 1993. I dag finns det över ett dussin evenemang årligen i New York, Washington D.C., Chicago, Las Vegas, San Francisco och Miami. Det årliga seminariet Impact Marketing Seminar för ledare inom vin- och spritbranschen från hela världen inleddes 1977 och har haft kända talare som Bill Clinton, George W. Bush, Henry Kissinger, Dick Cheney, Rudy Giuliani, Abba Eban, Madeleine Albright, John R. Bolton, Newt Gingrich, Tommy Franks, Helmut Schmidt och Walter Cronkite.