Vert skateboarding kan bäst beskrivas som en akrobatisk sport där atleter som åker skateboard utför olika trick medan de är luftburna. Sporten har sitt ursprung i poolridning och blev mer populär i och med skapandet av specialbyggda skateparker. Det är en extremt utmanande sport som kräver mycket övning och skicklighet. Sporten utövas för närvarande av både män och kvinnor.
Vertikal skateboarding utövas på skateboardramper som har ett horisontellt område som långsamt övergår i en vertikal del. De skateboards som används för sporten är inställda med 55 mm eller större hjul, med bredare däck för bättre stabilitet. Förutom skateboards använder atleterna även annan skyddsutrustning som hjälmar och knäskydd.
skateboarding tricksI tävlingar tar varje åkare rampen individuellt för att utföra rörelser som volter och snurrar. Det är vanligt att se åkare utföra en 360° eller 540° snurr. Vissa åkare försöker också göra de vansinnigt svåra 720°-spinnarna. Varje ryttare tilldelas en bestämd tid, vanligtvis under en minut, för att genomföra sin rutin. Körningarna bedöms utifrån olika faktorer som t.ex. rörelsernas svårighetsgrad och landning, och tilldelas poäng. Ryttaren med flest poäng är vinnaren.
Vert skateboarding är en del av de årliga ESPN X-Games.